2-(ethoxymethyl)naphthalene | 93359-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(ethoxymethyl)naphthalene
• CAS: 93359-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YTPHOTSHLVPIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-151 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  在没有外部还原剂的情况下，镍催化的芳基烷基醚还原裂解为芳烃

  摘要：

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...

  DOI：

  10.1039/c5sc00305a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 2-(ethoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• Palladium-Catalyzed Substitution and Cross-Coupling of Benzylic Fluorides
  作者：George Blessley、Patrick Holden、Matthew Walker、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol300977f

  日期：2012.6.1

  Benzylic fluorides are suitable substrates for Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost substitution using carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles and for cross-coupling with phenylboronic acid. For the bifunctional substrate 4-chlorobenzyl fluoride, fine-tuning of the reaction conditions allows for the regioselective displacement of either the chlorine or fluorine substituent. The leaving group ability

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。
• AGENT FOR INTRODUCING PROTECTING GROUP FOR HYDROXY GROUP AND/OR MERCAPTO GROUP
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170305809A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A novel agent for introducing a protecting group for a hydroxy group and/or a mercapto group that can be introduced and removed under mild conditions is provided. The agent for introducing a protecting group for a hydroxy group and/or mercapto group of a substrate compound having the hydroxy group and/or mercapto group is represented by the following formula (I), wherein A represents a ring structure having 1 to 5 rings in which two carbon atoms of an adjacent benzene ring are included, the ring structure comprises a substituted or unsubstituted five-membered ring or six-membered ring and optionally include a heterocycle; each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is independently a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and X is a halogen atom or OSO 2 R 5 (R 5 =an aryl group or an alkyl group).

  提供了一种用于在温和条件下引入和去除保护羟基和/或巯基的新型试剂。用于引入底物化合物的具有羟基和/或巯基的保护基的试剂由以下式(I)表示，其中A代表含有1至5个环的环结构，其中包括相邻苯环的两个碳原子，该环结构包括取代或未取代的五元环或六元环，并且可以包括一个杂环；每个R1、R2、R3和R4独立地是氢原子或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团；X是卤原子或OSO2R5（R5=芳基或烷基）。
• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols
  作者：Katrina Tait、Oday Alrifai、Rebecca Boutin、Jamie Haner、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.209

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene derivatives using alcohol nucleophiles were investigated. The optimal conditions were found to be 10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂ in methanol, offering yields up to 92%. The reaction was successful using primary, secondary and tertiary alcohol nucleophiles and was compatible with a variety of substituents on cyclopropanated oxabenzonorbornadiene. With unsymmetrical C1-substituted cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadienes, the regioselectivity of the reaction was excellent, forming only one regioisomer in all cases.

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。
• Direct Conversion of Benzyl Ethers into Aryl Nitriles
  作者：Yun-Lai Ren、Jianji Wang、Xinzhe Tian、Fangping Ren、Xinqiang Cheng、Shuang Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1611062

  日期：2018.11

  A direct method was developed for the conversion of benzyl ethers into aryl nitriles by using NH4OAc as the nitrogen source and ­oxygen as the terminal oxidant with catalysis by TEMPO/HNO3; the method is valuable for both the synthesis of aromatic nitriles and for the deprotection of ether-protected hydroxy groups to form nitrile groups in multistep organic syntheses.

  建立了以NH4OAc为氮源，氧为末端氧化剂，TEMPO/HNO3催化将苄醚直接转化为芳腈的方法；该方法对于芳香腈的合成和多步有机合成中醚保护的羟基脱保护以形成腈基团都是有价值的。