2-(氯甲基)萘 | 2506-41-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(氯甲基)萘
• 中文别名: Β-(氯甲基)萘；2-氯甲基萘
• 英文名称: 2-chloromethylnaphthalene
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)naphthalene
• CAS: 2506-41-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl
• mdl: MFCD00046488
• 分子量: 176.645
• InChiKey: MPCHQYWZAVTABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45°C
• 沸点：
  135°C/3mm
• 密度：
  1.1356 (estimate)
• 溶解度：
  乙腈（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S20,S26,S36/37/39,S45,S60
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R21/22
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质： 叶状体结晶。熔点为47℃，沸点在168-170℃（2.67kPa）。能溶于苯和乙醇。

用途： 作为农药、医药及助剂的中间体。

生产方法： 由2-甲基萘经侧链氯化而得。将2-甲基萘与芳香族氯化物溶剂加热至190-210℃，在光照下边搅拌边通入氯气，反应生成2-(氯甲基)萘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)萘 在 1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazaphosphinane 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  在加氢脱卤和级联环化中开发二氮杂膦酮的自由基反应性

  摘要：

  基于但众所周知的重氮反应性，二氮膦膦酸酯的显着还原性已被广泛应用于各种氢化反应中。在这里，我们利用它们前所未有的自由基反应性来实现氢化脱卤作用和氢化物转移原本无法实现的级联环化反应。这些反应具有广泛的底物范围，高效和操作简便的特点。机理研究表明，自由基链过程中，次膦酰基膦通过氢原子转移而在催化循环中生成次膦酰基。本文公开的二氮杂膦胺的自由基反应性与它们公认的氢化反应性不同，因此，为二氮杂膦烷在有机合成中的应用开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d0sc01352h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 四溴化碳 、 三氯异氰尿酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以7%的产率得到2-(氯甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸的轻度脂族和苯甲烃CH键式氯化反应

  摘要：

  我们介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和可商购的三氯异氰尿酸（TCCA）作为氯源，在25–30°C下仅1当量的底物对脂族和苄基烃的受控单氯化反应。催化量的CBr 4由于形成链状·CBr 3而大大减少了反应时间部首。苯甲酰CH氯化可为带有吸电子（50-85％）或弱供电子基团（31-73％）的芳烃提供中等至良好的收率。环状脂族底物收率低（24-38％）。产物可以克量级合成，然后通过蒸馏简单纯化。我们报告了3-甲基苯甲酸酯的第一次直接侧链氯化，得到3-（氯甲基）苯甲酸甲酯，这是合成血管扩张剂Taprostene的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02829
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 在 偶氮二异丁腈 、 triphenylstannane 、 2-(氯甲基)萘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 癸酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基提取芳基甲基氯原子的分子轨道相关性

  摘要：

  一系列单氯甲基化的多环苯并oid碳氢化合物已在70°C下用氢化三苯锡和AIBN引发剂处理。在这些条件下，唯一可观察到的反应是将原料还原为甲基芳烃。在研究的化合物中发现了相对范围的相对比率（40倍）。当针对PPP-SCF计算得出的能量差异进行绘制时，所有相对速率均产生极好的相关性。目前的工作表明这种计算能力处理涉及亲核基团的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93811-7

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Direct Conversion of Carbonyl Compounds into Organic Halides:  Indium(III) Hydroxide-Catalyzed Deoxygenative Halogenation Using Chlorodimethylsilane
  作者：Yoshiyuki Onishi、Daigo Ogawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0283246

  日期：2002.11.1

  the corresponding deoxygenative chlorination products, in which the carbonyl carbon accepted two nucleophiles (H and Cl) with releasing oxygen. Only In(OH)3 catalyzed the reaction, and typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3.OEt2 showed no catalytic activity. The reaction mechanism of this deoxygenative chlorination includes initial hydrosilylation followed by chlorination. Other nucleophiles

  羰基化合物和氯二甲基硅烷的反应在氢氧化铟 (III) 的有效催化下得到相应的脱氧氯化产物，其中羰基碳接受两种亲核试剂（H 和 Cl）并释放氧。只有 In(OH)3 催化了反应，典型的路易斯酸如 TiCl4、AlCl3 和 BF3.OEt2 没有表现出催化活性。这种脱氧氯化的反应机理包括先氢化硅烷化，然后是氯化。其他亲核试剂如烯丙基或碘可用于该方法。铟催化剂的适度路易斯酸度使化学选择性反应成为可能，因此在反应过程中酯、硝基、氰基或卤素基团不受影响。
• (ALPHA-SUBSTITUTED ARALKYLAMINO AND HETEROARYLALKYLAMINO) PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE IN TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20120252802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are (alpha-substituted aralkylamino or heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, e.g., a compound of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for treating proliferative diseases.

  本文提供了（α-取代的芳基氨基或杂环芳基氨基）嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑类化合物，例如，式I的化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为治疗增殖性疾病的药剂或药物的用途。
• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to certain physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。

表征谱图