番茄红素 | 502-65-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 番茄红素
• 中文别名: ψ,ψ-胡萝卜素；西红柿红素；蕃茄红素；茄红素
• 英文名称: lycopene
• 英文别名: (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 502-65-8
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173°C
• 沸点：
  644.94°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9380 (estimate)
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（极少量）、甲烷
• LogP：
  15.19
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3203001990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

从上述信息中，我们可以总结出关于番茄红素的一些关键点：

一、来源与提取

• 来源：主要存在于成熟番茄及其他红色果蔬如灯笼辣椒、蔷薇果等中。
• 提取方法：
  • 天然植物（如番茄）中的提取：通常使用含1%乙醇的苯溶液进行溶解分离，或者通过石油醚溶液并用氧化镁吸附得到。
  • 油脂浸提也是常用的提取方法。

二、物理与化学性质

• 外观：深红色晶体或油状液体；纯品为针状结晶体。
• 熔点：174℃
• 溶解性：
  • 易溶于二硫化碳（1g/50ml）、沸腾乙醚（1g/3L）、正己烷（1g/14L, 0℃）
  • 溶于氯仿和苯。
  • 微溶于乙醇和甲醇
  • 不溶于水

三、稳定性

• 对热：在50℃以下具有很好的稳定性。
• 对酸碱：
  • 酸性环境下相对稳定，但过低的pH值可能对其不利。
  • 碱性环境中的稳定性较差。
• 金属离子：特别是Fe3+和Cu2+会严重影响其稳定性。
• 光照：在光下极易降解，在暗处保存较好。

四、应用

1. 食品工业：

   • 作为食用红色色素，用于番茄汁制品及其他食品中。
   • 在各种食品如肉类、汤料、酱类、糖果、小吃和面点等中添加以改善色泽或提供抗氧化功能。

2. 医药与保健品领域：

   • 用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌症等多种癌症，以及降低皮肤癌、膀胱癌的风险。
   • 具有强身健体的作用，并具有美容功效。

3. 美容护肤产品中：

   • 能够提供抗氧化保护。

4. 化妆品工业：

   • 用于化妆品着色及防晒产品中。

5. 生物医学研究：研究表明，番茄红素可通过上调间隙连接蛋白43的表达来促进细胞间通讯，并抑制癌细胞增殖；同时还能减少胆固醇合成并促进其分解。因此在生物医学领域有着广泛的研究价值。

五、生产方法

• 天然植物提取法：如用含1%乙醇的苯溶解分离。
• 吸附纯化法：通过石油醚溶液中的氧化镁吸附获得纯净产品。
• 油脂浸提技术也是常见的制备手段之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  番茄红素 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以1.036 g的产率得到香叶酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLANT OR MICROORGANISM-DERIVED CAROTENOID-OXYGEN COPOLYMER COMPOSITIONS, METHODS OF IDENTIFYING, QUANTIFYING AND PRODUCING SAME AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS DE COPOLYMÈRES D'OXYGÈNE ET DE CAROTÉNOÏDES DÉRIVÉS DE MICRO-ORGANISMES OU DE VÉGÉTAUX, PROCÉDÉS D'IDENTIFICATION, DE QUANTIFICATION ET DE PRODUCTION DE CES COPOLYMÈRES, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及类胡萝卜素-氧共聚物、组合物、识别和定量食品及相关来源中的类胡萝卜素-氧共聚物的方法，以及生产包含同类聚物的组合物的方法。在一方面，识别和定量类胡萝卜素-氧共聚物的方法包括在所述来源中分析低分子量标记化合物。在另一方面，本发明提供了一种制备包含所述类胡萝卜素-氧共聚物和/或增加食品来源中所述共聚物水平的方法，使其在动物和人类中具有有益的免疫和健康效果的足够和实用的浓度。

  公开号：

  WO2017143460A1
• 作为产物：
  描述：

  8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaene-9,24-diol bis(tetrahydropyranyl)ether 在 potassium methanolate 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到番茄红素
  参考文献：
  名称：

  Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same

  摘要：

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。

  公开号：

  US20090318732A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙酯 、 β-胡萝卜素 在 乙酸乙酯 、 水 、 番茄红素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 442.0 gms of extracted biomass and 9100 ml of Mother liquor的产率得到番茄红素
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF HIGH PURITY BETA-CAROTENE AND LYCOPENE CRYSTALS FROM FUNGAL BIOMASS

  摘要：

  本发明涉及一种简单经济的方法，用于提取结晶的类胡萝卜素化合物，例如β-胡萝卜素、番茄红素，其纯度至少为99%。本发明进一步描述了一种从微生物生物量中制备这种高纯度结晶类胡萝卜素化合物的过程，使用抗纯度化合物去除过程，然后采用单溶剂提取方法。此外，该过程还描述了在提取过程中恢复的副产品的增值，从而实现了一种高经济性的工业方法，用于生产这种高纯度结晶类胡萝卜素化合物。

  公开号：

  US20130066124A1

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 5. Mitteilung. Anwendungen der Reaktion von<i>Whiting</i>
  作者：O. Isler、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390216

  日期：——

  Starting from various C40-diols, 7, 7′-dihydro-β-carotene, dehydro- retro-carotene (isocarotene) and three new carotenoids were synthesized by the reaction of Whiting. In addition a new synthesis of β-carotene from β-C18-ketone, acetylene and vitamin A-aldehyde is described.

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。
• A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids
  作者：Noelia Fontán、Belén Vaz、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c3cc38676g

  日期：——

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-Diiodo-6,11-dimethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene, prepared by homometathesis, has been used in palladium-catalyzed Suzuki and Stille cross-coupling reactions with the appropriate partners to construct the C2-symmetric carotenoids β,β-carotene, lycopene, synechoxanthin and 4,4′-diapo-ψ,ψ-carotene-4,4′-dial.

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。
• Expeditious and Practical Synthesis of Lycopene
  作者：Eunho Choi、Jung Eun Yeo、Sangho Koo

  DOI：10.1002/adsc.200700484

  日期：2008.2.22

  Our lycopene synthesis highlights the expeditious assembly of the carbon skeleton by the use of a readily available ten-carbon unit, geraniol, rather than the original natural five-carbon building block, isopentenyl pyrophosphate. Furthermore, four oxidation steps by the enzyme desaturases to produce the conjugated carbon-carbon double bonds of lycopene are merged into one-pot double elimination reactions

  我们的番茄红素合成突出显示了碳骨架的快速组装，方法是使用容易获得的十碳单元香叶醇，而不是原始的天然五碳结构单元异戊烯基焦磷酸酯。此外，在我们的合成中，通过酶去饱和酶进行的四个氧化步骤以生成番茄红素的共轭碳-碳双键被合并为一锅双消除反应。这些通过七步顺序完成了从香叶醇高效合成全-（E）-番茄红素的过程，总收率为51％。
• All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use
  申请人：Moise Alexander R.

  公开号：US20080249042A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compositions of all-trans-retinol: all-trans-13,14-dihydroretinal saturase and methods of use thereof are provided.

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。
• Synthesis of C40-Symmetrical Fully Conjugated Carotenoids by Olefin Metathesis
  作者：Noelia Fontán、Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201100935

  日期：2011.11

  In an effort to push olefin metathesis to the limits of conjugation in reactants and products, the C40-symmetrical carotenoids β,β-carotene (1), lycopene (2), (3R,3′R)-zeaxanthin (3), and rac-isozeaxanthin (4), which are conjugated undecaenes, have been synthesized from C21-terminal hexaenes by treatment with Grubbs' second-generation Ru catalyst in dichloromethane at 50 °C.

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。