2-萘丙醇 | 27650-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘丙醇
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene；3-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol；3-(2'-naphthyl)-1-propanol；2-Naphthalenepropanol；3-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 27650-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HMVMFGNKDHVMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.2-41.4 °C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘丙醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.59h， 生成 Methyl 3-cyano-3-hydroxy-4-(3-naphthalen-2-ylpropylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  ATP-Citrate Lyase as a Target for Hypolipidemic Intervention. Design and Synthesis of 2-Substituted Butanedioic Acids as Novel, Potent Inhibitors of the Enzyme

  摘要：

  ATP-citrate lyase is the primary enzyme responsible for the synthesis of cytosolic acetyl-CoA in many tissues. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agent, which are anticipated to have combined hypocholesterolemic and hypotriglyceridemic properties. A series of a-substituted butanedioic acids have been designed and synthesized as inhibitors of the enzyme, The best compounds, 58, 68, 71, 74 have reversible K-i's in the 1-3 mu M range against the isolated rat enzyme, As representative of this compound class, 58, has been shown to exert its inhibitory action through a mainly competitive mechanism with respect to citrate and a noncompetitive one with respect to CoA. None of the inhibitors were able to inhibit cholesterol and/or fatty acid synthesis in HepG2 cells. This has been attributed to the adverse physicochemical properties of the molecules leading to a lack of cell penetration. Despite this, a lead structural class of compound has been identified with the potential for modification into potent, cell-penetrant, and efficacious inhibitors of ATP-citrate lyase.

  DOI：

  10.1021/jm960167w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-萘丙醇
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective intermolecular benzylic C–H amination of unprotected arylalkanols
  作者：Masatoshi Shibuya、Takayuki Orihashi、Yamei Li、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/d1cc03466a

  日期：——

  N-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective benzylic C(sp3)–H amination of unprotected arylalkanols using bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as a solvent plays a critical role in chemoselectivity. The conversion of an aminated product to the corresponding free amino alcohol was also demonstrated.

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的化学选择性苄基 C(sp 3 )-H 使用双 (2,2,2-三氯乙基) 偶氮二羧酸酯对未保护的芳基烷醇进行胺化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇作为溶剂在化学选择性中起着关键作用。还证明了胺化产物向相应游离氨基醇的转化。
• Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Iyengar R. Rajesh

  公开号：US20050038068A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds that activate AMP-activated protein kinase (AMPK), including the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders such as diabetes, metabolic syndrome, and obesity.

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。