(E)-1,3-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-one | 23274-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1,3-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1,3-bis(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(4-biphenylyl)-prop-2-en-1-one；4,4'-diphenyl-trans-chalcone；4,4'-Diphenyl-trans-chalkon；4,4'-Diphenylchalcon；1,3-DI(1,1'-Biphenyl)-4-YL-2-propen-1-one；(E)-1,3-bis(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 23274-53-5
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: GTJVCHVSXJDZSX-DEDYPNTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1,3-bis(4-biphenylyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Etherification of Diarylmethanols and 1-Phenylalkan-1-ols Over Platinum on Carbon

  摘要：

  在碳上铂（Pt/C）的存在下，二芳基甲醇和供体取代的 1-苯基烷-1-醇会与伯醇和仲醇发生交叉醚化反应。

  DOI：

  10.2174/157017809789869564
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 对苯基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26%的产率得到(E)-1,3-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸催化剂上，用硫稳定的硅阳离子完成难于的环己-1,3-二烯-Diels-Alder反应中的对映选择性

  摘要：

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02945

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004039786A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties. The organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物的有机层的电致发光器件。含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物是蓝光发射、耐用的有机电致发光层的合适组分。这些电致发光器件可以用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Water Compatible Multicomponent Cascade Suzuki/Heck-Aldol, Suzuki-Aldol-Suzuki, and Aldol-Suzuki-Aldol Reactions: An Ecofriendly Paradigm for Multiple CarbonCarbon Bond Formation in One Pot
  作者：Rajesh Kumar、Richa、Nitin H. Andhare、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/chem.201303069

  日期：2013.10.25

  Aryls in hot water: A versatile strategy has been devised for the synthesis of biologically active biaryl(hetero)chalcones from readily available precursors (see scheme). The method is step, pot, and carbon economic, ligand‐free, devoid of toxic reagents/solvents, and has a wide substrate scope.

  热水中的芳基：已经设计了一种通用的策略，可以从容易获得的前体中合成具有生物活性的联芳基（杂）查耳酮（参见方案）。该方法是一步，罐和碳经济，无配体，无毒试剂/溶剂的方法，并且具有广泛的底物范围。