1-biphenyl-4-yl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propen-1-one | 114618-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(methylthio)-1-(4-diphenylyl)-2-propen-1-one；1-biphenyl-4-yl-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone；1-Biphenyl-4-yl-3,3-bis-methylmercapto-propenon；3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 114618-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₆OS₂
• 分子量: 300.445
• InChiKey: DZNGHQVMFZHDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propen-1-one 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Biphenyl-4-yl-(5-biphenyl-4-yl-3-methylsulfanyl-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Tinggaard, M.; Hansen, P.; Mogensen, P. K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-biphenyl-4-yl-3-oxo-dithiopropionic acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-biphenyl-4-yl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thuillier; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1398,1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot straightforward approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone mediated by AlCl3 at room temperature
  作者：Girijesh Kumar Verma、Rajiv Kumar Verma、Gaurav Shukla、Nagaraju Anugula、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.128

  日期：2013.8

  versatile and convenient one-pot direct approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone has been achieved in the presence of aluminium chloride at room temperature. This protocol represents an extremely simple, straightforward and rapid entry to highly substituted benzo/naphtho[b]furans in good yields from easily viable

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。
• A convenient base-mediated synthesis of 3-aryol-4-methyl (or benzyl)-2-methylthio furans from α-oxo ketene dithioacetals and propargyl alcohols via domino coupling/annulations
  作者：Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Hongjing Di、Xinxin Cheng、Dan Li、Xiaoli Kan、Xiaomao Zou、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01300j

  日期：——

  A convenient base-mediated synthesis of 3-aryol-4-methyl (or benzyl)-2-methylthio furans2has been developed through the domino coupling/annulations from α-oxo ketene dithioacetals1and propargyl alcohols.

  已开发出一种方便的基介导的合成方法，通过α-氧酮二硫乙醇醛和丙炔醇的多米诺偶联/环化反应，合成了3-芳基-4-甲基（或苄基）-2-甲硫基呋喃。
• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• Diversity-Oriented Synthesis of Chlorinated Arenes by One-Pot Cyclizations of 4-Chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Verena Wolf、Muhammad Adeel、Stefanie Reim、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200900816

  日期：2009.11

  A variety of 3-chlorosalicylates were prepared by one-potcyclizations of the first reported 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with various 1,3-dielectrophiles. These include cyclizations with 3-silyloxy-2-en-1-ones, 3-aryl-3-silyloxy-2-en-1-ones, 1-methoxy-1-en-3-ones, 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones, 3-oxo orthoesters, 1,1,3,3-tetraethoxypropanes, 1,1-diacetylcyclopropane, and 3-formylchromones

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)