(7顺式,7'顺式,11顺式,11'顺式,15顺式)-psi,psi-胡罗卜素 | 4418-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (7顺式,7'顺式,11顺式,11'顺式,15顺式)-psi,psi-胡罗卜素
• 中文别名: 甘氨酸,N-[(二甲氨基)亚甲基]-,乙基酯,[N(E)]-
• 英文名称: lycopene
• 英文别名: Lycopin；2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaene；2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 4418-71-7
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7顺式,7'顺式,11顺式,11'顺式,15顺式)-psi,psi-胡罗卜素 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.3 g的产率得到番茄红素
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，实用的番茄红素全合成方法

  摘要：

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.104
• 作为产物：
  描述：

  番茄红素 生成 (7顺式,7'顺式,11顺式,11'顺式,15顺式)-psi,psi-胡罗卜素
  参考文献：
  名称：

  Zechmeister et al., Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1949 Anm. 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR ISOMERISATION OF LYCOPENE IN THE PRESENCE OF THIOUREA
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197055A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to isomerization of Z-lycopene in mixtures of isomers to mixtures enriched with all E-lycopene.

  本发明涉及将Z-番茄红素异构化为富含全部E-番茄红素的混合物。
• Reassociation of All-<i>trans</i>-3,4-Dihydroanhydrorhodovibrin with LH1 Subunits Isolated from<i>Rhodospirillum rubrum</i>: Selective Binding of All-<i>trans</i>Isomer from Mixture of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Isomers
  作者：Mai Yamamoto、Tomoko Horibe、Yoshiaki Nishisaka、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Ritsuko Fujii、Matsumi Doe、Mamoru Nango、Keiji Okada、Hideki Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20120230

  日期：2013.1.15

  The reassociation of carotenoids with the photosynthetic light-harvesting 1 (LH1) pigment–protein complex has proven to be a powerful technique to investigate the function of carotenoids. We have recently investigated the reassociation of the carotenoids, spirilloxanthin (number of conjugated C=C bonds (n) = 13), anhydrorhodovibrin (n = 12), rhodopin (n = 11), and spheroidene (n = 10)) with carotenoid-depleted LH1 subunits isolated from Rhodospirillum rubrum. In the case of the rhodopin complex, small anomalies were observed in the absorption maximum of the Qy band of bacteriochlorophyll a (BChl a Qy) and the singlet–singlet energy-transter efficiency of 1carotenoid* → 1BChl a* within the LH1–carotenoid complex. The reason for these anomalies could probably be ascribed to the rhodopin hydroxy group. To investigate this further, reassociation experiments of the LH1 complex with hydroxy-protected rhodopin, all-trans-3,4-dihydroanhydrorhodovibrin (1), were conducted. We observed a normal absorption maximum (883 nm) of the BChl a Qy band in the LH1–1 complex. The energy-transter efficiency of 1carotenoid* (11*) → 1BChl a* was found to be 53%, giving a good correlation with the other carotenoids. Furthermore, we found a preferential complexation of all-trans-1 to carotenoid-depleted LH1 from a 1:1 mixture of all-trans-1 and cis-1 (cis-1 consists of a 1:1 mixture of 5-cis-5′-trans-1 and 5-trans-5′-cis-1).

  类胡萝卜素与光合光捕获1（LH1）色素-蛋白复合物的重新结合被证明是一种强有力的技术，用于研究类胡萝卜素的功能。我们最近研究了从红色螺旋菌中分离出的缺失类胡萝卜素的LH1亚基与类胡萝卜素的重新结合，包括螺旋胡萝卜素（共轭C=C键数(n) = 13）、无水红藻素（n = 12）、红苯（n = 11）和球藻烯（n = 10）。在红苯复合物的情况下，观察到细菌叶绿素a（BChl a） Qy带的吸收峰值存在小的异常现象，以及LH1-类胡萝卜素复合物中1类胡萝卜素* → 1 BChl a*的单重态-单重态能量转移效率。造成这些异常的原因可能归因于红苯的羟基。为了进一步研究这一点，进行了LH1复合物与羟基保护红苯的重新结合实验，氢化无水红藻素（1）的实验。我们观察到LH1-1复合物中BChl a Qy带的吸收峰值正常（883纳米）。发现1类胡萝卜素*（11*）→ 1 BChl a*的能量转移效率为53%，与其他类胡萝卜素有良好的相关性。此外，我们发现全反式-1与缺失类胡萝卜素的LH1之间存在优先配合，从全反式-1和顺式-1（顺式-1是5-顺式-5′-反式-1与5-反式-5′-顺式-1的1:1混合物）1:1混合物中得到了这一结果。
• Spontaneous Isomerization of Lycopene
  作者：L. ZECHMEISTER、P. TUZSON

  DOI：10.1038/141249a0

  日期：1938.2

  DURING some experiments with benzene extracts of various fruits, it was observed that the calcium hydroxide chromatogram frequently, but not in every case, shows a rather brownish orange layer below the lycopene zone. Subsequent experiments have proved that this behaviour of carefully purified lycopene depends on the time which elapses between the dissolution and the adsorption analysis. A fresh solution

  在对各种水果的苯提取物进行的一些实验中，观察到氢氧化钙色谱图经常（但并非在所有情况下）在番茄红素区下方显示相当棕橙色的层。随后的实验证明，仔细纯化的番茄红素的这种行为取决于溶解和吸附分析之间经过的时间。新鲜溶液形成均匀的色谱图，但如果液体在 20° 下保持 1-2 天，则会观察到新的多烯（“新番茄红素”）；然后在用苯和石油醚 (3:1) 展开的色谱图中形成一个非常明显的分离区域。在24小时的实验中，该层的色素含量达到了番茄红素总量的3%；苯中的吸收最大值分别为 511、479.5、450 mµ 和 498.5、468、440 mµ 在石油醚中。当苯溶液保持在室温时，新番茄红素部分转化为番茄红素（或转化为非常相似的染料，无法在色谱柱中与番茄红素分离）。
• Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene
  申请人：ZHANG PENGFEI

  公开号：US20120316366A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。
• 一种番茄红素的合成方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN111592439A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种番茄红素的成方法。该方法包括：以假性紫罗兰酮、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂为原料制得2,6,10‑三甲基‑2,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛；将其与四乙基亚甲基二磷酸酯反应得到3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基膦酸二乙酯；3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基膦酸二乙酯与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛反应得到番茄红素粗品。本发明解决了目前番茄红素的合成中容易造成副产物不易分离的问题，以一种全新的方法制备番茄红素合成过程的中间体，三步反应合成番茄红素，合成工艺过程简单，操作方便，生产过程绿色环保，成本相对低廉，易于实现工业化。