2-甲基萘 | 91-57-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基萘
• 中文别名: β-甲基萘；beta-甲基萘
• 英文名称: 2-Methylnaphthalene
• 英文别名: 2-methylnaphtalene
• CAS: 91-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₀
• mdl: MFCD00004118
• 分子量: 142.2
• InChiKey: QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C(lit.)
• 沸点：
  241-242 °C(lit.)
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  208 °F
• 溶解度：
  0.025g/l
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.5 ppm (Skin)
• LogP：
  3.860
• 物理描述：
  2-methylnaphthalene is a white crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Monoclinic crystals from alcohol
• 蒸汽压力：
  0.055 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  5.18e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  5.23e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  Decomposes on heating. This produces acrid smoke and irritating fumes.
• 气味阈值：
  2.00X10-2 ppm at room temp and 60 °C (detection in air, chemically pure)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.6019 at 20 °C
• 碰撞截面：
  124.57 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  1298;1277;1271;1284;1270.79;1271.01;1271;1303;1267;1259;1282.6;1300;1300;1301;1307;1285;1264;1264;1262;1262;1262;1262;1262;1262;1262;1262;1262;1262;1263;1263;1263;1294;1252;1265;1286;1300;1267;1293.9;1271;1278;1279;1281;1287;1304;1292;1273;1271;1310;1269;1282.7;1277;1278;1286;1287;1291;1304;1303;1276;1266;1286.8;1273;1263;1263;1264;1271;1257;1268;1264;1267;1273;1283;1287;1313;1267;1313;1288;1274;1296;218.1;220.1
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性[16] 稳定。 2. 禁配物[17] 强氧化剂。 3. 避免接触的条件[18] 受热。 4. 聚合危害[19] 不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

产生顺式-1,2-二氢-1,2-二羟基-7-甲基萘和反式-1,2-二氢-1,2-二羟基-7-甲基萘在假单胞菌中。/根据表格/

Yields cis-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-7-methylnaphthalene and trans-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-7-methylnaphthalene in pseudomonas. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在假单胞菌中产生2-萘基甲醇。/来自表格/

Yields 2-naphthylcarbinol in pseudomonas. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中（体内和体外）对2-甲基萘的代谢进行了研究。通过碳 monoxide的孵化、省略NADPH或使用变性的microsomes，将2-甲基萘转化为单一羟基化合物和二氢二醇的转化降低，表明涉及细胞色素p450依赖的混合功能氧化酶活性。预处理...使用phenobarbital和beta-naphthoflavone选择性改变大鼠肝脏microsomes中特定二氢二醇形成速率。尽管phenobarbital对二氢二醇形成的速率没有显著影响，但beta-naphthoflavone是一种强烈的诱导剂。

Metabolism of 2-methylnaphthalene in rats (in vivo and in vitro) ... was investigated. Conversion of 2-methylnaphthalene to both monohydroxylated compound and dihydrodiols was decreased by incubation with carbon monoxide, omission of NADPH or use of denatured microsomes, implying involvement of cytochrome(s) p450-linked mixed function oxidase activity. Pretreatment ... with phenobarbital and beta-naphthoflavone selectively altered the rate of formation of specific dihydrodiols by rat liver microsomes. Although phenobarbital had no significant effect on rate of dihydrodiol formation, beta-naphthoflavone was strong inducer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

萘和2-甲基萘在肺或肝微粒体培养中的NADPH依赖性代谢以可轻易测量的速率发生，形成共价结合的代谢物。肾脏微粒体的NADPH依赖性代谢没有检测到。共价结合的萘或2-甲基萘代谢物的形成依赖于NADPH，并受到还原型谷胱甘肽、胡椒基丁氧基和SKF 525A添加的抑制。来自(14)C2-甲基萘的放射性共价结合也强烈受到在氮气气氛中培养或在2度下的抑制。肺、肝或肾微粒体培养中由花生四烯酸依赖性形成的反应性代谢物是不可检测的。吲哚美辛在给予300 mg/kg萘或2-甲基萘前1小时和后6小时，未能阻止这些芳香烃引起的肺细支气管损伤。这些研究表明，在体外代谢激活萘或2-甲基萘的主要酶是细胞色素P-450单加氧酶，而前列腺素合酶的共氧化代谢在体外形成反应性代谢物方面似乎作用不大。

