(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-en-1-one | 71823-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(biphenyl-4-yl)but-2-en-1-one；1-biphenyl-4-yl-but-2t-en-1-one；1-Biphenyl-4-yl-but-2t-en-1-on；(E)-1-(4-phenylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 71823-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OSYRURSUPUAPCQ-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  367.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-en-1-one 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1-biphenyl-4-yl-2,3-dibromo-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ethylenimine Ketones. X. The Stereoisomerism of 1-Cyclohexyl-2-methyl-3-(p-phenylbenzoyl)-ethylenimine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01120a043
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。