13-顺式-番茄红素 | 13018-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-顺式-番茄红素
• 英文名称: (13Z)-lycopene
• 英文别名: 13-cis-lycopene；(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18Z,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 13018-46-7
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-FZXCKFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-顺式-番茄红素 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair

  摘要：

  本发明涉及一种通过在溶剂中长时间加热番茄、番茄部分、其衍生物或番茄提取物来制备富含顺式番茄红素（z-异构体）的稳定组合物的方法。

  公开号：

  US20080038391A1
• 作为产物：
  描述：

  番茄红素 在 苯 作用下， 生成 13-顺式-番茄红素
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的自发异构化

  摘要：

  在对各种水果的苯提取物进行的一些实验中，观察到氢氧化钙色谱图经常（但并非在所有情况下）在番茄红素区下方显示相当棕橙色的层。随后的实验证明，仔细纯化的番茄红素的这种行为取决于溶解和吸附分析之间经过的时间。新鲜溶液形成均匀的色谱图，但如果液体在 20° 下保持 1-2 天，则会观察到新的多烯（“新番茄红素”）；然后在用苯和石油醚 (3:1) 展开的色谱图中形成一个非常明显的分离区域。在24小时的实验中，该层的色素含量达到了番茄红素总量的3%；苯中的吸收最大值分别为 511、479.5、450 mµ 和 498.5、468、440 mµ 在石油醚中。当苯溶液保持在室温时，新番茄红素部分转化为番茄红素（或转化为非常相似的染料，无法在色谱柱中与番茄红素分离）。

  DOI：

  10.1038/141249a0

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING CIS-ISOMERS OF A CAROTENOID COMPOUND AND PROCESS<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES ISOMERES CIS D'UN COMPOSE CAROTENOIDE
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2005075575A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a primary composition that includes at least one carotenoid-containing extract, concentrate or oleoresin enriched in cis-isomers of the carotenoid compound, and process of forming the same. It also relates to an oral composition that contains the primary composition in a foodstuff, in a food supplement, in a cosmetic preparation or in a pharmaceutical preparation.

  本发明涉及一种主要组成物，其中包括至少一种富含类胡萝卜素化合物顺式异构体的提取物、浓缩物或油脂浸出物，以及形成该组成物的过程。它还涉及一种口服组成物，其中包含该主要组成物在食品、食品补充剂、化妆品准备或药物准备中。
• Highly efficient trans–cis isomerization of lycopene catalyzed by iodine-doped TiO₂nanoparticles
  作者：Qingrui Sun、Cheng Yang、Jing Li、Waleed Aboshora、Husnain Raza、Lianfu Zhang

  DOI：10.1039/c5ra24074c

  日期：——

  Highly efficienttrans–cisisomerization of lycopene was achieved in the presence of a novel iodine-doped titanium dioxide (I-TiO₂) catalyst.

  在一种新型碘掺杂的二氧化钛（I-TiO₂）催化剂的存在下，番茄红素的trans–cis异构化反应实现了高效转化。
• Kinetic Studies of Lycopene Isomerization in a Tributyrin Model System at Gastric pH
  作者：Catalin Moraru、Tung-Ching Lee

  DOI：10.1021/jf051672h

  日期：2005.11.1

  A semi-preparative HPLC method was developed in order to isolate and purify the 13-cis-lycopene isomer in tomato-based materials. The result was compared with the naturally predominant all-translycopene isomer, in terms of stability to gastric pH at physiological temperature in a tributyrin model system. Kinetic experiments confirmed that lycopene isomerization is a reversible reaction, and under these conditions the all-trans isomer is more stable than the 13-cis isomer. In addition, it was found that at gastric pH 13-cis-lycopene would predominantly isomerize to the all-trans form rather than undergo oxidation/breakdown. A simulation based on the rate constants calculated in the kinetic study indicated that at gastric pH the lycopene isomeric distribution aimed toward an equilibrium characterized by approx 16% 13-cis-, 16% 9-cis-, and 68% all-trans-lycopene. This study suggests that pH-driven isomerization in the stomach is at least partially responsible for the relatively high cis-lycopene proportion found in vivo.
• Zechmeister et al., Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1949 Anm. 24
  作者：Zechmeister et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zechmeister; Tuzson, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1340,1344
  作者：Zechmeister、Tuzson

  DOI：——

  日期：——