(5Z)-lycopene | 101468-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z)-lycopene
• 英文别名: 5-cis-lycopene；(5Z)-Lycopin；(6Z,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 101468-86-4
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-IKZLVQEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  13-顺式-番茄红素	(13Z)-lycopene	13018-46-7	C40H56	536.885
  9-顺式-番茄红素	(9Z)-lycopene	64727-64-6	C40H56	536.885
  ——	prolycopene	2361-24-2	C40H56	536.885
  番茄红素	lycopene	502-65-8	C40H56	536.885
  ——	(all-E)-12'-Apo-ψ-caroten-12'-al	——	C25H34O	350.544
  ——	(5Z)-8'-Apo-ψ-carotin-8'-al	——	C30H40O	416.647
  (E)-ψ-紫罗兰酮	pseudoionone	3548-78-5	C13H20O	192.301
  ——	pseudoionone	58689-15-9	C13H20O	192.301

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  番茄红素	lycopene	502-65-8	C40H56	536.885
  13-顺式-番茄红素	(13Z)-lycopene	13018-46-7	C40H56	536.885
  9-顺式-番茄红素	(9Z)-lycopene	64727-64-6	C40H56	536.885
  (E)-ψ-紫罗兰酮	pseudoionone	3548-78-5	C13H20O	192.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-lycopene 以 正己烷 为溶剂， 反应 792.0h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair

  摘要：

  提供具有健康益处的组合物和相关方法。在一个实施例中，本发明提供了一种主要组合物，包括至少一种富含Z异构体的类胡萝卜素材料。例如，该富含类胡萝卜素材料按重量含有来自5-Z、9-Z和它们的组合的异构体比13-Z异构体更多的百分比。

  公开号：

  US09125430B2
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraen-1-yl-triphenylphosphonium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5Z)-lycopene
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of lycopenes from C-15 Wittig salts and methods for purification of high all-E containing and high 6Z containing C15-Wittig salts

  摘要：

  公开号：

  EP2957565B1

文献信息

• METHODS FOR PREPARATION OF LYCOPENES FROM C15-WITTIG SALTS AND METHODS FOR PURIFICATION OF HIGH ALL-E CONTAINING AND HIGH 6Z CONTAINING C15-WITTIG SALTS
  申请人：Allied Biotech Corp.

  公开号：US20160009611A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to methods for preparation of lycopenes, especially to lycopenes with high all-E contents or high 6Z contents from C15-Wittig slats mixtures. (with high all-E-contents and high 6Z-contents, respectively). C15-Wittig slats mixtures are purified and 6Z-C15-Wittig salts are extracted from the mixtures. The extracted 6Z-C15-Wittig salts are, used in the synthesis of lycopenes with high 6Z contents and the residues are used in the synthesis of lycopenes with high All-E contents.

  本发明涉及制备番茄红素的方法，特别是从C15-Wittig盐混合物中制备具有高全E含量或高6Z含量的番茄红素。C15-Wittig盐混合物被纯化，并从中提取6Z-C15-Wittig盐。提取的6Z-C15-Wittig盐用于合成具有高6Z含量的番茄红素，残留物用于合成具有高全E含量的番茄红素。
• Synthesis, Isolation, and NMR-Spectroscopic Characterization of Fourteen (Z)-Isomers of Lycopene and of Some Acetylenic Didehydro- and Tetradehydrolycopenes
  作者：Urs Hengartner、Kurt Bernhard、Karl Meyer、Gerhard Englert、Ernst Glinz

  DOI：10.1002/hlca.19920750611

  日期：1992.10.2

  Eight (Z)-isomers of lycopene were prepared by stereocontrolled syntheses and fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass, and UV/VIS spectroscopy: (5Z)-, (7Z)-, (15Z)-, (5Z,5′Z)-, (7Z,7′Z)-, (7Z,9Z)-, (9Z,9′Z)-, and (7Z,9Z,7′Z,9′Z)-lycopene. Six additional (Z)-isomers, namely (9Z)-, (13Z)-, (5Z,9′Z)-, (9Z,13′Z)-, (5Z,9Z,5′Z)-, and (5Z,13Z,5′Z)-lycopene, were isolated in small quantities from isomer

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。
• Synthesen von Carotinen mit ?-Endgruppen und (Z)-Konfiguration an terminalen konjugierten Doppelbindungen
  作者：Albrecht Zumbrunn、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680604

  日期：1985.9.25

  Syntheses of Carotenes with ψ-End Groups and (Z)-Configuration at Terminal Conjugated Double Bonds

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成
• Plant Carotene Cis-Trans Isomerase CRTISO
  作者：Qiuju Yu、Sandro Ghisla、Joseph Hirschberg、Varda Mann、Peter Beyer

  DOI：10.1074/jbc.m110.208017

  日期：2011.3

  regional specificity and the kinetics of the isomerization reaction were investigated in vitro using purified enzyme and biphasic liposome-based systems carrying specific cis-configured lycopene species as substrates. The reaction proceeded from cis to trans, recognizing half-sides of the symmetrical prolycopene and was accompanied by one trans-to-cis isomerization step specific for the C(5)-C(6) double

  胡萝卜素顺反异构酶 CRTISO 是在蓝藻中进化并在植物中普遍存在的胡萝卜素去饱和途径的组成部分，其中形成了称为原番茄红素的四顺式番茄红素种类。CRTISO 是细菌胡萝卜素去饱和酶 CRTI 的进化后代，催化顺式到反式异构化反应，导致全反式番茄红素，这是随后番茄红素环化形成全反式-α/β-胡萝卜素的底物。CRTISO 和 CRTI 在 N 末端共享一个二核苷酸结合基序。在这里，我们报告该站点被 CRTISO 中的 FAD 占用。这种辅因子的还原形式催化不涉及净氧化还原变化的反应。使用 C(1)-和 C(5)-deaza-FAD 获得的结果表明与 II 型异戊烯基二磷酸：二甲基烯丙基二磷酸异构酶 (IDI-2) 的机制相似。CRTISO，与番茄红素环化酶 CRTY 和 IDI-2 一起，因此代表了类异戊二烯代谢中属于非氧化还原酶类的第三种酶，其活性取决于还原的黄素。使用纯化的酶和基于双相脂质
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING CIS-ISOMERS OF A CAROTENOID COMPOUND AND PROCESS<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES ISOMERES CIS D'UN COMPOSE CAROTENOIDE
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2005075575A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a primary composition that includes at least one carotenoid-containing extract, concentrate or oleoresin enriched in cis-isomers of the carotenoid compound, and process of forming the same. It also relates to an oral composition that contains the primary composition in a foodstuff, in a food supplement, in a cosmetic preparation or in a pharmaceutical preparation.

  本发明涉及一种主要组成物，其中包括至少一种富含类胡萝卜素化合物顺式异构体的提取物、浓缩物或油脂浸出物，以及形成该组成物的过程。它还涉及一种口服组成物，其中包含该主要组成物在食品、食品补充剂、化妆品准备或药物准备中。