(2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal
• 英文别名: 3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,4,6,10-tetraenal
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XXDVGEYVTWJVBB-KYPPLYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  番茄红素	lycopene	502-65-8	C40H56	536.885
  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛	3,7-dimethyl-2,6-octadienal	141-27-5	C10H16O	152.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	γ-retinal	1070-48-0	C20H28O	284.442
  番茄红素	lycopene	502-65-8	C40H56	536.885
  ——	(2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoic acid	29448-60-0	C15H22O2	234.338
  ——	(2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraen-1-ol	——	C15H24O	220.355

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(7E,9E)-beta-离子亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESISING VITAMIN A

  摘要：

  通过在酸的存在下通过环化从脱氢法尔内醛制备脱氢环法尔内醛的方法可能包括通过脱氢法尔内醛从法尔内醛获得，进一步包括在路易斯酸、布朗斯特酸和沸石中选择的酸的存在下进行环化。使用这种方法合成维生素A还包括将脱氢环法尔内醛转化为维生素A。

  公开号：

  US20210309596A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Prenylation Reaction Performed with Catalytically Generated Potassium Prenal Dienolate

  摘要：

  本文介绍了一种新的预炔化方法，该方法基于催化生成的预炔二烯酸钾与δ、δ²-不饱和醛的反应。该反应通过δ-1,2-加成具有高度的区域选择性，并提供了获得视黄醛的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1955

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。
• New Syntheses of Retinal and Its Acyclic Analogγ-Retinal by an Extended Aldol Reaction with a C6 Building Block That Incorporates a C5 Unit after Decarboxylation. A Formal Route to Lycopene andβ-Carotene
  作者：Alain Valla、Benoist Valla、Régis Le Guillou、Dominique Cartier、Laurent Dufossé、Roger Labia

  DOI：10.1002/hlca.200790053

  日期：2007.3

  β-carotene (15) (Scheme 5). Our new syntheses of retinal ((all-E)-13) and γ-retinal ((all-E)-8 use an extended aldol reaction with a C6 building block that incorporates a C5 unit after decarboxylation.

  由于C 15 β末端基团的醛10（（β芷香亚基）乙醛），类视黄醇中的合成的中间体优良，可以从多种方法来合成β紫罗兰酮，并且由于相应的无环Ç 15 ψ末端-醛基5可以很容易地从柠檬醛（1）（方案3）合成，我们将C 15 + C 5路线应用于γ-视网膜（（all-E）-8）（方案3）和视网膜（ （all-E）-13）（方案4），并且因此，通过偶联（2×C 20 C 40），来制备番茄红素（14）和β-胡萝卜素（15）（方案5）。我们的新的视网膜合成（（全-E） - 13）和γ视黄醛（（全-E） - 8使用与C的扩展醛醇缩合反应6积木并入一个C 5脱羧后单元。
• Base-Induced Decarboxylation of Polyunsaturated<i>α</i>-Cyano Acids Derived from Malonic Acid: Synthesis of Sesquiterpene Nitriles and Aldehydes with<i>β</i>-,<i>φ</i>-, and<i>ψ</i>-End Groups
  作者：Laurent Dufossé、Dominique Cartier、Benoist Valla、Mireille Fouillaud、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/hlca.201200162

  日期：2013.2

  Catalytic base‐induced decarboxylation of polyunsaturated α‐cyano‐β‐methyl acids derived from malonic acid led to the corresponding nitriles 3 (Schemes 2 and 3), 6 (Scheme 5), and 9 (Scheme 6). This decarboxylation occurred with previous deconjugation of the α,β‐alkene moiety of the α‐cyano‐β‐methyl acid, leading to an α‐cyano‐β‐methylene propanoic acid which was easily decarboxylated (see Scheme 2)

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。
• Cleavage Products of Lycopene Produced by in Vitro Oxidations:  Characterization and Mechanisms of Formation
  作者：Catherine Caris-Veyrat、Antje Schmid、Michel Carail、Volker Böhm

  DOI：10.1021/jf034735+

  日期：2003.12.1

  The aim of this study was to produce in vitro oxidation products of lycopene, which could be possible in vivo metabolites. An oxidation of lycopene with potassium permanganate gave a range of lycopene degradation compounds resulting from the oxidative cleavage of one or two carbon-carbon double bonds. Eleven apo-lycopenals/ones and six apo-carotendials were obtained and tentatively characterized by

  这项研究的目的是生产番茄红素的体外氧化产物，这可能是体内代谢产物。番茄红素用高锰酸钾的氧化产生了一系列番茄红素降解化合物，这些化合物是由一个或两个碳-碳双键的氧化裂解产生的。获得了十一种载脂蛋白低碳脂蛋白/单糖和六种载脂蛋白-胡萝卜素，并通过HPLC-DAD-MS进行了初步鉴定。首次分离了载脂蛋白-11-冰醛和载脂蛋白8,6'-胡萝卜素，并通过（1）H NMR进行了表征。番茄红素受到金属卟啉催化的大气氧氧化，该金属卟啉是细胞色素P450酶活性中心的模型系统。形成（E）-番茄红素的（Z）-异构体，一氧化物和裂解化合物。我们提出了该系统氧化番茄红素的机理。
• Synthesis of apo-13- and apo-15-lycopenoids, cleavage products of lycopene that are retinoic acid antagonists
  作者：Sureshbabu Narayanasamy、Jian Sun、Ryan E. Pavlovicz、Abdulkerim Eroglu、Cassandra E. Rush、Benjamin D. Sunkel、Chenglong Li、Earl H. Harrison、Robert W. Curley

  DOI：10.1194/jlr.d073148

  日期：2017.5

  with favorable health benefits. Some of lycopene's biological activity may be due to metabolites resulting from cleavage of the lycopene molecule. Because of their structural similarity to the retinoic acid receptor (RAR) antagonist, β-apo-13-carotenone, the "first half" putative oxidative cleavage products of the symmetrical lycopene have been synthesized. All transformations proceed in moderate to

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l