γ-retinal | 1070-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-retinal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexadienal；(2E,4E,6E,8E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal；apo-15'-lycopenal；acycloretinal；3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2t,4t,6t,8t,10t,14-hexaenal；(all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal；15-Apo-all-trans-lycopin-15-al；15-Apo-ϖ-carotin-15-al；15-apo-ψ-caroten-15-al；3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,14-hexadecahexaenal；All-trans-1,6-seco-1,2-didehydroretinal
• CAS: 1070-48-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: LQAJUQDHCUNJJY-OVWFGJEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal	——	C15H22O	218.339
  番茄红素	lycopene	502-65-8	C40H56	536.885
  ——	3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol, γ-Vitamin A	1070-47-9	C20H30O	286.458
  ——	(all-E)-15-Apo-ψ-carotin-15-saeure-methylester	103834-54-4	C21H30O2	314.468
  (E)-ψ-紫罗兰酮	pseudoionone	3548-78-5	C13H20O	192.301

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(all-E)-12'-Apo-ψ-caroten-12'-al	——	C25H34O	350.544
  番茄红素	lycopene	502-65-8	C40H56	536.885
  ——	(3E,5E,7E,9E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-1,3,5,7,9,11,15-heptaene	1353023-72-9	C21H30	282.469
  (6E,8E,10Z,12E,14Z,16E,18Z,20E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基三十二碳-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,26,30-十二烯	all-trans-neurosporene	502-64-7	C40H58	538.901
  ——	(5Z)-Neurosporin	——	C40H58	538.901
  ——	(9Z)-Neurosporin	——	C40H58	538.901

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-retinal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解合成 C40-对称全共轭类胡萝卜素

  摘要：

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100935
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 γ-retinal
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解合成 C40-对称全共轭类胡萝卜素

  摘要：

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100935

文献信息

• Synthesen von Carotinen mit ?-Endgruppen und (Z)-Konfiguration an terminalen konjugierten Doppelbindungen
  作者：Albrecht Zumbrunn、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680604

  日期：1985.9.25

  Syntheses of Carotenes with ψ-End Groups and (Z)-Configuration at Terminal Conjugated Double Bonds

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成
• New Syntheses of Retinal and Its Acyclic Analogγ-Retinal by an Extended Aldol Reaction with a C6 Building Block That Incorporates a C5 Unit after Decarboxylation. A Formal Route to Lycopene andβ-Carotene
  作者：Alain Valla、Benoist Valla、Régis Le Guillou、Dominique Cartier、Laurent Dufossé、Roger Labia

  DOI：10.1002/hlca.200790053

  日期：2007.3

  β-carotene (15) (Scheme 5). Our new syntheses of retinal ((all-E)-13) and γ-retinal ((all-E)-8 use an extended aldol reaction with a C6 building block that incorporates a C5 unit after decarboxylation.

  由于C 15 β末端基团的醛10（（β芷香亚基）乙醛），类视黄醇中的合成的中间体优良，可以从多种方法来合成β紫罗兰酮，并且由于相应的无环Ç 15 ψ末端-醛基5可以很容易地从柠檬醛（1）（方案3）合成，我们将C 15 + C 5路线应用于γ-视网膜（（all-E）-8）（方案3）和视网膜（ （all-E）-13）（方案4），并且因此，通过偶联（2×C 20 C 40），来制备番茄红素（14）和β-胡萝卜素（15）（方案5）。我们的新的视网膜合成（（全-E） - 13）和γ视黄醛（（全-E） - 8使用与C的扩展醛醇缩合反应6积木并入一个C 5脱羧后单元。
• Synthesis of apo-13- and apo-15-lycopenoids, cleavage products of lycopene that are retinoic acid antagonists
  作者：Sureshbabu Narayanasamy、Jian Sun、Ryan E. Pavlovicz、Abdulkerim Eroglu、Cassandra E. Rush、Benjamin D. Sunkel、Chenglong Li、Earl H. Harrison、Robert W. Curley

  DOI：10.1194/jlr.d073148

  日期：2017.5

  with favorable health benefits. Some of lycopene's biological activity may be due to metabolites resulting from cleavage of the lycopene molecule. Because of their structural similarity to the retinoic acid receptor (RAR) antagonist, β-apo-13-carotenone, the "first half" putative oxidative cleavage products of the symmetrical lycopene have been synthesized. All transformations proceed in moderate to

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l
• A Modular Approach for the Synthesis of Natural and Artificial Terpenoids
  作者：Weiyi Wang、Dongyu Huang、Yibo Yu、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202307626

  日期：2023.9.11

  A robust chem-stamp approach consisting of two steps, one-carbon extension of aldehydes to alkenyl boronates and the rhodium-catalyzed reaction of these alkenyl boronates with 2,3-allenols, has been developed for the construction of key isoprene units in terpenoids. This approach enables the modular concise synthesis of terpenoids and the creation of artificial terpenoids with control over the number

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。
• Identification and Quantification of Apo-lycopenals in Fruits, Vegetables, and Human Plasma
  作者：Rachel E. Kopec、Ken M. Riedl、Earl H. Harrison、Robert W. Curley、Damian P. Hruszkewycz、Steven K. Clinton、Steven J. Schwartz

  DOI：10.1021/jf100415z

  日期：2010.3.24

  Research has suggested that lycopene may be metabolized by eccentric cleavage, catalyzed by beta-carotene oxygenase 2, resulting in the generation of apo-lycopenals. Apo-6'-lycopenal and apo-8'-lycopenal have been reported previously in raw tomato. We now show that several other apo-lycopenals are also present in raw and processed foods, as well as in human plasma. Apo-lycopenal standards were prepared by in vitro oxidation of lycopene, and a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS) method using atmospheric pressure chemical ionization in negative mode was developed to separate and detect the apo-6'-, apo-8-, apo-10'-, apo-12'-, apo-14'-, and apo-15'-lycopenal products formed in the reaction. Hexane/acetone extracts of raw tomato, red grapefruit, watermelon, and processed tomato products were analyzed, as well as plasma of individuals who had consumed tomato juice for 8 weeks. Apo-6'-, apo-8'-, apo-10'-, apo-12'-, and apo-14'-lycopenals were detected and quantified in all food products tested, as well as plasma. The sum of apo-lycopenals was 6.5 mu g/100 g Roma tomato, 73.4 mu g/100 g tomato paste, and 1.9 nmol/L plasma. We conclude that several apo-lycopenals, in addition to apo-6'- and -8'-lycopenal, are present in lycopene-containing foods. In addition, the presence of apo-lycopenals in plasma may derive from the absorption of apo-lycopenals directly from food and/or human metabolism.