The NADPH-dependent metabolism of naphthalene and 2-methylnaphthalene to covalently bound metabolites in lung or liver microsomal incubations occurred at easily measurable rates. Renal microsomal NADPH-dependent metabolism of either substrate was not detected. The formation of covalently bound naphthalene or 2-methylnaphthalene metabolites was dependent upon NADPH and was inhibited by the addition of reduced glutathione, piperonyl butoxide, and SKF 525A. Covalent binding of radioactivity from (14)C2-methylnaphthalene also was strongly inhibited by incubation in a nitrogen atmosphere or at 2 degree. The arachidonic acid-dependent formation of reactive metabolites from naphthalene or 2-methylnaphthalene was undetectable in microsomal incubations from lung, liver or kidney. Indomethacin, 1 hr before and 6 hr after the administration of 300 mg/kg naphthalene or 2-methylnaphthalene, failed to block the pulmonary bronchiolar injury induced by these aromatic hydrocarbons. These studies suggest that the major enzymes involved in the metabolic activation of naphthalene or 2-methylnaphthalene in vitro are the cytochrome P-450 monooxygenases and that cooxidative metabolism by the prostaglandin synthetases appears to play little role in the formation of reactive metabolites in vitro.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2-甲基萘是一种固体。它用于有机合成；杀虫剂，农药助剂。它还用作染料载体。纯净的2-甲基萘主要用于生产维生素K制剂的原料。人类暴露和毒性：与萘不同的是，甲基化萘在人体中唯一报道的效果是皮肤刺激和皮肤光敏化。它不是人类致癌物。对人类淋巴细胞进行了染色体分析，这些细胞在体外用2-甲基萘处理，在有和无哺乳动物代谢活化系统的情况下。没有代谢活化，没有迹象表明任何显著的细胞遗传学效应被诱导。在有代谢活化的情况下，在4 mM 2-甲基萘时出现微弱的裂解作用，在2-甲基萘的每个剂量下姐妹染色单体交换频率显著增加，但总是低于对照组的两倍。目前的观察结果不表明2-甲基萘必须被归类为潜在的遗传毒性物质。动物研究：2-甲基萘在兔子上是眼睛和皮肤的刺激物。单剂量0或300 mg/kg的2-甲基萘通过腹腔注射给雄性小鼠，24小时后处死。组织学检查确定所有处理过的动物都有支气管坏死，而对照组没有病变。2-甲基萘在急性吸入暴露下在大鼠中产生了呼吸率的降低。经i.p.注射处理的 mice 中，萘和2-甲基萘的毒性大致相同。在所有情况下，细胞毒性的第一个证据出现在支气管上皮的克拉拉细胞中，在最高剂量下，邻近的纤毛细胞也发现了毒性作用。在所有剂量下都可以在超结构水平上检测到变化，并在处理后6小时内。其他细胞类型只观察到轻微的影响。其他研究表明，给小鼠施用2-甲基萘的肺毒性剂量（400 mg/kg，i.p.）显著耗尽了肝脏和肺部的还原型谷胱甘肽，在肾脏中耗尽程度较轻。在小鼠中的致癌性研究表明，2-甲基萘能诱导肺泡蛋白沉积症，但在小鼠中不具有明确的致癌潜力。使用S. typhimurium TA98和TA100，有和没有代谢活化，对2-甲基萘进行了定量测试，使用的浓度是3 umol/plate。2-甲基萘不是致突变物。生态毒性研究：2-甲基萘对邓杰内斯蟹（C magister）幼虫有毒，LC50 5 mg/L在48小时，LC50 1.3 mg/L在96小时。

