2-hydroxy-3-methylbenzo[c]phenanthrene | 1330778-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylbenzo[c]phenanthrene
• CAS: 1330778-72-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: WDZRFIHTSSDVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methylbenzo[c]phenanthrene 在 劳森试剂 、 CuCl(OH)-TMEDA 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 18,22-Dimethyl-20-oxanonacyclo[19.16.0.02,19.03,16.04,13.05,10.024,37.027,36.030,35]heptatriaconta-1(21),2(19),3(16),4(13),5,7,9,11,14,17,22,24(37),25,27(36),28,30,32,34-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of oxa[9]helicenes by Lawesson’s reagent-mediated cyclization of helical quinone derivatives

  摘要：

  New oxa[9]helicenes which possess one furan ring have been readily prepared by reactive helical quinone with Lawesson's reagent or phosphorus pentasulfide in good yields. The versatility of this protocol has been demonstrated with various substituted helical quinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 三溴化硼 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxy-3-methylbenzo[c]phenanthrene 、
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基苯并[c]菲的氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588668

文献信息

• Synthesis of Helical Quinone Derivatives by Oxidative Coupling of Substituted 2-Hydroxybenzo[c]phenanthrenes
  作者：Michinori Karikomi、Mohammad Shahabuddin、Akira Akutsu、Takao Kimura

  DOI：10.1055/s-0036-1588668

  日期：——

  for the quinone synthesis. A concise synthesis of novel substituted quinone derivatives from commercially available starting materials was developed. For this synthesis, classical photo-induced 6π-electrocyclization was utilized, followed by oxidative aromatization reaction, and subsequent oxidative coupling reactions in the presence of CuCl(OH)-TMEDA. The unique quinone derivatives were characterized

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。
• Novel synthesis of oxa[9]helicenes by Lawesson’s reagent-mediated cyclization of helical quinone derivatives
  作者：Mohammad Salim、Akira Akutsu、Takao Kimura、Masahiro Minabe、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.033

  日期：2011.8

  New oxa[9]helicenes which possess one furan ring have been readily prepared by reactive helical quinone with Lawesson's reagent or phosphorus pentasulfide in good yields. The versatility of this protocol has been demonstrated with various substituted helical quinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.