2-naphthalenebutanenitrile | 150255-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenebutanenitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanopropyl)naphthalene；4-(naphthalen-2-yl)butanenitrile；4-naphthalen-2-ylbutanenitrile
• CAS: 150255-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD09744501
• 分子量: 195.264
• InChiKey: SFBDAMNYYHJUQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenebutanenitrile 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 4-(3-naphthalen-2-ylpropyl)-5H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-naphthalenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• 烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111484472A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01413
  作者：Hanumanthu, Roshini、Weaver, Jimmie D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01413

  日期：——

  we have employed a strategy of nucleophilic cooperative catalysis in which catalytic lutidine undergoes halide substitution, which decreases and levels the reduction potential. This allows a general set of photocatalytic conditions to transform a broad range of benzyl halides into radicals that can be used in the synthesis of more complex molecules, exemplified here by Giese coupling with electron-deficient

  苄基是一类重要的中间体。使用可见光直接从各自的卤化物生成它们是一种理想的合成策略。与直接单电子还原（光或电）相关的主要障碍在于其高度可变且结构依赖的还原电位，这使得识别一组一般条件变得困难。在这里，我们采用了亲核协同催化策略，其中催化二甲基吡啶发生卤化物取代，从而降低并平衡还原电位。这使得一组通用的光催化条件能够将多种苄基卤转化为可用于合成更复杂分子的自由基，例如吉斯与缺电子烯烃的偶联。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16
• Coupling Photocatalysis and Substitution Chemistry to Expand and Normalize Redox-Active Halides
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00173

  日期：2021.3.19