IDENTIFICATION AND USE: 2-Methylnaphthalene is a solid. It is used in organic synthesis; insecticides, pesticide adjuvant. It is also used as dye carrier. Pure 2-methylnaphthalene is used primarily as a raw material for the production of vitamin K preparations. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In contrast to naphthalene, the only reported effects of methylated naphthalene in man are skin irritation and skin photosensitization. It is not a human carcinogen. Chromosome analyses were carried out in human lymphocytes treated in vitro with 2-methylnaphthalene in the presence and absence of the mammalian metabolic activation system. Without metabolic activation there was no indication of induction of any significant cytogenetic effect by either compound. With metabolic activation a weak clastogenic effect was apparent at 4 mM 2-methylnaphthalene and sister-chromatid exchange frequencies were significantly increased at each dose of 2-methylnaphthale, yet always less than twice the control level. The present observations do not indicate that 2-methylnaphthalene must be classified as potential genotoxic substance. ANIMAL STUDIES: 2-Methylnaphthalene is an eye and skin irritant in rabbits. Single doses of 0 or 300 mg/kg 2-methylnaphthalene were administered to male mice by intraperitoneal injection, with sacrifice 24 hours later. Histological examinations identified bronchiolar necrosis in all treated animals, and no lesions among controls. 2-methylnaphthalene produced depression of the respiratory rate in rats under acute inhalation exposure. In mice treated by i.p. injection naphthalene and 2-methylnaphthalene were about equally toxic. In all cases the first evidence of cytotoxic effects was seen in the Clara cells of the bronchiolar epithelium, and, at the highest doses, toxic effects were found in the adjacent ciliated cells. Changes could be detected at the ultrastructural level at all doses, and within 6 hours after treatment. Only slight effects were seen in other cell types. Other studies demonstrated that a pulmonary toxic dose of 2-methylnaphtalene (400 mg/kg, i.p.) administered to mice significantly depleted reduced GSH in the liver and lung and to a lesser extent, in the kidney. Carcinogenicity studies in mice indicated that 2-methylnaphthalene induces pulmonary alveolar proteinosis but does not possess unequivocal carcinogenic potential in mice. 2-Methylnaphthalene was tested quantitatively using S. typhimurium TA98 and TA100 with and without metabolic activation, the concentration used was 3 umol/plate. 2-Methylnaphthalene was not mutagenic. ECOTOXICITY STUDIES: 2-Methylnaphthalene was toxic to Dungeness crab (C magister) larvae LC50 5 mg/L at 48 hr, LC50 1.3 mg/L at 96 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌作用。（L10，L23，A27，A32）

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未直接列入国际癌症研究机构(IARC)名录。2-甲基萘存在于煤焦油混合物中，职业暴露于煤焦油蒸馏过程中以及在铺设和屋顶使用煤焦沥青时被归类为对人类致癌（第1组）。(L135)

Not directly listed by IARC. 2-Methylnaphthalene is found in coal tar mixtures, and occupational exposures during coal-tar distillation and during paving and roofing with coal-tar pitch are classified as carcinogenic to humans (Group 1). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多环芳烃（PAHs）是致癌物质，与皮肤癌、呼吸道癌、膀胱癌、胃癌和肾癌的风险增加有关。它们还可能引起生殖影响并抑制免疫系统。大量接触2-甲基萘可能损坏或破坏红细胞，导致溶血性贫血。

PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. Exposure to large amounts of 2-methylnapthalene may damage or destroy the red blood cells, resulting in hemolytic anemia. (L10, L12)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

舌鳎鱼在实验中被暴露于含油（阿拉斯加北坡原油）沉积物中长达4个月，以评估生物可利用性和比目鱼体内烃分布的动力学。实验开始时，将原油与无芳香烃的沉积物混合，浓度达到700微克/克干重。在第一个月内，这个浓度降至400微克/克干重，并在剩余的4个月期间保持相对稳定。比目鱼在皮肤、肌肉和肝脏中积累了烷烃和芳香烃。1-和2-甲基萘的积累程度比其他芳香烃要高。随着时间的推移，组织中的水平降低，经过27天的连续暴露后，只有肝脏中含有可检测水平的烃。

English sole were exposed to oiled (Alaskan north slope crude oil) sediments over 4 months to assess bioavailability and tissue hydrocarbon distribution kinetics in flatfish. Crude oil was mixed with aromatic hydrocarbon free sediments to a concentration of 700 ug/g dry weight at the beginning of the experiment. During the first month, this concentration decreased to 400 ug/g dry weight, and remained relatively stable during the remainder of the 4 month period. Flatfish accumulated alkane and aromatic hydrocarbons in skin, muscle and liver. 1- and 2-methylnaphthalene was accumulated to greater extent than other aromatic hydrocarbons. Tissue levels decreased with time, after 27 day continuous exposure only liver contained detectable levels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在短期和长期接触水溶性(14)C标记的2-甲基萘后，研究了虹鳟鱼组织中(14)C的积累和消除情况。

