(5Z,13Z,9′Z)-lycopene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,13Z,9′Z)-lycopene
• 英文别名: (6Z,8E,10E,12E,14Z,16E,18E,20E,22Z,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-XURQZFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  番茄红素 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5Z,9Z,5′Z)-lycopene 、 (5Z,9Z)-lycopene 、 (5Z,13Z,9′Z)-lycopene 、 (5Z,13′Z)-lycopene 、 (9Z,13'Z)-Lycopene 、 (9Z,9'Z)-Lycopene 、 (5Z,9'Z)-Lycopene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的热生成多Z异构体的分离和光谱表征以及理论上优选的生成二Z异构体的途径。

  摘要：

  番茄红素具有11个共轭双键内任意位置的E / Z异构化引起的大量几何异构体，提供与抗氧化能力和生物利用度等特征相关的各种特征。然而，仅从天然来源中已完全鉴定出仅一些番茄红素Z-异构体的几何结构。在这项研究中，番茄红素的七个多Z异构体（9Z，13'Z）-，（5Z，13Z，9'Z）-，（9Z，9'Z）-，（5Z，13'Z）-通过热异构化从番茄样品中获得（5Z，9'Z）-，（5Z，9Z，5'Z）-和（5Z，9Z）-番茄红素，然后通过精细色谱分离，并使用质子核磁共振。此外，使用高斯程序通过计算方法研究了从（全E）番茄红素到二Z异构体的理论上优选的途径。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1249454

文献信息

• Isolation and spectral characterization of thermally generated multi-<i>Z</i>-isomers of lycopene and the theoretically preferred pathway to di-<i>Z</i>-isomers
  作者：Masaki Honda、Tatsuya Kudo、Takahiro Kuwa、Takuma Higashiura、Tetsuya Fukaya、Yoshinori Inoue、Chitoshi Kitamura、Munenori Takehara

  DOI：10.1080/09168451.2016.1249454

  日期：2017.2.1

  13'Z)-, (5Z,9'Z)-, (5Z,9Z,5'Z)-, and (5Z,9Z)-lycopene, were obtained from tomato samples by thermal isomerization, and then isolated by elaborate chromatography, and fully assigned using proton nuclear magnetic resonance. Moreover, the theoretically preferred pathway from (all-E)-lycopene to di-Z-isomers was examined with a computational approach using a Gaussian program. Fine-tuning of the HPLC separation

  番茄红素具有11个共轭双键内任意位置的E / Z异构化引起的大量几何异构体，提供与抗氧化能力和生物利用度等特征相关的各种特征。然而，仅从天然来源中已完全鉴定出仅一些番茄红素Z-异构体的几何结构。在这项研究中，番茄红素的七个多Z异构体（9Z，13'Z）-，（5Z，13Z，9'Z）-，（9Z，9'Z）-，（5Z，13'Z）-通过热异构化从番茄样品中获得（5Z，9'Z）-，（5Z，9Z，5'Z）-和（5Z，9Z）-番茄红素，然后通过精细色谱分离，并使用质子核磁共振。此外，使用高斯程序通过计算方法研究了从（全E）番茄红素到二Z异构体的理论上优选的途径。