1,3-二甲基萘 | 575-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二甲基萘
• 英文名称: 1,3-dimethylnaphthalene
• CAS: 575-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₂
• mdl: MFCD00004036
• 分子量: 156.227
• InChiKey: QHJMFSMPSZREIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C
• 沸点：
  263 °C
• 密度：
  1.0144 g/cm3
• 溶解度：
  5.12e-05 M
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 保留指数：
  1397;1391;1414;1414;1415;1423;1400;1414;1391;1402;1416;1397;1422.4;1398;1402.3;1400;1402;240.3
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029000
• RTECS号：
  QJ4420000
• 储存条件：
  一、贮存 应密封于阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-二甲基萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12
分子式
: 156.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dimethylnaphthalene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 575-41-7
No.) 209-384-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
263 °C - lit.
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.982 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.26
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QJ4420000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 1.7 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 蚤状溞 (水蚤) - 0.767 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (1,3-
Dimethylnaphthalene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (1,3-
Dimethylnaphthalene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (1,3-Dimethylnaphthalene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: OR,57。

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

用途简介

该物质用于有机合成。

用途

二、用途 用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到1,3-双(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  苄基化的环烯。6. 对苯苄基环烯的理解：[a]-环单苄基二氢芘的合成与性质

  摘要：

  由 1,3-双（溴甲基）萘（16）和 1,3-双（溴甲基）-2-甲基萘（22）（后者以 18% 的收率从 2 ,3-二甲基萘) 的总产率分别为 7.4% 和 4.8%，使用 Stevens 或 Wittig 重排-霍夫曼消除序列对二硫杂环芳烃 13 和 14，然后对所得环芳二烯 11 和 12 进行价互变异构化。二氢苯并芘酯 3 快速脱除苯并[a]芘(21)，而二甲基衍生物4相对稳定。3 和 4 的内部质子分别仅显示出母体烃 8 和 1 中相应质子屏蔽的约 50%，这种影响归因于苯甲环化环引起的键定位。3 或 4 的残余互向性大于相关的刚性较低的 40 或 41。与母体 1 不同，没有发现 4 到 12 的可逆价异构化的证据。4 的外部质子的耦合常数用于将键序与计算的键序进行比较，结果表明，根据 Giinther 的计算，4 的两个环都显着扰乱了另一个的离域。对 4 和苯并 [a] 芘 (21)

  DOI：

  10.1021/ja00373a036
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 氢氟酸 、 三氟化硼 正庚烷 作用下， 反应 1.0h， 以92.8%的产率得到1,3-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1,3-naphthalenedicarboxylic acid

  摘要：

  1,3-萘二甲酸是通过在液相中，在含氧气体的存在下，在C2-C6低级脂肪酸溶剂和重金属和溴化物催化剂的存在下氧化1,3-二烷基萘制成的。通过在特定范围内调节进入反应系统的总溴原子数与进入反应系统的总1,3-二烷基萘分子数的比例，以低成本高效地生产1,3-萘二甲酸。使用1,3-二甲基萘作为起始1,3-二烷基萘，通过在液相中，在氢氟酸和三氟化硼催化剂和具有五元环或六元环结构的C5-C10脂环饱和碳氢化合物的存在下异构化二甲基萘，高纯度的1,3-萘二甲酸被高效地制成。

  公开号：

  US20050187403A1

文献信息

• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Electron transfer activation - a selective photooxidation method for the preparation of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Jean Santamaria、Rachid Jroundi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92151-8

  日期：1991.1

  A selective and mild photocatalytic procedure for benzylic oxydations with 9,10-dicyanoanthracene (DCA), an usual electron acceptor, in presence of methyl viologen (MV2+) and FeCl2 has been developed.

  已经开发了选择性和温和的光催化程序，用于在甲基紫精（MV 2+）和FeCl 2存在下用9,10-二氰基蒽（DCA）（一种常见的电子受体）进行苄基氧化。
• Experiment and Theory of Bimetallic Pd-Catalyzed α-Arylation and Annulation for Naphthalene Synthesis
  作者：Chloe C. Ence、Erin E. Martinez、Samuel R. Himes、S. Hadi Nazari、Mariur Rodriguez Moreno、Manase F. Matu、Samantha G. Larsen、Kyle J. Gassaway、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02731

  日期：2021.8.20

  We report the synthesis of bimetallic Pd(I) and Pd(II) complexes with bidentate 2-phosphinoimidazole ligands and their catalytic activity to generate substituted naphthalenes. This process involves the coupling of an aryl iodide and 2 equiv of a ketone via sequential ketone α-arylation and then annulation to generate disubstituted and tetrasubstituted naphthalenes in a regioselective manner. Excellent

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。
• Novel and efficient oxidative biaryl coupling reaction of alkylarenes using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hirofumi Tohma、Minako Iwata、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02150-0

  日期：2002.12

  First facile and efficient oxidative coupling reaction of alkylarenes leading to alkylbiaryls using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and BF3·Et2O has been developed.

  已经开发出了使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和BF 3 ·Et 2 O的组合，首先容易，有效地进行烷基芳烃的氧化偶联反应，生成烷基联芳基的方法。
• Electrophilic aromatic substitution. Part 35. Deviations from additivity of methyl substituent effects in detritiation of dimethylnaphthalenes: the effect of electron supply on bond fixation
  作者：Adrian P. Neary、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29830001233

  日期：——

  compared to monomethylnaphthalenes, probably arising either from the increased electron supply in the former or from a sterically facilitated change in the shape of the naphthalene nucleus. Detritiation of 1,8-dimethylnaphthalene is accompanied by isomerisation to 1,7-dimethylnaphthalene due almost certainly to a sterically accelerated 1,2-methyl shift; this shift (which is the first observed during hydrogen

  已在70°C下测量了1,3-，1,4-，1,5-，1,8-，2,3-，2,6-和2,7-二甲基萘。得出的部分速率因子与基于各个甲基取代基效应的可加性所计算出的那些相比，显示出高达10倍的偏差。在所检查的17个位置中，除3个以外的所有位置均显示出比所计算的更高的反应性。结果表明，与单甲基萘相比，二甲基萘中的键固定减少，可能是由于前者中电子供应量的增加，也可能是由于萘核形状的空间促进性变化。1,8-二甲基萘的降解伴随异构化为1，7-二甲基萘几乎可以肯定是由于空间上加速的1,2-甲基转移；这种变化（这是在氢交换研究期间首次观察到的）解释了先前测量的1,8-二甲基萘（相对无反应性）3-位交换速率之间的差异。动力学表明，表面催化的丙基甲基化伴随1,1,4-二甲基萘的降解，这是因为中间体的高稳定性对此有帮助。ipso-替代。

表征谱图