4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanenitrile | 63472-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-4-oxobutanenitrile；4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanenitrile
• CAS: 63472-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD12087397
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NKEZJFRHKJVVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanenitrile 在 四甲基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 C₂₀H₂₀F₃NOSi
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2Cl)SiCF3 促进具有三氟甲基的 Oxasilacycles 的串联合成

  摘要：

  通过使用双功能试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3实现了前所未有的串联三氟甲基硅烷化/分子内 S N 2 取代序列，从而可以高效构建已知方法难以获得的有价值的三氟甲基化硅氧烷环己烷。开发不对称变体的初步尝试表明，使用辛可宁衍生的二聚 PTC 催化剂可以提供高达 92% 对映体过量的手性硅氧烷环己烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03393
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclopropylidenemethyl)-1,1'-biphenyl 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 naphthalen-2-ylmethyl 3,3-bis((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)butanoate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的 C-C 键裂解铜催化的对映选择性芳基化：手性 ω,ω-二芳基烷基腈的合成

  摘要：

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02725

文献信息

• 制备γ-酮腈和γ-酮酯的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN107445865A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明涉及一种制备γ‑酮腈和γ‑酮酯的方法，其特征是，包括以下实验步骤：在催化剂/配体/添加剂的催化作用下，在氧气环境中，α‑氰基酯与取代苯乙烯的混合溶液于60‑100℃油浴锅中反应12‑20 h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物γ‑酮腈和γ‑酮酯。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、添加剂和溶剂均为工业化商品，简单易得，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件，操作方便。本发明具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• Ag2CO3-mediated direct functionalization of alkyl nitriles: Facile synthesis of γ-ketonitriles through nitrile alkylation of enol acetates
  作者：Pi Cheng、Wei Wang、Lin Wang、Jianguo Zeng、Oliver Reiser、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.042

  日期：2019.5

  Direct C(sp3)-H functionalization of alkyl nitriles is a low toxic and facile route to nitrile-containing compounds. In this research, the Ag2CO3-mediated nitrile methylenation of enol acetates is developed to prepare γ-ketonitriles through the direct C(sp3)-H oxidative functionalization of acetonitrile. A radical pathway is proposed, and acetonitrile serves both as solvent and CN-containing radical

  烷基腈的直接C（sp3）-H官能化是向含腈化合物的低毒易制毒途径。在这项研究中，开发了通过乙腈的直接C（sp 3）-H氧化功能化，由Ag 2 CO 3介导的烯醇乙酸盐腈腈甲基化反应，以制备γ-酮腈。提出了一种自由基途径，乙腈既是溶剂又是含CN的自由基源。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• Iron(III)-Light-Induced Homolysis: A Dual Photocatalytic Approach for the Hydroacylation of Alkenes Using Acyl Radicals via Direct HAT from Aldehydes
  作者：Anurag Chinchole、Marco A. Henriquez、Diego Cortes-Arriagada、Alan R. Cabrera、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c03315

  日期：2022.11.4

  generate acyl radicals from readily available aldehydes via hydrogen atom transfer (HAT). Synergistic cooperation, being supported by DFT studies, between earth-abundant iron(III)chloride and 9,10-diphenylanthracene (DPA) to activate the aldehyde for a HAT step proved to be an efficient, economic, and green route for the hydroacylation of electron-deficient alkenes under UV-light irradiation with broad functional

  开发了一种双光催化方案，通过氢原子转移 (HAT) 从现成的醛中生成酰基自由基。在 DFT 研究的支持下，地球上丰富的氯化铁 (III) 和 9,10-二苯基蒽 (DPA) 之间的协同合作以激活 HAT 步骤中的醛被证明是一种有效、经济和绿色的加氢酰化途径紫外光照射下的缺电子烯烃，具有广泛的官能团相容性。这种方法可以方便地扩大规模并应用于从可再生原料化学品中生产有价值的材料。