2-(dichloromethyl)naphthalene | 57803-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(dichloromethyl)naphthalene
• CAS: 57803-84-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂
• 分子量: 211.091
• InChiKey: ZGLSARJGRFRDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  318.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dichloromethyl)naphthalene 在 水 作用下， 生成 2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz; Lindenfeld, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 69,72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 氯 作用下， 生成 2-(dichloromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz; Lindenfeld, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 69,72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。
• Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Sanjay Mehta

  DOI：10.1055/s-1990-26998

  日期：——

  A facile procedure for the quantitative conversion of geminal dichlorides to E olefins with iron(II) oxalate dihydrate in refluxing anhydrous dimethylformamide under a nitrogen atmosphere is described. The coupling proceeds via the corresponding vicinal dichlorides.

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。
• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。
• A Simple and Efficient Procedure for the Preparation of Benzal Chlorides and Benzal Bromides
  作者：Eric Lénel、Jean-Paul Paugam、Monique Heintz、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397919908085922

  日期：1999.11

  Abstract Benzal chlorides and benzal bromides were conveniently synthesized by reaction of aryl aldehydes with a Vilsmeier type reagent formed in situ by reduction of CC14 or CBr4 in dimethylformamide (DMF) as solvent.

  摘要 通过芳基醛与通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中还原 CCl4 或 CBr4 原位形成的 Vilsmeier 型试剂反应，可以方便地合成苯甲酰氯和苯甲溴化物。
• Halogenation through Deoxygenation of Alcohols and Aldehydes
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01058

  日期：2018.5.18

  An efficient reagent system, Ph3P/XCH2CH2X (X = Cl, Br, or I), was very effective for the deoxygenative halogenation (including fluorination) of alcohols (including tertiary alcohols) and aldehydes. The easily available 1,2-dihaloethanes were used as key reagents and halogen sources. The use of (EtO)3P instead of Ph3P could also realize deoxy-halogenation, allowing for a convenient purification process

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。