2-(3-bromopropyl)naphthalene | 27650-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)naphthalene
• CAS: 27650-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₃Br
• mdl: MFCD09744330
• 分子量: 249.15
• InChiKey: QDPDBXUSKFKXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)naphthalene 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Methyl 3-cyano-3-hydroxy-4-(3-naphthalen-2-ylpropylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  ATP-Citrate Lyase as a Target for Hypolipidemic Intervention. Design and Synthesis of 2-Substituted Butanedioic Acids as Novel, Potent Inhibitors of the Enzyme

  摘要：

  ATP-citrate lyase is the primary enzyme responsible for the synthesis of cytosolic acetyl-CoA in many tissues. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agent, which are anticipated to have combined hypocholesterolemic and hypotriglyceridemic properties. A series of a-substituted butanedioic acids have been designed and synthesized as inhibitors of the enzyme, The best compounds, 58, 68, 71, 74 have reversible K-i's in the 1-3 mu M range against the isolated rat enzyme, As representative of this compound class, 58, has been shown to exert its inhibitory action through a mainly competitive mechanism with respect to citrate and a noncompetitive one with respect to CoA. None of the inhibitors were able to inhibit cholesterol and/or fatty acid synthesis in HepG2 cells. This has been attributed to the adverse physicochemical properties of the molecules leading to a lack of cell penetration. Despite this, a lead structural class of compound has been identified with the potential for modification into potent, cell-penetrant, and efficacious inhibitors of ATP-citrate lyase.

  DOI：

  10.1021/jm960167w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 polystyrene-supported [1-dodecyl-3-methyl-imidazolium][BF₄] 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 2-(3-bromopropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的离子液体作为包括氟化在内的亲核取代反应的催化剂的结构改性

  摘要：

  据报道，聚合物负载的离子液体（PSIL）系统是使用金属盐进行亲核氟化和其他亲核取代反应的高效催化剂。在这项研究中，我们制备了结构改性的PSIL系统，并根据烷基链接头，抗衡阴离子的长度和树脂中离子液体的负载量，检查了它们在亲核氟化反应和其他取代反应中的催化活性。具有较长的烷基连接基的PSIL系统具有较好的催化活性，并用四氟硼酸盐（BF的PSIL系统4 - ）作为抗衡阴离子显示出其它抗衡阴离子中的最佳的催化活性。2-（3-甲磺酰氧基丙基）萘（2的亲核氟化），作为模型化合物，在0.5当量的存在下与氟化铯一起使用。2.5小时内完成PS [domim] [BF 4 ]（聚合物负载的1 - n-十二烷基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯）的离子液体部分的合成，得到氟代烷3（96％）。具有较高离子负载量的PSIL系统作为催化剂产生更好的氟化，而具有较低负载量的PSIL系统产生更好的溴化。此外，这些PSIL系统在极性非质子传递溶剂（如DMF（7

  DOI：

  10.1002/adsc.200606119

文献信息

• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Coupling Reaction of Grignard Reagents with α,ω-Dibromoalkanes in the Presence of Copper(I) Bromide-HMPA:Preparation of α,ω-Bis(vinylaryl)alkanes
  作者：Jun Nishimura、Noriyuki Yamada、Yuzuru Horiuchi、Eiji Ueda、Akihiro Ohbayashi、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.59.2035

  日期：1986.6

  The coupling reaction of Grignard reagents with α,β-dibromoalkanes took place smoothly in THF/ HMPA (12:1) in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide and gave the products in 60–100% yields. Several α,ω-bis(vinylaryl)alkanes were prepared in reasonable yields by the application of this reaction.

  格氏试剂与 α,β-二溴烷烃的偶联反应在 THF/HMPA (12:1) 中在催化量的溴化铜 (I) 存在下顺利进行，产物产率为 60-100%。通过应用该反应，以合理的产率制备了几种 α,ω-双（乙烯基芳基）烷烃。
• 4-Alkyloxyimino Derivatives of Uridine-5′-triphosphate: Distal Modification of Potent Agonists as a Strategy for Molecular Probes of P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Christopher B. Ball、Kyle A. Brown、Eva Hammes、Ramachandran Balasubramanian、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm500367e

  日期：2014.5.8

  Extended N4-(3-arylpropyl)oxy derivatives of uridine-5′-triphosphate were synthesized and potently stimulated phospholipase C stimulation in astrocytoma cells expressing G protein-coupled human (h) P2Y receptors (P2YRs) activated by UTP (P2Y2/4R) or UDP (P2Y6R). The potent P2Y4R-selective N4-(3-phenylpropyl)oxy agonist was phenyl ring-substituted or replaced with terminal heterocyclic or naphthyl rings

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y
• Application of Ionic Liquid Halide Nucleophilicity for the Cleavage of Ethers:  A Green Protocol for the Regeneration of Phenols from Ethers
  作者：Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo035886e

  日期：2004.5.1

  (50%)) could be used as a proton source in this demethylation reaction. Under the same conditions, cleavage of alkyl alkyl ether 2-(3-methoxypropyl)naphthalene yielded mixture of corresponding 2-(3-bromopropyl)naphthalene and 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene. Dealkylation of various aryl alkyl ethers could also be achieved using significantly reduced (i.e., stoichiometric) amounts of concentrated hydrobromic

  我们以离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] [Br]）的形式使用了溴离子的高度亲核性，用于烷基的亲核置换，以从苯酚中再生出苯酚。相应的芳基烷基醚。使用2-甲氧基萘（1）作为模型化合物，我们发现离子液体[bmim] [Br]和对甲苯磺酸与温热的组合可在14小时内脱甲基，得到所需的产物2-萘酚（2）（97％）。各种其他质子酸（MsOH，盐酸（35％），稀硫酸（50％））可以用作该脱甲基反应中的质子源。在相同条件下，裂解烷基烷基醚2-（3-甲氧基丙基）萘得到相应的2-（3-溴丙基）萘和2-（3-羟丙基）萘的混合物。使用离子液体中浓氢溴酸（47％）的大幅减少（即化学计量），也可以实现各种芳基烷基醚的脱烷基化。两种方法均以中等至良好的收率提供了所需的产物。然而，芳基烷基环醚，2,3-二氢苯并呋喃的裂解，导致所需产物的产率低ö-2-溴乙基苯酚。该方法用于醚裂解的便利性以及仅使用
• Mo‐Based Oxidizers as Powerful Tools for the Synthesis of Thia‐ and Selenaheterocycles
  作者：Peter Franzmann、Sebastian B. Beil、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201805938

  日期：2019.2.6

  A highly efficient synthetic protocol for the synthesis of thia‐ and selenaheterocycles has been developed. By employing a MoCl5‐mediated intramolecular dehydrogenative coupling reaction, a broad variety of structural motifs was isolated in yields up to 94 %. The electrophilic key transformation is tolerated by several labile moieties like halides and tertiary alkyl groups. Due to the use of disulfide

  已经开发了用于合成噻吩和亚硒杂环的高效合成方案。通过使用MoCl 5介导的分子内脱氢偶联反应，可以分离出多种结构基序，产率最高可达94％。几个不稳定的部分（如卤化物和叔烷基）可以忍受亲电子键的转变。由于使用了二硫化物或二硒化物前体，因此获得了很高的原子效率。