联苯单乙酮 | 92-91-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 联苯单乙酮
• 中文别名: 4-联苯乙酮；联苯乙酮；4-乙酰基联苯；4-乙酰联苯；4-苯基苯乙酮；4'-苯基苯乙酮
• 英文名称: 4-Acetylbiphenyl
• 英文别名: biphenyl-4-acetaldehyde；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；4-phenylacetophenone；p-phenylacetophenone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；4-acetyl-1,1’-biphenyl；1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)ethanone；4-acetyl-[1,1']biphenyl；1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 92-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD00008749
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(lit.)
• 沸点：
  325-327 °C
• 密度：
  1.2510
• 闪点：
  168°C/8mm
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为10毫克/200微升，澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DI0887010
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将密封保存放入段落中，并稍作润色： 密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-乙酰联苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Phenylacetophenone
4-Biphenyl methyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Phenylacetophenone
别名
4-Biphenyl methyl ketone
: C14H12O
分子式
: 196.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-Phenylacetophenone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 92-91-1
No.) 202-202-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 118 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM9662502

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备

联苯乙酮是一种重要的联苯化合物，可通过Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应由芳基卤化物或三氟硼酸盐与芳基硼酸及钯催化剂共同制备。

应用

联苯乙酮是农药、医药等领域中重要且广泛的精细化工中间体。作为合成联苯乙酸的关键中间体之一，其纯度直接影响最终产物的品质。此外，它还可用作抗炎剂和医药中间体。

制备步骤

1. 将1542克（10摩尔）的联苯、1021克（10摩尔）醋酐、15.42克4-二甲氨基吡啶及20000毫升二氯甲烷混匀待用。

2. 准备2825克（21.2摩尔）三氯化铝，并与27000毫升二氯甲烷混合。冷却至-10℃～-20℃，搅拌均匀后，在此温度范围内滴加上述联苯、醋酐及4-二甲氨基吡啶和二氯甲烷的混匀溶液，滴加时间控制在60～90分钟。保持反应温度1～2小时。然后缓慢加入盐酸溶液水洗三次，用无水硫酸镁干燥后减压蒸除溶剂，最终获得类白色固体（1.831kg）。此步骤的收率为93.3%，熔点为121～123℃。

化学性质

联苯乙酮是一种白色固体结晶，熔点在116-118℃之间。

用途

其主要用作抗炎剂及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯单乙酮 生成 4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以81%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing biphenyls using palladacycles as catalysts

  摘要：

  该发明涉及一种制备式(I)的联苯的方法##STR1##其中R.sup.1a至R.sup.10a分别独立地是氢、C.sub.1-C.sub.12-烷基、C.sub.1-C.sub.12-烯基、C.sub.1-C.sub.12-炔基、烷氧基-(C.sub.1-C.sub.12)、酰氧基-(C.sub.1-C.sub.12)、O-苯基、芳基、杂芳基、氟、氯、羟基、硝基、氰基、羧基、醛基、磺酸基、磺酰基、磺氧基、氨基、氨基烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、N-烷基.sub.2-(C.sub.1-C.sub.12)、C-Hal.sub.3、NHCO-烷基-(C.sub.1-C.sub.8)、CONH-烷基-(C.sub.1-C.sub.4)、CON-(烷基).sub.2-(C.sub.1-C.sub.4)、COO-烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、CONH.sub.2、CO-烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、NHCOH、NHCOO-烷基-(C.sub.1-C.sub.8)、CO-苯基、COO-苯基、CHCHCO.sub.2-烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、CHCHCO.sub.2 H、PO-苯基.sub.2、PO-烷基.sub2-(C.sub.1-C.sub.8)，通过式(II)的卤代芳烃或芳基磺酸盐与式III的芳基硼衍生物的反应##STR2##其中R.sup.1a至R.sup.10a如上定义，X为溴、氯或OSO.sub.2 CF.sub.3、OSO.sub.2-芳基、OSO.sub.2-烷基，Y为B(OH).sub.2、B(O-烷基).sub.2、B(O-芳基).sub.2，其中式(IV)的钯化合物##STR4##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6独立地是氢、(C.sub.1-C.sub.4)-烷基、(C.sub.5-C.sub.8)-环烷基、(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基、氟、NH.sub.2、NH-烷基(C.sub.1-C.sub.4)、N(烷基).sub.2-(C.sub.1-C.sub.4)、CO.sub.2-烷基-(C.sub.1-C.sub.4)、OCO-烷基-(C.sub.1-C.sub.4)或苯基，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.3、R.sup.3和R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6一起形成脂肪族或芳香族环，R.sup.7、R.sup.8是(C.sub.1-C.sub.8)-烷基、(C.sub.3-C.sub.12)-环烷基、取代或未取代的芳基，Y是无机或有机酸的阴离子，用作催化剂。

  公开号：

  US05559277A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 联苯单乙酮 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-Triacetyl-α-methylglucopyranoside-6-nitrate and 3,4,6-Triacetyl-β-methylglucopy-ranoside-2-nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01229a501

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Layered Double Hydroxide-Supported Nanoplatinum: An Efficient and ­Reusable Ligand-Free Catalyst for Heck and Stille Coupling of Iodoarenes
  作者：M. Kantam、B. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Subhas、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1055/s-2006-948205

  日期：2006.9

  A layered double hydroxide-supported nanoplatinum catalyst is employed in the Heck and Stille cross-coupling of a wide range of iodoarenes to give the corresponding cross-coupled products in good to excellent yields. The catalyst is recovered by centri­fugation and reused over a number of cycles with consistent activity.

  层状双氢氧化物负载的纳米铂催化剂被用于广泛的碘苯类化合物在Heck和Stille交叉偶联反应中，以良好的至优异的产率得到相应的交叉偶联产物。该催化剂可通过离心回收并循环使用，经过多次循环，催化活性保持一致。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。

表征谱图