Nonaflavuxanthin | 360064-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nonaflavuxanthin
• 英文别名: (2E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E,28E)-2,8,12,16,21,25,29,33-octamethyl-5-prop-1-en-2-yltetratriaconta-2,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28,32-tridecaen-1-ol
• CAS: 360064-01-3
• 化学式: C₄₅H₆₄O
• 分子量: 621.0
• InChiKey: DVCGBQVEWVCRNX-WJDABEKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A 、 DMAPP 、 水 、 Nonaflavuxanthin 生成 AH₂ 、 pyrophosphoric acid 、 Flavuxanthin
  参考文献：
  名称：

  涉及癸酸黄嘌呤合成的基因簇的表达和功能分析揭示了C50类胡萝卜素形成的机制。

  摘要：

  谷氨酸棒杆菌会积聚C50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤。从该革兰氏阳性细菌的转座子颜色突变体中拯救的DNA用于克隆类胡萝卜素生物合成基因簇。通过序列比较和功能互补，鉴定了具有50个碳原子的类胡萝卜素合成所涉及的基因。编码番茄红素-香叶基焦磷酸合酶，crtB（编码八氢番茄红素合酶）和crtI（编码八氢番茄红素去饱和酶）的基因负责番茄红素的形成。与异二聚番茄红素环化酶crtYc和crtYd具有序列相似性的三个新基因crtYe和crtYf的产物，与具有异戊二烯基转移酶基序的crtEb一起，参与了C40无环番茄红素向环状C50类胡萝卜素的转化。使用大肠杆菌中的功能互补，可以证明，通过在crtEb基因产物中催化在C-2和C-2'位置添加C5类异戊二烯单元，番茄红素向无环C50类胡萝卜素黄嘌呤的伸长。随后，crtYe和crtYf的基因产物协同作用，将无环黄嘌呤核苷转化为环状C50胡萝卜素，去甲黄嘌呤，形成两个ε

  DOI：

  10.1046/j.1432-1327.2001.02275.x
• 作为产物：
  描述：

  A 、 番茄红素 、 DMAPP 、 水 生成 AH₂ 、 pyrophosphoric acid 、 Nonaflavuxanthin
  参考文献：
  名称：

  涉及癸酸黄嘌呤合成的基因簇的表达和功能分析揭示了C50类胡萝卜素形成的机制。

  摘要：

  谷氨酸棒杆菌会积聚C50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤。从该革兰氏阳性细菌的转座子颜色突变体中拯救的DNA用于克隆类胡萝卜素生物合成基因簇。通过序列比较和功能互补，鉴定了具有50个碳原子的类胡萝卜素合成所涉及的基因。编码番茄红素-香叶基焦磷酸合酶，crtB（编码八氢番茄红素合酶）和crtI（编码八氢番茄红素去饱和酶）的基因负责番茄红素的形成。与异二聚番茄红素环化酶crtYc和crtYd具有序列相似性的三个新基因crtYe和crtYf的产物，与具有异戊二烯基转移酶基序的crtEb一起，参与了C40无环番茄红素向环状C50类胡萝卜素的转化。使用大肠杆菌中的功能互补，可以证明，通过在crtEb基因产物中催化在C-2和C-2'位置添加C5类异戊二烯单元，番茄红素向无环C50类胡萝卜素黄嘌呤的伸长。随后，crtYe和crtYf的基因产物协同作用，将无环黄嘌呤核苷转化为环状C50胡萝卜素，去甲黄嘌呤，形成两个ε

  DOI：

  10.1046/j.1432-1327.2001.02275.x

文献信息

• Biosynthetic Pathway for γ-Cyclic Sarcinaxanthin in <i>Micrococcus luteus</i> : Heterologous Expression and Evidence for Diverse and Multiple Catalytic Functions of C ₅₀ Carotenoid Cyclases
  作者：Roman Netzer、Marit H. Stafsnes、Trygve Andreassen、Audun Goksøyr、Per Bruheim、Trygve Brautaset

  DOI：10.1128/jb.00724-10

  日期：2010.11

  report describing the biosynthetic pathway of a γ-cyclic C(50) carotenoid. Expression of the corresponding genes from the marine M. luteus isolate Otnes7 in a lycopene-producing E. coli host resulted in the production of up to 2.5 mg/g cell dry weight sarcinaxanthin in shake flasks. In an attempt to experimentally understand the specific difference between the biosynthetic pathways of sarcinaxanthin and

