2-(3-fluoropropyl)naphthalene | 561009-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-fluoropropyl)naphthalene
• CAS: 561009-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F
• 分子量: 188.245
• InChiKey: UXHNVNFRIUEEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-(3-fluoropropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• Structural Modification of Polymer-Supported Ionic Liquids as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorination
  作者：Dong Wook Kim、Dong Jin Hong、Keun Sam Jang、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/adsc.200606119

  日期：2006.8

  polymer-supported ionic liquid (PSIL) system was reported to be a highly efficient catalyst in nucleophilic fluorination and other nucleophilic substitution reactions using metal salts. In this study we have prepared structurally modified PSIL systems and examined their catalytic activity in nucleophilic fluorination and other substitution reactions in dependence on the length of the alkyl chain linker, counteranion

  据报道，聚合物负载的离子液体（PSIL）系统是使用金属盐进行亲核氟化和其他亲核取代反应的高效催化剂。在这项研究中，我们制备了结构改性的PSIL系统，并根据烷基链接头，抗衡阴离子的长度和树脂中离子液体的负载量，检查了它们在亲核氟化反应和其他取代反应中的催化活性。具有较长的烷基连接基的PSIL系统具有较好的催化活性，并用四氟硼酸盐（BF的PSIL系统4 - ）作为抗衡阴离子显示出其它抗衡阴离子中的最佳的催化活性。2-（3-甲磺酰氧基丙基）萘（2的亲核氟化），作为模型化合物，在0.5当量的存在下与氟化铯一起使用。2.5小时内完成PS [domim] [BF 4 ]（聚合物负载的1 - n-十二烷基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯）的离子液体部分的合成，得到氟代烷3（96％）。具有较高离子负载量的PSIL系统作为催化剂产生更好的氟化，而具有较低负载量的PSIL系统产生更好的溴化。此外，这些PSIL系统在极性非质子传递溶剂（如DMF（7
• Facile nucleophilic fluorination by synergistic effect between polymer-supported ionic liquid catalyst and tert-alcohol reaction media system
  作者：Dong Wook Kim、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.094

  日期：2008.5

  developed for nucleophilic fluorination using an alkali metal fluoride through the synergistic effect of the polymer-supported ionic liquid (PSIL) as a catalyst and tert-alcohol as an alternative reaction media. This PSIL/tert-alcohol system not only enhances the reactivity of alkali metal fluorides and reduces the formation of by-products but also allows the use of a polymer-supported catalyst protocol. As

  通过使用聚合物负载的离子液体（PSIL）作为催化剂和叔醇作为替代反应介质的协同作用，开发了一种使用碱金属氟化物进行亲核氟化的高效方法。这种PSIL /叔醇体系不仅增强了碱金属氟化物的反应性并减少了副产物的形成，而且还允许使用聚合物负载的催化剂方案。例如，模型化合物2-（3-溴丙氧基）萘与CsF的亲核氟化反应仅使用叔戊醇作为溶剂（反应时间为2小时），0.5当量的PS [hmim] [BF 4 ]在CH 3 CN中（反应时间为12小时）和0.5当量的PS [hmim] [BF 4在叔戊醇中（这是一种PSIL /叔醇系统，起增效作用；反应2小时），分别提供18％，40％和84％的收率。还报道了使用各种碱金属氟化物的某些卤代和链烷磺酰氧基烷烃体系与相应的氟烷烃的亲核氟化反应的特征。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16
• Mono- and Dialkylations of Pyrrole at C2 and C5 Positions by Nucleophilic Substitution Reaction in Ionic Liquid
  作者：Yogesh R. Jorapur、Chang-Hee Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol047446v

  日期：2005.3.1

  A novel ionic liquid methodology for pyrrole C-alkylation is described. The pyrrole alkylation is achieved with various simple alkyl halides and mesylates selectively at C2 and C5 positions in good yields with minimal byproducts under relatively mild conditions in various ionic liquids. 2-(3-Phenylpropyl)pyrrole (2a) was synthesized from pyrrole and 1-bromo-3-phenylpropane in a mixture solvent system, [bmim][SbF6] and CH3CN, in 81% yield at 115 degrees C for 44 h with 5% yield of dialkylated compound 3a.