美雄诺龙 | 521-11-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 美雄诺龙
• 中文别名: 17α-甲基雄甾-17β-醇-3-酮；加氢甲基睾酮；17b-羟基-17a-甲基-5a-雄甾烷-3-酮；甲二氢睾酮；雄甾烷醇酮
• 英文名称: mestanolone
• 英文别名: 17β-hydroxy-17α-methyl-5α-androstan-3-one；17α-methyldihydrotestosterone；methylandrostanolone；androst-17α-methyl-17β-hydroxy-3-one；Anabo；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-11-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WYZDXEKUWRCKOB-YDSAWKJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  385.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0279 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290017
• RTECS号：
  BV8064500

制备方法与用途

美雄诺龙（美睾酮）简介

美雄诺龙，又称美睾酮、甲二氢睾酮或雄甾烷醇酮，主要用于治疗男性性腺功能减退及精子减少引起的不育症。随着社会的发展，对美雄诺龙的需求逐渐增加。然而，其生产工艺复杂且产品纯度较低，导致市场上的价格较高。

药理作用

美睾酮是一种口服有效的蛋白同化激素，具有与甲睾酮相似的同化作用，但其雄性激素活性仅为甲睾酮的四分之一。该药物的特点是雄激素的作用较小而蛋白质同化作用较强，能够促进蛋白质合成、抑制蛋白质异生，并维持正氮平衡，从而增加食欲、肌肉质量和体重。此外，美睾酮还促进钙磷在组织中的沉积，加速创伤和溃疡修复，并降低胆固醇水平，改善脂质代谢。临床上主要用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及烧伤导致的负氮平衡，以及促进早产儿和未成熟儿的生长。对于长期不愈合的骨折、高胆固醇血症、产后或大病后的虚弱等症状也有一定的疗效。

应用

美雄诺龙是生产甾体激素药物的重要中间体之一，以其为原料可以合成多种常见的雄性激素类药物，如康复龙和康力龙等。

注意事项

1. 肝病、肾病患者、高血压患者以及前列腺癌或肥大患者应避免使用。
2. 妊娠期妇女也需禁用。药品在保存时应注意避光和密闭保存以保持药效。
3. 为了提高疗效，建议同时服用适量蛋白质、糖类及维生素等补充剂。

化学性质

美雄诺龙为结晶性化合物（乙酸乙酯），熔点范围224-226℃。该药物能够溶于丙酮、乙醇和乙醚中，但在水中不易溶解。

用途

主要用于治疗男性性腺功能减退及精子减少引起的不育症，并作为去氢甲基睾丸素的中间体使用。

生产方法

美雄诺龙可通过17α-甲基-3,17β-雄甾烷二醇经过铬酸氧化制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美雄诺龙 在 甲烷磺酸 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 17alpha-甲基异睾酮
  参考文献：
  名称：

  一种氧雄龙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域。本发明提供了一种17β‑羟基‑17α‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑开环‑A失碳‑5α‑雄甾‑2‑含氧羧酸的制备方法，包括如下步骤：1)将美雄诺龙、2‑碘酰基苯甲酸、催化剂和溶剂混合后进行氧化反应，得到化合物1；2)将化合物1、氧化剂水溶液、碳酸氢盐和丙酮混合后进行氧化反应，得到17β‑羟基‑17α‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑开环‑A失碳‑5α‑雄甾‑2‑含氧羧酸。本发明的制备方法所得到产品的纯度≥98％，收率为95～97％；本发明的制备方法所需的反应温度低，同时显著缩短了反应时间，产品生产周期短，操作简单，生产成本降低，绿色环保。

  公开号：

  CN113045400B
• 作为产物：
  描述：

  17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 美雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  性激素X. Herstellung des 17-甲基睾丸激素与Anderer Androsten与Androstanderivate。Zusammenhängezwischen化学文摘与组织形式Hormonwirkung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801203

文献信息

• 6-Membered heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070060590A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH 2 and the like; R O1 to R O4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents —CH(OH)— group and the like; and W represent —U 1 —(R W1 )(R W2 )—U 2 —U 3 group (U 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; R W1 and R W2 represent hydrogen atom and the like; U 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U 3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THE USE
  申请人：OGAWA Masami

  公开号：US20100022601A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The sulfoneamide compounds having the following Formula (1), which can be used as an effective component of a CaSR antagonizing agent useful for prophylaxis and/or treatment of bone disorders including osteoporosis and etc., are provided. The compounds have an excellent activity of promoting PTH secretion. In addition, the compounds are useful as an effective component of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of bone disorders such as osteoporosis, bone fracture, hypoparathyroidism and the like.

  提供以下式(1)的磺酰胺化合物，可用作预防或治疗包括骨质疏松症等骨疾病的CaSR拮抗剂的有效成分。这些化合物具有促进PTH分泌的卓越活性。此外，这些化合物还用作预防或治疗骨质疏松症、骨折、低甲状旁腺功能等骨疾病药物的有效成分。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。

表征谱图