3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol, γ-Vitamin A | 1070-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol, γ-Vitamin A
• 英文别名: 'γ-Vitamin A'；(2E,4E,6E,8E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol；(all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol；γ-retinol；3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2t,4t,6t,8t,10t,14-hexaen-1-ol
• CAS: 1070-47-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: DPWGUWZJWIXXSC-OVWFGJEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  425.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol, γ-Vitamin A 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解合成 C40-对称全共轭类胡萝卜素

  摘要：

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100935
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二异丁基氢化铝 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-1-ol, γ-Vitamin A
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解合成 C40-对称全共轭类胡萝卜素

  摘要：

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100935

文献信息

• Synthesis of apo-13- and apo-15-lycopenoids, cleavage products of lycopene that are retinoic acid antagonists
  作者：Sureshbabu Narayanasamy、Jian Sun、Ryan E. Pavlovicz、Abdulkerim Eroglu、Cassandra E. Rush、Benjamin D. Sunkel、Chenglong Li、Earl H. Harrison、Robert W. Curley

  DOI：10.1194/jlr.d073148

  日期：2017.5

  with favorable health benefits. Some of lycopene's biological activity may be due to metabolites resulting from cleavage of the lycopene molecule. Because of their structural similarity to the retinoic acid receptor (RAR) antagonist, β-apo-13-carotenone, the "first half" putative oxidative cleavage products of the symmetrical lycopene have been synthesized. All transformations proceed in moderate to

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l
• 360. Carotenoids and related compounds. Part XI. Syntheses of δ-carotene and ε-carotene
  作者：P. S. Manchand、R. Rüegg、U. Schwieter、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9650002019

  日期：——
• Painter; Glover, Biochemical Journal, 1955, vol. 60, p. Pr.XVI
  作者：Painter、Glover

  DOI：——

  日期：——
• Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
  申请人：Tamarkin Dov

  公开号：US20070292461A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to stable pharmaceutical or cosmetic foam compositions containing certain active agents, having unique therapeutic properties and methods of treatment using such compositions. The foamable composition includes at least one solvent comprising polyethylene glycol (PEG) or PEG derivative and mixtures thereof, or comprising propylene glycol, wherein the solvent is present at a concentration of about 70% to about 96.5% by weight of the total composition, at least a non-ionic surface-active agent at a concentration of about 0.1% to less than about 10% by weight of the total composition.
• QUIESCENT FOAMABLE COMPOSITIONS, STEROIDS, KITS AND USES THEREOF
  申请人：TAMARKIN Dov

  公开号：US20080206161A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to an emulsion steroid composition as a foamable vehicle in which the vehicle is stable or stabilized by the presence of at least one quiesence agent; therapeutical kit containing such composition; to methods of treatment using such composition; to methods of enhancing the stability of such composition.