2-(prop-2-ynyl)naphthalene | 501127-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene；3-(2-napthyl)-1-propyne；2-propargylnaphthalene；2-(2-propyn-1-yl)naphthalene；3-(2-naphthyl)-1-propyne；2-Prop-2-ynyl-naphthalene；2-prop-2-ynylnaphthalene
• CAS: 501127-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: QAECTWRJMQMUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙醛 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(prop-2-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Preparation of Aryne–Nickel Complexes from <i>ortho</i>-Borylaryl Triflates
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Sumida、Daisuke Hashizume、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02831

  日期：2016.11.4

  A facile method for preparing diverse aryne–nickel complexes from readily synthesized ortho-borylaryl triflates is described. Exploratory synthetic applications, including the synthesis of 1,2-difunctionalized arenes, based on the nucleophilic character of the aryne–nickel complexes are also demonstrated.

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。
• Organomagnesium-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes to Allenes and Internal Alkynes
  作者：Raphaël Rochat、Koji Yamamoto、Michael J. Lopez、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201500179

  日期：2015.5.26

  the transformation of these terminal alkynes into allenes and further to internal alkynes under mild conditions. To the best of our knowledge, this example is the first of an organomagnesium‐catalyzed isomerization of alkynes. Notably, the reactions proceeded through temporally separated autotandem catalysis, thus allowing the isolation of the allene or internal alkyne species in good yields. Mechanistic

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。
• Preparation of Thiolate-Bridged Dinuclear Ruthenium Complexes Bearing a Phosphine Ligand and Application to Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with 2-Propanol
  作者：Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/om100852x

  日期：2010.11.22

  Novel thiolate-bridged dinuclear ruthenium complexes bearing a phosphine ligand, [Cp*RuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, [CpRuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*(OH2)](OTf)2, and [Cp*FePhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, are prepared and characterized by X-ray analysis. These dinuclear complexes work as effective catalysts toward propargylic reduction of propargylic alcohols with 2-propanol via allenylidene complexes as key

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。
• Synthesis of 3-alkyl enol mimics inhibitors of type II dehydroquinase: factors influencing their inhibition potency
  作者：Beatriz Blanco、Antía Sedes、Antonio Peón、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1039/c2ob07081b

  日期：——

  the enol intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinase were synthesized to investigate the effect on the inhibition potency of replacing the oxygen atom in the side chain by a carbon atom. The length and the rigidity of the spacer was also studied. The inhibitory properties of the reported compounds against type II dehydroquinase from Mycobacterium tuberculosis and Helicobacter pylori

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。