methyl β-D-glucopyranoside 2-benzyl ether | 15038-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside 2-benzyl ether
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；methyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 15038-69-4；53958-32-0；81348-16-5；100662-84-8；86427-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: JMQPNIUCHSBQLE-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 2-benzyl ether 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl-2-O-benzyl-3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Polyvalent effect enhances diglycosidic antiplasmodial activity

  摘要：

  An efficient and facile total synthesis of diglycoside Matayoside D isolated from the root bark of Matayba guiattensis with antiplasmodial activity have been accomplished in 11 steps with 5% overall yields starting from commercially available glucose and rhamnose. Furthermore, a class of the diglycosidic derivatives with different lengths of the linker and valences were also prepared and evaluated for their antiplasmodial activities against chloroquine-susceptible (3D7) and chloroquine-resistant (W2) strains of Plasmodium falciparum. Low valent and short linker attached diglycoside show no enhancement of the antiplasmodial activity while polyvalent conjugates showed enhanced antiplasmodial activity with IC50 value at least 20 fold better than that of the corresponding diglycosidic monomer. The polyvalent diglycoside were non-cytotoxic against normal mammalian cells under 50,000 g/L. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.069
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 methyl β-D-glucopyranoside 2-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708

文献信息

• Regioselective Acetylation of Diols and Polyols by Acetate Catalysis: Mechanism and Application
  作者：Bo Ren、Martin Rahm、Xiaoling Zhang、Yixuan Zhou、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo501343x

  日期：2014.9.5

  By this method, diols and polyols are regioselectively acetylated in high yields under mild conditions using catalytic amounts of acetate. In comparison to other methods involving reagents such as organotin, organoboron, organosilicon, organobase, and metal salts, this method is more environmentally friendly, convenient, and efficient and is also associated with higher regioselectivity. We have performed

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。
• Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation
  作者：Stephan Boettcher、Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.3762/bjoc.8.46

  日期：——

  Base-promoted glycosylation is a recently established stereoselective and regioselective approach for the assembly of di- and oligosaccharides by using partially protected acceptors and glycosyl halide donors. Initial studies were performed on partially methylated acceptor and donor moieties as a model system in order to analyze the key principles of oxyanion reactivities. In this work, extended studies on base-promoted glycosylation are presented by using benzyl protective groups in view of preparative applications. Emphases are placed on the influence of the acceptor anomeric configuration and donor reactivities.

  碱促进的糖基化是一种最近建立的立体选择性和区域选择性方法，通过使用部分保护的受体和糖基卤代供体组装二糖和寡糖。最初的研究是在部分甲基化的受体和供体基团上进行的，作为一个模型系统，以分析氧阴离子反应性的关键原理。在这项工作中，通过使用苄基保护基团进行扩展研究，以便于制备应用。重点放在受体异构构型和供体反应性的影响上。
• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——