O-(naphthalen-2-ylmethyl)hydroxylamine | 54484-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(naphthalen-2-ylmethyl)hydroxylamine
• 英文别名: Hydroxylamine, O-(2-naphthalenylmethyl)-
• CAS: 54484-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GXTAOFNGYSNNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(naphthalen-2-ylmethyl)hydroxylamine 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Propen-1-amine, N-(2-naphthalenylmethoxy)-
  参考文献：
  名称：

  Effect of Substituents and Stability of Transient Aluminum–Aminals­ in the Presence of Nucleophiles

  摘要：

  Disubstituted hydroxylamines are synthesized and used to form aluminum-amide complexes. These reagents mask carbonyl groups in situ via nucleophilic addition. The stability and utility of the aluminum-aminals are presented in the context of selectively controlling nucleophilic addition on substrates with multiple carbonyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379635
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 O-(naphthalen-2-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  45.氨基氧基衍生物。第二部分 N-羟基二胍的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000229

文献信息

• 抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
  申请人：アッヴィ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015038095A

  公开（公告）日：2015-02-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide 6-O-substituted ketolides with antibacterial activity, having acid stability and enhanced activity toward gram negative bacteria and macrolide resistant gram positive bacteria.SOLUTION: This invention provides 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives such as formula (II) and compositions comprising the compounds. [Y and Z together form a group X; X is ketone, hydroxyimino or the like; or, one of Y and Z is H and the other is hydrogen, hydroxy or the like; Ris H, hydroxy; Ris H or a hydroxy protective group; R is a substituted methyl group].

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。
• Elucidation of a Sequential Iminium Ion Cascade Reaction Triggered by a Silica Gel-Promoted Aza-Peterson Reaction
  作者：Elizabeth V. Jones、Doris Chen、Stephen W. Wright、John I. Trujillo、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02102

  日期：2020.12.4

  Through the mechanistic insight from control and trapping experiments, we propose the formation of a methaniminium ion via a novel aza-Peterson reaction, which ultimately triggers a sequential iminium ion cascade sequence. Herein, we discuss the elucidation of this cascade reaction mechanism and the constraints for the byproduct formation.

  在最近的研究N-烷氧基偶氮甲亚胺的合成的方法学研究中，在我们尝试分离O-苄基-N -（（三甲基甲硅烷基）甲基）羟胺的过程中，产生了意想不到的氨基副产物。经过战略调查，发现硅胶是副产物形成的原因。通过从控制和捕集实验中获得的机理见解，我们建议通过新型的aza-Peterson反应形成甲烷亚胺离子，该反应最终触发了一个连续的亚胺离子级联序列。在本文中，我们讨论了这种级联反应机理的解释以及对副产物形成的限制。
• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles via a Cascade Cyclization–Migration Process
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Aoi Sato、Tetsuya Miyoshi、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo301358h

  日期：2012.10.19

  An atom-economical, catalytic, and regioselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles has been successfully developed. Treatment of O-arylmethyl alkynyl oxime ethers with 5 mol % of Cu(OTf)2 in chlorobenzene at reflux gave 4-arylmethylisoxazoles in good to excellent yields via the sequential intramolecular addition of the oxime moiety to the alkyne with subsequent 1,3-migration of the arylmethyl

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。
• Base-Promoted Formal [3 + 2] Cycloaddition of α-Halohydroxamates with Carbon Disulfide to Synthesize Polysubstituted Rhodanines
  作者：Xiaoqiang Lei、Juan Feng、Qinglan Guo、Chengbo Xu、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00736

  日期：2022.4.22

  concise and practical strategy via potassium-carbonate-mediated [3 + 2]-cycloaddition reaction of α-halohydroxamates with the common solvent carbon disulfide for the synthesis of functionalized rhodanine derivatives in good to excellent yields is developed. The present methodology features a wide substrate scope as well as good functional group tolerance. The potential synthetic utility of this protocol

  开发了一种简洁实用的策略，即通过 α-卤代异羟肟酸盐与常用溶剂二硫化碳的 [3 + 2]-环加成反应，以良好的收率合成功能化的罗丹宁衍生物。本方法具有广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。该协议的潜在合成效用通过合成一系列含有罗丹明骨架的天然产物衍生物来证明。