trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene | 2753-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene
• 英文别名: trans-1,2-di(2-naphthyl)ethylene；(E)-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethene；trans-1,2-Di-(2-naphthyl)-ethylen；1,2-di(2-naphthyl)ethylene；1,2-bis(2-naphthyl)ethylene；1,2-Di-β-naphthyl-ethylen；1,2-Di-(naphthyl-(2))-ethylen；1,2-Dinaphth-2-ylethylene；2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]naphthalene
• CAS: 2753-11-9
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: JOYUAZDDXKUTIY-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  476.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2930;2960;3000;3010;2930;2960;3000;3010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以43%的产率得到苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Sanjay Mehta

  DOI：10.1055/s-1990-26998

  日期：——

  A facile procedure for the quantitative conversion of geminal dichlorides to E olefins with iron(II) oxalate dihydrate in refluxing anhydrous dimethylformamide under a nitrogen atmosphere is described. The coupling proceeds via the corresponding vicinal dichlorides.

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。
• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Oxidative Dephosphorylation of Benzylic Phosphonates with Dioxygen Generating Symmetrical <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03148

  日期：2018.3.2

  Under a dioxygen atmosphere, benzylphosphonates and related phosphoryl compounds can readily produce the corresponding trans-stilbenes in high yields with high selectivity upon treatment with bases. Various functional groups were tolerable under the reaction conditions.

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• A New General Route to 1,2-Diarylethylenes, 1,4-Diarylbutadienes and 1,6-Diarylhexatrienes Through Cycloaromatization of β-Oxodithioacetals
  作者：Ch. Srinivasa Rao、Okram M. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1992-26305

  日期：——

  A new general route for the title olefins 5a-e, 12, 13, 8a-e and 11a-e has been developed through nucleophilic addition of respective Grignard reagents i.e. allyl-, benzyl-, 1-(naphthylmethyl) magnesium halides to 5-aryl- 1,1-bis(methylthio)pent-4-en-3-ones, 7-aryl-1,1-bis(methylthio)hepta-4,6-dien-3-ones and 9-phenyl-1, 1-bis(methylthio)nona-4,6,8-trien-3-one followed by cycloaromatization of the resulting 3-substituted 1,1-bis(methylthio)alken-3-ols in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex.

  烯丙基、苄基、1-（萘甲基）卤化镁与 5-芳基-1,1-双（甲硫基）戊-4-烯-3-酮、7-芳基-1,1-双（甲硫基）庚-4,6-二烯-3-酮和 9-苯基-1,1-双（甲硫基）壬-4、6,8-三烯-3-酮，然后在三氟化硼-二乙基醚络合物的存在下，对得到的 3-取代的 1,1-双（甲硫基）烯-3-醇进行环芳香化反应。