1,2,4-三甲基萘 | 2717-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,4-三甲基萘
• 中文别名: 3,10-二甲基苯并菲
• 英文名称: 1,2,4-trimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,2,4-Trimethyl-naphthalin
• CAS: 2717-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• mdl: MFCD00216206
• 分子量: 170.254
• InChiKey: JCNGSJUYPCVGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• 沸点：
  269.91°C (estimate)
• 密度：
  1.0006 (estimate)
• 保留指数：
  1575;269.23;268.54;268.5;268.3;269.3;268.29
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲基萘 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Brom-1,3,4-trimethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十三部分。甲基取代的萘的合成。一些异常的Gattermann甲酰化反应

  摘要：

  描述了1,2-二甲基-，1,2,3-和1,2,4-三甲基-和1,2,3,4-四甲基萘的新合成。Gattermann甲酰化可在65°以上异常地进行2,3和1,4-二甲基萘，得到2,4-二甲基萘-1-甲醛。

  DOI：

  10.1039/p19720000892
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 palladium on activated charcoal 氨 、 sodium 作用下， 生成 1,2,4-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Wartini,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 40 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photooxidation of Methylnaphthalenes
  作者：Harry H. Wasserman、Kenneth B. Wiberg、David L. Larsen、Jonathan Parr

  DOI：10.1021/jo040228v

  日期：2005.1.1

  methyl-substituted aromatic hydrocarbons have revealed that whereas electron density is a determinant of endoperoxide formation, steric factors are most important in influencing the stability of the endoperoxide. Additional information on the energetics of the reactions and on the magnitude of the steric interactions was obtained using calculations at the B3LYP/6-311+G* level of theory.

  关于甲基取代的芳烃的光氧化的研究表明，尽管电子密度是内过氧化物形成的决定因素，但空间因素在影响内过氧化物的稳定性方面最重要。使用理论上的B3LYP / 6-311 + G *水平的计算，可以获得有关反应的能量学和空间相互作用强度的其他信息。
• Methyl-substituted poly(vinylnaphthalene) as a reversible singlet oxygen carrier
  作者：Isao Saito、Ryu Nagata、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00308a028

  日期：1985.10

  Details de la preparation et des proprietes de polymeres endoperoxydes derives de PVNP substitues par des methyles

  详细信息 de la preparees et des proprietes depolymeres endoperoxydes 衍生的 PVNP 替代物 par desmethyles
• On the use of methyl substituted poly(vinylnaphthalene) as a reversible singlet oxygen carrier
  作者：Isao Saito、Ryu Nagata、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82112-2

  日期：——

  Poly(1,4-dimethyl-6-vinylnaphthalene) and poly(1,2,4-trimethyl-6-vinylnaphthalene) react with singlet oxygen to give corresponding endoperoxide polymers which on warming generate singlet oxygen efficiently. Singlet oxygenations by the use of these polymers have been described.

  聚（1,4-二甲基-6-乙烯基萘）和聚（1,2,4-三甲基-6-乙烯基萘）与单线态氧反应，生成相应的内过氧化物聚合物，该聚合物在升温时可有效地产生单线态氧。已经描述了通过使用这些聚合物的单重态氧合。
• Acid induced rearrangement of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、Julio C. Acevedo、Rosana González、Aníbal Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96118-6

  日期：——

  The molecular rearrangement of the ketones (1), (10) and (19) to phenanthrene derivative (3) and decalin derivative (11) and (12) is respectively described.

  分别描述了酮（1），（10）和（19）到菲衍生物（3）和十氢化萘衍生物（11）和（12）的分子重排。
• New Singlet Oxygen Donors Based on Naphthalenes: Synthesis, Physical Chemical Data, and Improved Stability
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201500146

  日期：2015.6.1

  Singlet oxygen donors are of current interest for medical applications, but suffer from a short half‐life leading to low singlet oxygen yields and problems with storage. We have synthesized more than 25 new singlet oxygen donors based on differently substituted naphthalenes in only a few steps. The influence of functional groups on the reaction rate of the photooxygenations, thermolysis, half‐life

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。