The accumulation and elimination of (14)C in rainbow trout tissues following short and long term exposures to aqueous (14)C-labeled 2-methylnaphthalene was studied.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

向C57BL/6J雄性小鼠单次腹腔注射400 mg/kg的(14)C-2-甲基萘。在注射后0.5、1、3、6、12或24小时，每组4只小鼠被处死，以测量脂肪、肾脏、肝脏和肺中的放射性。血液中2-甲基萘的浓度随着报道的消除半衰期3小时而降低，表明它迅速分布到其他组织或从体内排出。在注射后大约1小时，肝脏达到2-甲基萘当量（nmol/mg湿重）的峰值组织浓度，注射后2小时在脂肪中达到峰值，注射后4小时在肾脏和肺中达到峰值。峰值浓度在脂肪中最高（13 nmol/mg），其次是肝脏（3.5 nmol/mg）、肾脏（2.9 nmol/mg）和肺（0.7 nmol/mg）。结果表明2-甲基萘并未在肺中优先积累，尽管肺是唯一出现毒性的部位。组织学检查发现，单次400 mg/kg剂量诱导了支气管坏死（光镜下显示支气管管腔内衬细胞轻微至显著的脱落）。在任何时间点，暴露小鼠的肝脏或肾脏均未发现病变。与注射后4小时达到肺组织浓度峰值一致，直到注射后8小时才出现病变。作者还通过测量(14)C-2-甲基萘与各种组织的不可逆结合来评估分布，剂量（0、50、100、300和500 mg/kg；腹腔注射）和时间过程（1、2、4、8、12和24小时）。在给药后8小时，肺、肝脏和肾脏组织中观察到2-甲基萘代谢物的最大不可逆结合。在50-500 mg/kg的剂量下，所有组织中的结合是剂量依赖性的，肝脏和肾脏中的结合放射性浓度高于肺（唯一发现病变的组织）。

... Single intraperitoneal injections of 400 mg/kg (14)C-2-methylnaphthalene /were administered/ to male C57BL/6J mice. Groups of 4 mice were sacrificed at 0.5, 1, 3, 6, 12, or 24 hours after injection for measurement of radioactivity in fat, kidney, liver, and lung. Blood 2-methylnaphthalene concentrations decreased with a reported elimination half-life of 3 hours, indicative of rapid distribution to other tissues or elimination from the body. Peak tissue concentrations of 2-methylnaphthalene equivalents (nmol/mg wet weight) were attained about 1 hour after injection in the liver, 2 hours after injection in the fat, and 4 hours after injection in the kidney and the lung. Peak concentrations were highest in fat (13 nmol/mg), followed by lower concentrations in liver (3.5 nmol/mg), kidney (2.9 nmol/mg), and lung (0.7 nmol/mg). The results demonstrate that 2-methylnaphthalene did not preferentially accumulate in the lung although the lung was the only site of toxicity. Histological examination found that the single 400 mg/kg dose induced bronchiolar necrosis (minimal to prominent sloughing of lining cells in the bronchiolar lumen as revealed by light microscopy) in all exposed mice. No lesions were found in the liver or kidney of exposed mice at any time point. Consistent with the attainment of peak lung tissue concentration at 4 hours after injection, no lesions were evident until 8 hours after injection. The authors also evaluated distribution by measurement of irreversible binding of label from (14)C-2-methylnaphthalene to various tissues over a dose (0, 50, 100, 300, and 500 mg/kg; intraperitoneal injection) and time course (1, 2, 4, 8, 12, and 24 hrs). Maximum irreversible binding of 2-methylnaphthalene metabolites was observed in lung, liver, and kidney tissues at 8 hours post administration. The binding was dose- dependent in all tissues between 50-500 mg/kg and concentrations of bound radioactivity were higher in the liver and kidney than in the lung (the only tissue where lesions were found).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