  我们报告了藤黄微球菌 NCTC2665 中 γ-环状 C(50) 类胡萝卜素八叠球菌黄质的生物合成基因簇（crtE、crtB、crtI、crtE2、crtYg、crtYh 和 crtX）的克隆和表征。大肠杆菌宿主中完整和部分基因簇的表达表明，从前体分子法呢基焦磷酸 (FPP) 进行的八叠球菌黄素生物合成通过 C(40) 番茄红素、C(45) 非黄黄素、C(50) 黄黄素和 C(50) 进行八叠球菌黄质。八叠球菌黄质的葡萄糖基化是由 crtX 基因产物完成的。这是描述 γ-环状 C(50) 类胡萝卜素生物合成途径的第一份报告。在产番茄红素的大肠杆菌宿主中，来自海洋藤黄葡萄球菌分离株 Otnes7 的相应基因的表达导致摇瓶中产生高达 2.5 mg/g 细胞干重的八叠球菌黄质。为了通过实验了解八叠球菌黄质的生物合成途径与结构相关的ε-环癸烯黄质之间的具体差异，我们构建了一个杂交基因簇，其中来自 M
• Carotenoid biosynthesis and overproduction in Corynebacterium glutamicum
  作者：Sabine A E Heider、Petra Peters-Wendisch、Volker F Wendisch

  DOI：10.1186/1471-2180-12-198

  日期：2012.12

  glutamicum contains the glycosylated C50 carotenoid decaprenoxanthin as yellow pigment. Starting from isopentenyl pyrophosphate, which is generated in the non-mevalonate pathway, decaprenoxanthin is synthesized via the intermediates farnesyl pyrophosphate, geranylgeranyl pyrophosphate, lycopene and flavuxanthin. RESULTS Here, we showed that the genes of the carotenoid gene cluster crtE-cg0722-crtBIYeYfEb

  背景谷氨酸棒状杆菌含有糖基化的C50类胡萝卜素癸烯黄质作为黄色色素。从在非甲羟戊酸途径中产生的异戊烯基焦磷酸开始，通过中间体法呢基焦磷酸、香叶基香叶基焦磷酸、番茄红素和黄黄质合成癸烯黄质。结果 在这里，我们表明类胡萝卜素基因簇 crtE-cg0722-crtBIYeYfEb 的基因是共同转录的，并表征了定义的基因缺失突变体。基因缺失分析显示，crtI、crtEb 和 crtYeYf 分别编码唯一的八氢番茄红素去饱和酶、番茄红素延长酶和类胡萝卜素 C45/C50 ε-环化酶。然而，谷氨酸棒杆菌的基因组也编码包含 crtB2I2-1/2 的第二个类胡萝卜素基因簇，也显示为共转录。crtB2的异位表达可以弥补谷氨酸棒杆菌ΔcrtB缺乏八氢番茄红素合酶CrtB，因此谷氨酸棒杆菌具有两种功能性八氢番茄红素合酶，即CrtB和CrtB2。无法获得 crtI2-1/2 编码的八氢番茄红素去饱和酶的遗传证据，因为
• Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates
  作者：Philipp Krubasik、Shinichi Takaichi、Takashi Maoka、Miki Kobayashi、Kazumori Masamoto、Gerhard Sandmann

  DOI：10.1007/s002030100315

  日期：2001.9.1

  Carotenogenic mutants of Corynebacterium glutamicum were analyzed for their carotenoid content. Mutant MV10 accumulated the same carotenoids as the wild-type, decaprenoxanthin, decaprenoxanthin monoglucoside, and (2R,6R,2 'R,6 'R)-decaprenoxanthin di-(beta -D)-glucoside, but in three-fold higher amounts. In addition, decaprenoxanthin diglucoside fatty acid esters and the intermediates nonaprene, 2-(3-methyl-2-butenyl)-epsilon,psi -carotene, and sarcinene, 2,2 ' -bis(3-methyl-2-butenyl)-epsilon,epsilon -carotene were identified as minor carotenoids. The pink mutants MV40 and MV60 synthesized only lycopene. From another pink mutant, MV70, novel C-50-carotenoids were isolated. By NMR and mass spectroscopy, nonaflavuxanthin, 2-(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1,16-didehydro-1,2-dihydro-psi,psi -carotene, and flavuxanthin, 2,2 ' -bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1,16,1 ' ,16 ' -tetradehydro-1,2,1 ' ,2 ' -tetrahydro-psi,psi -carotene, were identified. The identification of these intermediates revealed the detailed pathway for the formation of decaprenoxanthin derivatives in Corynebacterium glutamicum.