1H-环丙并[b]萘 | 286-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-环丙并[b]萘
• 英文名称: 1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: naphtho[b]cyclopropene；cyclopropa[b]naphthalene；1H-Cyclopropa(b)naphthalene
• CAS: 286-85-1
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: SHKRKDNBUOUWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  萘[b]环丙烯反应的研究

  摘要：

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00653-p
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1H-环丙并[b]萘
  参考文献：
  名称：

  萘[b]环丙烯反应的研究

  摘要：

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00653-p

文献信息

• [2p+2s] Type Cycloaddition Reactions of Iminotropone Derivatives with Naphtho[b]cyclopropene to Form Cyclic Amine Compounds
  作者：Katsuhiro Saito、Katsuhiko Ono、Narie Ito、Naoe Tada、Shinichi Ando

  DOI：10.3987/com-01-9416

  日期：——

  Reactions of iminotropone derivatives with naphtho[b]cyclopropene under the presence of a catalytic amount of AgBF 4 afforded cyclic amine derivatives via [2 π + 2 σ] type cycloaddition reactions. On the other hand, a reaction using a tropone hydrazone derivative without a catalysis formed a substituted hydrazone via a σ -bond rupture of the cyclopropene ring.

  在催化量的AgBF 4 存在下，亚氨基托酮衍生物与萘并[b]环丙烯的反应通过[2 π + 2 σ]型环加成反应得到环状胺衍生物。另一方面，在没有催化的情况下使用托酮腙衍生物的反应通过环丙烯环的σ键断裂形成取代的腙。
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• Studies in the Cycloproparene Series: Cycloaddition Reactions With 1,3-Diphenylisobenzofuran
  作者：B Halton、SGG Russell

  DOI：10.1071/ch9902099

  日期：——

  The behaviour of cyclopropabenzene (1) with 1,3-diphenylisobenzofuran ( dpibf ) is temperature dependent. Addition to the strained bridge bond of (1) gives the Diels -Alder adduct (13) in tetrahydrofuran at 20°C, but in chloroform at the same temperature the ring-expanded 5,10-epoxydibenzocycloheptene (12) is also formed. Compound (12) becomes the sole product from reaction at 30°C or higher. Cyclopropa [b]naphthalene (2) is inert to dpibf under similar conditions but provides the dimer 6,13-dihydropentacene (15). The triazoloindazole (19) results from reaction of (2) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)- dione.

  环丙苯（1）与 1,3-二苯基异苯并呋喃（dpibf）的反应与温度有关。在 20°C 的四氢呋喃中，加到 (1) 的应变桥键上会产生 Diels -Alder 加合物 (13)，但在相同温度的氯仿中也会形成环状扩展的 5,10-环氧二苯并环庚烯 (12)。在 30°C 或更高温度下，化合物 (12) 成为反应的唯一产物。 环丙[b]萘（2）在类似条件下对 dpibf 具有惰性，但可生成二聚体 6,13-二氢并五苯（15）。(2) 与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮反应生成三唑并吲唑 (19)。
• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• Studies in the Cycloproparene Series: Electron Transfer Induced Dimerizations of Cyclopropa[b]naphthalene
  作者：MJ Cooney、B Halton、M Baumgarten、L Gherghel

  DOI：10.1071/ch9951167

  日期：——

  Attempts to characterize the radical anion from 1H-cyclopropa[b]naphthalene (1) by conventional electron transfer techniques has led instead to detection of the pentacene radical anion (10)•- and the pentaphene analogue (11)•- by ENDOR spectroscopy. Reactions of (1) with potassium in tetrahydrofuran on a preparative scale depend upon the surface, and 6,13-dihydropentacene (8), 6,7-dihydropentaphene (9), pentacene (10), 2-methylnaphthalene (12) and 1,2-di(2′-naphthyl)ethane (13) are formed.

  由于试图用传统的电子转移技术来描述 1H-环丙[b]萘（1）的自由基阴离子的特征，我们转而用ENDOR 光谱来检测戊烯自由基阴离子（10）和戊吩类似物（11）。在制备规模上，(1) 与钾在四氢呋喃中的反应取决于表面，并生成 6,13-二氢并五苯 (8)、6,7-二氢并五苯 (9)、并五烯 (10)、2-甲基萘 (12) 和 1,2-二（2′-萘基）乙烷 (13)。

表征谱图