可用的动物数据显示，2-甲基萘在摄入后可迅速吸收（大约24小时内吸收80%）。一旦被吸收，它会在组织中广泛分布，在6小时之内达到峰值浓度。它会被肝脏、肺和其他组织迅速代谢。2-甲基萘会迅速排泄（豚鼠在48小时内的排泄率大约为70-80%，大鼠为55%），主要通过尿液中的代谢物排出。

The available animal data indicate that 2-methylnaphthalene is absorbed rapidly following ingestion (approximately 80% within 24 hours). Once absorbed, it is widely distributed among tissues, reaching peak concentrations in less than 6 hours. It is quickly metabolized by the liver, lungs, and other tissues. 2-Methylnaphthalene is rapidly excreted (approximately 70-80% within 48 hours in guinea pigs and 55% in rats), primarily as urinary metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37,S37/39,S53,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29029080
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  QJ9635000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过35℃。包装需密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methylnaphthalene (β)
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别2)
慢性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H10
分子式
: 142.2 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methylnaphthalene
-
化学文摘编号(CAS No.) 91-57-6
EC-编号 202-078-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 34 - 36 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
241 - 242 °C - lit.
g) 闪点
98.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.80
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,630 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QJ9635000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 2.5 mg/l
对水蚤和其他水生无脊 固定 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 1.5 mg/l - 48 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
12.3 生物积累的潜在可能性
生物富集或生物积累性 Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 28 d -0.017 mg/l
生物浓度因子 (BCF): 23,500
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Methylnaphthalene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Methylnaphthalene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2-Methylnaphthalene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或浅黄色单斜晶体或熔融状结晶体。不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

用途
用作生产维生素K3的原料，也可用于合成植物生长抑制剂、表面活性剂、减水剂、分散剂以及制药和农业领域。具体应用包括：

• 在医药上用作生产维生素K3的中间体，通过氧化制取β-萘酚，并可作为长效或短效口服避孕药。
• 农业上用于合成植物生长调节剂、DDT乳化剂；经磺化后能作去垢剂，还可用作纤维助染剂、润湿剂等。

生产方法
2-甲基萘主要存在于萘油馏分（含量约5.48%）和洗油馏分（含量约8.11%）中。主要生产工艺如下：

1. 从甲基萘馏分蒸馏得到的237-241℃窄馏分，通过冷冻结晶法制得2-甲基萘。
2. 将其在40-45℃熔化后过滤，即可获得纯度超过97%的2-甲基萘。另外，高温焦油中也含有约1.0%-1.8%的2-甲基萘。以煤焦油中的洗油为原料，经过脱酚、脱吡啶碱处理并精馏切取240-245℃甲基萘馏分，冷冻至-20℃使2-甲基萘结晶析出，然后通过发汗结晶法或甲醇、乙醇重结晶进行精制。

类别
较易燃固体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD₅₀: 163 毫克/公斤；腹腔 - 小鼠 LD₅₀: 1000 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃，燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性
库房应保持通风低温干燥，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
水、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

职业标准
短期暴露极限（STEL）为20毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基萘 在 硫酸 、 potassium 4-iodylbenzene-1-sulfonate 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-碘-2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  4-碘基苯磺酸钾：制备、结构和作为芳烃氧化碘化试剂的应用

  摘要：

  通过在水中用 Oxone 氧化 4-碘苯磺酸制备了一种新的高价碘 (V) 化合物，即 4-碘基苯磺酸钾。通过在水中用酸性形式的 Amberlyst 15 处理，该钾盐可以进一步转化为 4-碘基苯磺酸。4-碘基苯磺酸钾的单晶 X 射线结构揭示了由于许多分子内和分子间相互作用的组合，聚合物链在固态中的存在。4-碘基苯磺酸钾作为一种热稳定和水溶性的高价碘基氧化剂，可能会有许多实际应用，特别是用作芳族底物氧化碘化的试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201064
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为试剂：
  描述：

  美雄诺龙 、 硫脲 在 2-甲基萘 作用下， 生成 3'-amino-17-methyl-(2ξ,3ξ,5α)-2,3-dihydro-androstano[2,3-d]isoxazol-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Volovelskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1855 - 1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。

表征谱图