(S)-1-(p-biphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(p-biphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(biphenyl-4-yl)ethanol；(S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol；(S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol；(S)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-phenylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD09863661
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GOISDOCZKZYADO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(p-biphenyl)ethanol 在 甲基叔丁基醚 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.62h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼酸化在无环分子中构建多个连续的四元立体中心

  摘要：

  氨基甲酸酯锂化和硼酸化为硼试剂的同系化提供了一种强有力的方法。然而，当应用于受阻系统（带有 tBu-硼酸酯的二级氨基甲酸酯）以构建两个四元中心时，这种方法失败了。相反，使用混合硼烷 (tBuBMe2)，具有完全立体控制的相邻四元立体中心的合成是成功的。该过程可以在一锅中重复两到三次，从而产生带有多个连续四元立体中心的碳链。使用氯胺将硼烷转化为叔醇或 C-叔胺。通过计算确定烷基对 Me 基团迁移的高选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ja509029h
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合光催化氧化和生物还原的一锅连续两步光生物催化仲醇去消旋反应

  摘要：

  手性醇是多功能的构建单元，在非外消旋活性药物成分、农用化学品、香料、香料、天然产物等的不对称合成中特别令人感兴趣。在此，我们报告了“一锅连续两步”同时氧化-还原光生物催化过程合成对映体富集的醇。在这方面，基于 440 nm 蓝色 LED 照射的高效光催化系统，在 9-芴酮作为无金属光催化剂和分子氧作为末端氧化剂的情况下，在干燥 DMSO 中作为过氧化氢中和剂，用于氧化将多种外消旋（杂）苯甲醇定量转化为前手性酮（>99% 转化率）。原位形成的羰基化合物随后通过冻干大肠杆菌细胞催化的连续生物催化转氢转化为相应的手性醇，该细胞过度表达源自红球菌（大肠杆菌/ADH-A）的高度立体选择性和立体互补重组醇脱氢酶（ADH）分别使用红平红球菌( E. coli /ReADH) 获得 ( S )-醇，开菲尔乳杆菌( E. coli /Lk-ADH) 或 KRED-110 获得 ( R )-醇。总体而言，使用

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05100

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• Highly Enantioselective Addition of Me₂Zn to Aldehydes Catalyzed by ClCr(Salen)
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Peter Kotrusz

  DOI：10.1021/ja057969d

  日期：2006.4.1

  enantiomeric excesses are obtained in the addition of Me2Zn catalyzed by commercially available ClCr(Salen). Broad scope, simple procedure, room temperature, low catalyst loading are the characteristics of this new enantioselective process, which uses the rather unreactive Me2Zn. Enantiomeric excesses in the range of 71-99% are obtained with all the aldehydes tested.

  在由市售的 ClCr(Salen) 催化的 Me2Zn 的添加中获得高对映体过量。范围广、程序简单、室温、催化剂负载量低是这种新的对映选择性工艺的特点，它使用相当不活泼的 Me2Zn。所有测试的醛都获得了 71-99% 范围内的对映体过量。