3-Dimethylamino-1-biphenylyl-2-propen-1-on | 138716-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-1-biphenylyl-2-propen-1-on
• 英文别名: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；(2E)-1-[1,1′-biphenyl]-4-yl-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；(E)-1-biphenyl-4-yl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；1-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 138716-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD00172114
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VOZCAYLHVNCRJS-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1-biphenylyl-2-propen-1-on 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthese aromatischer Carbonsäuren aus Enaminonen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280315
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-Dimethylamino-1-biphenylyl-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烯胺定向C–H与α-重氮-α-膦酰乙酸的反应性发现：氟化物介导的C–C偶联反应的去膦化作用

  摘要：

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01406

文献信息

• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• Electrochemical oxidative thiocyanation and amination of enaminones towards the synthesis of multi-substituted alkenes
  作者：Fangling Lu、Kan Zhang、Yanxiu Yao、Ying Yin、Jiafu Chen、Xinwei Zhang、Yin Wang、Lijun Lu、Ziwei Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc03590d

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of thiocyanated enaminones was achieved by an electrochemical process, which involved C–H bond thiocyanation and vinyl C–N bond transamination. Various aryl enaminones were compatible, generating the desired thiocyanated enaminones in up to 87% yields. This transformation proceeded smoothly without an external oxidant, a supporting electrolyte and a transition-metal

  硫氰酸化的烯胺酮的高度立体选择性合成是通过电化学过程实现的，该过程涉及C–H键硫氰化和乙烯基C–N键氨基转移。各种芳基烯胺酮均相容，以高达87％的收率产生所需的硫氰酸化烯胺酮。在没有外部氧化剂，支持电解质和过渡金属催化剂的情况下，该转化顺利进行。克级合成显示了该协议在实际应用中的潜力。
• Iodine-mediated C–N and C–S bond formation: regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Sethurajan Ambethkar、Muthalu Vellimalai、Vediappen Padmini、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6nj02102f

  日期：——

  The regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives via amination (C–N) and intramolecular cyclization (C–S) reactions in the presence of molecular iodine has been reported. This method is base and metal free and features inexpensive catalysts, with a simple procedure and a short reaction time.

  据报道，在分子碘存在下，通过胺化（C-N）和分子内环化（C-S）反应，可以区域选择性地合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物。该方法不含碱和金属，催化剂价格低廉，操作简单，反应时间短。
• Compounds for binding and imaging amyloid plaques and their use
  申请人：Röhn Ulrike

  公开号：US20120237446A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to novel compounds (3-aminopropen-1-ones) useful for binding and imaging beta amyloid deposits and their use in detecting or treating Alzheimer's disease and amyloidosis.

  本发明涉及新型化合物（3-氨基丙烯酮），用于结合和成像β淀粉样沉积物，以及它们在检测或治疗阿尔茨海默病和淀粉样病中的应用。
• Electrochemically Induced Thiocyanation of Enaminones: Synthesis of Functionalized Alkenes and Chromones
  作者：Zan Yang、Yanhong Wang、Liping Hu、Jiangjing Yu、An Li、Lijun Li、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1691486

  日期：2020.3

  A simple and efficient electrochemically induced thiocyanation of enaminones under undivided electrolytic conditions has been developed. With this protocol, various polyfunctionalized alkenes and chromones could be obtained in good to excellent yields using readily available KSCN as the thiocyanation reagent under catalyst-, oxidant-, and transition-metal-free conditions.

  已经开发了在未分开的电解条件下简单而有效的电化学诱导的烯胺酮的硫氰化反应。使用该协议，在无催化剂，无氧化剂和无过渡金属的条件下，使用容易获得的KSCN作为硫氰化试剂，可以以良好或优异的收率获得各种多官能化的烯烃和色酮。