2-(3-chloropropyl)naphthalene | 27650-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)naphthalene
• CAS: 27650-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl
• 分子量: 204.699
• InChiKey: QJOREORNDZOKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-137 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)naphthalene 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(3-acetoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of Alkyl Halides with Water in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Nucleophilicity of Water

  摘要：

  A facile method for the nucleophilic hydroxylation of alkyl halides and mesylates with water has been developed in which the use of ionic liquid as an alternative reaction medium not only enhanced the nucleophilicity of water but also reduced the formation of elimination products predominantly formed under the conventional basic reaction conditions. For example, hydroxylation of model compound 2-(3-bromopropyl)naphthalene (1) to 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene (2) with water in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) and 1,4-dioxane proceeded selectively in high yield (94%). The reactivity of other nucleophilic oxygen sources such as alcohol, phenol, and acetic acid in an ionic liquid was also investigated.

  DOI：

  10.1021/jo035563i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-chloropropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• Carbon-13 chemical shift tensors in aromatic compounds. 3. Phenanthrene and triphenylene
  作者：Arlen Soderquist、Craig D. Hughes、W. James Horton、Julio C. Facelli、David M. Grant

  DOI：10.1021/ja00034a011

  日期：1992.4

  values of the 13 C chemical shift tensor are presented for the three carbons in triphenylene and for three different α-carbons in phenanthrene. The measurements in triphenylene were made in natural abundance samples at room temperature, while the phenanthrene tensors were obtained from selectively labeled compounds (99% 13 C) at low temperatures (∼25 K). The principal values of the shift tensors were oriented

  给出了联苯中的三个碳和菲中的三个不同 α-碳的 13 C 化学位移张量的主要值的测量值。苯联苯中的测量是在室温下在自然丰度样品中进行的，而菲张量是在低温 (~25 K) 下从选择性标记的化合物 (99% 13 C) 中获得的。位移张量的主值使用 ab initio LORG 计算在分子框架中定向
• Development of FUB 181, a Selective Histamine H3-Receptor Antagonist of High Oralin Vivo Potency with 4-(?gv-(Arylalkyloxy)alkyl)-1H-imidazole Structure
  作者：Holger Stark、Annette Hüls、Xavier Ligneau、Katja Purand、Heinz Pertz、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p

  日期：1998.6

  vivo potency as well. The most active ether derivatives under in vivo conditions were 4‐(3‐(3‐(4‐fluorophenyl)propyloxy)propyl)‐1H‐imidazole (11b) and the corresponding chloro compound 11c (FUB 181) with ED50 values of 0.76 and 0.80 mg/kg, respectively. On the other hand, all compounds tested showed weak activity at histamine H1 or H2 receptors. Furthermore, the most promising ether FUB 181 exhibited

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺
• Facile nucleophilic fluorination by synergistic effect between polymer-supported ionic liquid catalyst and tert-alcohol reaction media system
  作者：Dong Wook Kim、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.094

  日期：2008.5

  developed for nucleophilic fluorination using an alkali metal fluoride through the synergistic effect of the polymer-supported ionic liquid (PSIL) as a catalyst and tert-alcohol as an alternative reaction media. This PSIL/tert-alcohol system not only enhances the reactivity of alkali metal fluorides and reduces the formation of by-products but also allows the use of a polymer-supported catalyst protocol. As

  通过使用聚合物负载的离子液体（PSIL）作为催化剂和叔醇作为替代反应介质的协同作用，开发了一种使用碱金属氟化物进行亲核氟化的高效方法。这种PSIL /叔醇体系不仅增强了碱金属氟化物的反应性并减少了副产物的形成，而且还允许使用聚合物负载的催化剂方案。例如，模型化合物2-（3-溴丙氧基）萘与CsF的亲核氟化反应仅使用叔戊醇作为溶剂（反应时间为2小时），0.5当量的PS [hmim] [BF 4 ]在CH 3 CN中（反应时间为12小时）和0.5当量的PS [hmim] [BF 4在叔戊醇中（这是一种PSIL /叔醇系统，起增效作用；反应2小时），分别提供18％，40％和84％的收率。还报道了使用各种碱金属氟化物的某些卤代和链烷磺酰氧基烷烃体系与相应的氟烷烃的亲核氟化反应的特征。
• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0292840A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A, B, E, G, R, R1, R2, m und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren, deren N-Oxide und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  新型环胺衍生物、含有这些化合物的药物及其制备工艺。 本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A、B、E、G、R、R1、R2、m 和 n 如权利要求 1 所定义，它们的对映体、非对映体、N-氧化物和酸加成盐具有重要的药理特性，特别是具有降低心率的作用。 这些新化合物可以用已知的方法生产。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16