4-氰基联苯 | 2920-38-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基联苯
• 中文别名: 丙基双环己基甲酸对戊基苯酚酯；4-苯基苯腈；对苯基苯甲腈；对苯苯腈
• 英文名称: 4-cyano-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-cyanobiphenyl；[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-phenylbenzonitrile；[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile；(1,1′-biphenyl)-4-carbonitrile；4-cyano-1,1’-biphenyl；biphenyl-4-carbonitrile
• CAS: 2920-38-9
• 化学式: C₁₃H₉N
• mdl: MFCD00001821
• 分子量: 179.221
• InChiKey: BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 沸点：
  193°C 20mm
• 密度：
  1.1255 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  3.3-3.77 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  1. 遵照规定使用和储存则不会分解。
  2. 存在于主流烟气中。
  3. 具有刺激性，常规条件下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-苯基苯腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Cyanobiphenyl
Biphenyl-4-carbonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Cyanobiphenyl
别名
Biphenyl-4-carbonitrile
: C13H9N
分子式
: 179.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Phenylbenzonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 2920-38-9
No.) 220-860-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 87 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3439 国际海运危规: 3439 国际空运危规: 3439
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: NITRILES, TOXIC, SOLID, N.O.S. (p-Phenylbenzonitrile)
国际海运危规: NITRILES, TOXIC, SOLID, N.O.S. (p-Phenylbenzonitrile)
国际空运危规: Nitriles, solid, toxic, n.o.s. (p-Phenylbenzonitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 4-氰基联苯是一种重要的液晶材料中间体，广泛应用于医药和染料等领域。

合成方法

1. 联苯酰氯的合成：将联苯与酰氯化剂反应生成联苯酰氯；
2. 联苯酰胺的制备：将联苯酰氯与氨气反应生成联苯酰胺；
3. 4-氰基联苯的制备：将联苯酰胺与脱水剂反应，再经石油醚及活性炭处理以去除有色杂质，最终可得到纯度达99%以上的4-氰基联苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基联苯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ferriss; Turner, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  液氨中对苯二甲腈二阴离子与联苯腈相互作用形成二氰基三联苯

  摘要：

  对苯二甲腈二价阴离子与联苯腈偶联，提供双氰基取代的对三联苯。讨论了联苯腈中氰基位置对三联苯支架结构的影响。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.808
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 茚 在 菲 、 4-氰基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到2-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 7. Aromatic hydrocarbon-photosensitized electron-transfer reactions of furan, methylated furans, 1,1-diphenylethylene, and indene with p-dicyanobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a035

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• PROCESS FOR THE REMOVAL AND RETURN OF A CATALYST TO A LIQUID PHASE MEDIUM
  申请人：PHOSPHONICS LTD

  公开号：US20150299229A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A process for the selective removal of a component from a liquid phase and subsequently returning the component to a liquid phase is disclosed. A novel compound of formula (I) [SUP]-[[L]-[G]]a (I) in which L is a linking group, G is an aryl group having a leaving group LG selected from Cl, Br, I, sulfonate such as triflate, a diazo group, a nitrile, an ester and an alkoxy group and substituent Q is selected from H, NR2, OR, C02R, F, Cl, N02 CN and SUP is a support having a plurality of groups -[L]-[G] bound to the support is contacted with the liquid phase to bind the component to the compound I thereby forming a captured component which is separated from and may be returned to the liquid phase. The compound I is especially useful in binding homogeneous catalysts to remove it from a reaction medium and selectively returning the catalyst to the reaction medium at a later stage. The compound is particularly useful for cross-coupling reactions, for example in Suzuki reactions.

  揭示了一种从液相中选择性去除组分并随后将该组分返回到液相的方法。公开了一种具有式(I)的新化合物[SUP]-[[L]-[G]]a (I)，其中L是连接基团，G是一种芳基团，具有从Cl、Br、I、磺酸盐（如三氟甲磺酸盐）、重氮基团、腈基、酯基和烷氧基中选择的离去基团LG，取代基Q从H、NR2、OR、C02R、F、Cl、N02、CN中选择，SUP是具有多个与支持物相结合的基团-[L]-[G]的支持物，与液相接触以将组分结合到化合物I中，从而形成被捕获的组分，该组分与液相分离并可以返回到液相中。化合物I在将均相催化剂结合以将其从反应介质中去除，并在后续阶段选择性地将催化剂返回到反应介质中方面特别有用。该化合物特别适用于交叉偶联反应，例如在铃木反应中。
• Recoverable Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions under Thermomorphic Mode: Stille and Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Eskedar Tessema、Vijayanath Elakkat、Chiao-Fan Chiu、Zong-Lin Tsai、Ka Long Chan、Chia-Rui Shen、Han-Chang Su、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26051414

  日期：——

  the solvent at 120–150 °C. Additionally, recycling and electronic effect studies of 2a–c were also carried out for Suzuki-Miyaura reaction of phenylboronic acid derivatives, 4-X-C6H4-B(OH)2, (X = H or Ph) with aryl halide, 4-Y-C6H4-Z, (Y = CN, H or OCH3; Z = I or Br) in dimethylformamide (DMF) at 135–150 °C. At the end of each cycle, the product mixtures were cooled to lower temperature (e.g., −10 °C)

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]与bis-4,4'-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy（1a–d）的反应，其中R f = n -C 11在存在二氯甲烷（CH 2 Cl）的情况下分别为F 23（a），n -C 10 F 21（b），n -C 9 F 19（c）和n -C 8 F 17（d）2）合成了Pd络合物[PdCl 2 [4,4'-bis-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy]（2a–d）。选择了Pd催化的乙烯基三丁基锡与芳基卤化物的Stille芳基化反应，以证明在120–150°C下使用NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）作为溶剂，以2a为催化剂循环使用的可行性。此外，还对苯硼酸衍生物4-XC 6 H 4 -B（OH）2（X = H或Ph）与卤代芳基4的Suzuki-Miyaura反应进行了2a–c的回收利用和电子效应研究。-YC 6 H 4-Z，（Y =
• Nitrile-functionalized pyrrolidinium ionic liquids as solvents for cross-coupling reactions involving in situ generated nanoparticlecatalyst reservoirs
  作者：Yugang Cui、Ilaria Biondi、Manish Chaubey、Xue Yang、Zhaofu Fei、Rosario Scopelliti、Christian G. Hartinger、Yongdan Li、Cinzia Chiappe、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/b920025h

  日期：——

  liquids have been prepared and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography. The application of these new ionic liquids as reaction media for Suzuki and Stille C–C cross-coupling reactions has been investigated and compared with related imidazolium and pyridinium systems (including those with and without nitrile functionalities). The nature of the ionic liquid strongly influences the

  制备了一系列腈基官能化的吡咯烷鎓离子液体，并通过光谱法和X射线晶体学对其进行了表征。已经研究了将这些新型离子液体用作铃木和Stille C–C交叉偶联反应的反应介质的方法，并与相关方法进行了比较。咪唑鎓和吡啶鎓系统（包括具有和不具有腈官能团的系统）。离子液体的性质极大地影响了催化反应，并且看来，除了腈基以外，离子液体中阴离子-阳离子配对的强度和离子液体的粘度也起着至关重要的作用。催化后还可以检测出纳米粒子及其作用，并评估了离子液体对其的影响。还描述了使用在其他（非功能化）离子液体中稀释的腈基官能化吡咯烷鎓离子液体的能力。

表征谱图