3-甲基-2-萘胺 | 10546-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲基-2-萘胺
• 中文别名: 3-甲基萘-2-胺
• 英文名称: 3-methylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: 3-methylnaphthalene-2-amine；3-Methyl-2-naphthylamine
• CAS: 10546-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD01712083
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BJICIOTXNBTOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.25°C
• 沸点：
  271.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0595 (rough estimate)
• 保留指数：
  283.73

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-萘胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 在 ammonium sulfite 、 氨 、 水 作用下， 生成 3-甲基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Vesely; Stursa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1934, vol. 6, p. 137,141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。
• PYRIMIDO-DIAZEPINONE COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160024115A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to novel pyrimido-diazepinone compounds, methods of modulating protein kinases, including MPS1 (TTK), ERK5 (BMK1, MAPK7), LRKK2, EphA2, polo kinase 1,2,3, or 4, Ack1, Ack2, Abl, DCAMKL1, ABL1, Abl mutants, DCAMKL2, ARK5, BRK, MKNK2, FGFR4, TNK1, PLK1, ULK2, PLK4, PRKD1, PRKD2, PRKD3, ROS1, RPS6KA6, TAOK1, TAOK3, TNK2, Bcr-Abl, GAK, cSrc, TPR-Met, Tie2, MET, FGFR3, Aurora, Axl, Bmx, BTK, c-kit, CHK2, Flt3, MST2, p70S6K, PDGFR, PKB, PKC, Raf, ROCK-H, Rsk1, SGK, TrkA, TrkB and TrkC, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及新型嘧啶二氮杂环庚内酮类化合物，调节蛋白激酶的方法，包括MPS1（TTK）、ERK5（BMK1，MAPK7）、LRKK2、EphA2、polo激酶1、2、3或4、Ack1、Ack2、Abl、DCAMKL1、ABL1、Abl突变体、DCAMKL2、ARK5、BRK、MKNK2、FGFR4、TNK1、PLK1、ULK2、PLK4、PRKD1、PRKD2、PRKD3、ROS1、RPS6KA6、TAOK1、TAOK3、TNK2、Bcr-Abl、GAK、cSrc、TPR-Met、Tie2、MET、FGFR3、Aurora、Axl、Bmx、BTK、c-kit、CHK2、Flt3、MST2、p70S6K、PDGFR、PKB、PKC、Raf、ROCK-H、Rsk1、SGK、TrkA、TrkB和TrkC等蛋白激酶的调节，以及这些化合物在治疗各种疾病、疾病或症状中的使用。
• Electrochemical phenothiazination of naphthylamines and its application in photocatalysis
  作者：Song Chen、Ya-Nan Li、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1039/d1cc03276c

  日期：——

  Chemo- and site-controlled cross-dehydrogenative-coupling of 2-naphthylamines and phenothiazines (phenoxazines) by means of an electrochemical tool has been established to afford PTH type photocatalysts with abundant structural diversity.

  通过化学和位置控制的交叉脱氢偶联方法，使用电化学工具将2-萘胺和苯并噻吩（苯氧噻吩）进行偶联，形成丰富结构多样性的PTH型光催化剂。
• A Chiral Iron Disulfonate Catalyst for the Enantioselective Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls (NOBINs)
  作者：Alina Dyadyuk、Vlada Vershinin、Hadas Shalit、Hen Shalev、Nagnath Yadav More、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.1c13020

  日期：2022.3.2

  yields and enantioselective ratios (up to 99% yield and 96:4 er). The [Fe((Ra)-BINSate)]+ catalyst was designed as a chiral version of FeCl3 with multicoordination sites available for binding the two coupling partners 1 and 2 as well as the oxidant. Our structure–selectivity and activity study, which covered most of the important positions in the NOBIN scaffold, revealed the effect of different substitution

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。
• Organocatalytic Aryl–Aryl Bond Formation: An Atroposelective [3,3]-Rearrangement Approach to BINAM Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Hongyin Gao、Craig Keene、Michael Devonas、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja401709k

  日期：2013.5.22

  Herein we disclose an organocatalytic aryl-aryl bond-forming process for the regio- and atroposelective synthesis of 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalenes (BINAMs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, achiral N,N'-binaphthyl hydrazines undergo a facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to afford enantiomerically enriched BINAM derivatives in good to excellent yield. This

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，

表征谱图