N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine | 2018-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-naphthalenemethylamine；N,N-dimethyl-1-naphthalen-2-ylmethanamine
• CAS: 2018-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD13249341
• 分子量: 185.269
• InChiKey: FWTFEDBNZPBAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝和氢化钠-碘化物复合物还原羧酰胺的机理研究

  摘要：

  通过计算和实验方法阐明了二异丁基氢化铝（DIBAL）和氢化钠（NaH）-碘化钠（NaI）复合物还原叔羧酰胺的反应机理。用DIBAL还原N，N-二甲基羧酰胺可提供相应的胺，而使用NaH-NaI复合物即使在较高的反应温度下也只能形成醛。DFT计算表明DIBAL和Lewis的二聚体结构性质Al中心的酸度对通过CO键断裂分解四面体阴离子甲醇胺中间体起关键作用。另一方面，在用NaH-NaI复合物还原时，所得四面体阴离子甲醇胺中间体可保持稳定，从而通过水后处理提供醛作为唯一产物

  DOI：

  10.1002/hlca.201900166

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，