4-联苯基乙二醛 | 4974-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯基乙二醛
• 英文名称: 4-biphenylglyoxal
• 英文别名: biphenyl-4-ylglyoxal；2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 4974-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: ZISUOZSNZBKYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  145 °C
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯基乙二醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 14.0h， 以71%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于从芳基烷基酮合成芳基羧酸的氧化 C-C 键裂解

  摘要：

  已经实现了从芳基烷基酮无金属和一锅两步合成芳基羧酸。反应以碘为催化剂，DMSO和TBHP为氧化剂。在最佳反应条件下，许多芳基烷基酮可以以良好到极好的收率（高达 94%）转化为其相应的芳基羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609751
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到4-联苯基乙二醛
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助一锅法通过原位芳基溴化物的形成从乙炔酮中制备芳基乙二醛：无硒的乙炔酮氧化方法

  摘要：

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.013

文献信息

• Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1<i>H</i>)-pyrrole-4-ol in Water
  作者：Behzad Khalili、Pedram Jajarmi、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1021/jo702385n

  日期：2008.3.1

  New 2-alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol derivatives were synthesized via three-component reaction of β-dicarbonyl compounds with arylglyoxals in the presence of ammonium acetate in water at room temperature.

  在室温下在水中存在乙酸铵的条件下，通过β-二羰基化合物与芳基乙二醛的三组分反应，合成了新的2-烷基-5-芳基-（1 H）-吡咯-4-醇衍生物。
• Synthesis of new 2-aryl-4-chloro-3-hydroxy-1<i>H</i>-indole-5,7-dicarbaldehydes<i>via</i>Vilsmeier-Haack reaction
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Maryam Zirak、Ali Akbari、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1002/jhet.338

  日期：——

  xy‐1H‐indole‐5,7‐dicarbaldehydes were synthesized in three steps from acetophenone derivatives. By oxidation of acetophenones to aryl glyoxals using selenium dioxide and condensation with acetylacetone in the presence of ammonium acetate in water 3‐acetyl‐5‐aryl‐4‐hydroxy‐2‐methyl‐1H‐pyrrols were obtained. 2‐Aryl‐4‐chloro‐3‐hydroxy‐1H‐indole‐5,7‐dicarbaldehydes were synthesized via Vilsmeier‐Haack

  由苯乙酮衍生物分三步合成了新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。通过使用二氧化硒将苯乙酮氧化为芳基乙二醛，并在乙酸铵存在下与乙酰丙酮缩合，制得3-乙酰基-5-芳基-4-羟基-2-甲基-1 H-吡咯。通过吡咯衍生物的Vilsmeier-Haack反应以中等收率合成了2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。J.杂环化​​学。（2010）。
• Experimental and Theoretical Studies on Iron-Promoted Oxidative Annulation of Arylglyoxal with Alkyne: Unusual Addition and Migration on the Aryl Ring
  作者：Chen-Hsun Hung、Parthasarathy Gandeepan、Lin-Chieh Cheng、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jacs.7b05981

  日期：2017.11.29

  arene ring of arylglyoxals. A possible mechanism involving Fe(III)-promoted formation of a vinyl cation from arylglyoxal and alkyne, electrophilic addition of the vinyl cation to the ipso carbon of the aryl group to give a spiral intermediate, and then migration of the keto carbon to the ortho carbon was proposed as key steps and verified using quantum mechanics.

  开发了Fe（III）促进的氧化环化反应，用于合成1,2-萘醌。在室温下，在FeCl 3存在下，各种取代的芳基乙二醛和内部炔烃进行转化，从而在较短的反应时间内以良好的收率得到1,2-萘醌产物。有趣的是，产物显示出芳基乙二醛的芳族环上的取代基的异常假迁移。可能的机制包括Fe（III）促进由芳基乙二醛和炔烃形成乙烯基阳离子，将乙烯基阳离子亲电加成到芳基的ipso碳上以形成螺旋中间体，然后将酮碳迁移到邻位碳被认为是关键步骤，并使用量子力学进行了验证。
• Synthesis of novel imidazopyridines and their biological evaluation as potent anticancer agents: A promising candidate for glioblastoma
  作者：Dilek Güçlü、Burak Kuzu、İsrafil Tozlu、Filiz Taşpınar、Hande Canpınar、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.033

  日期：2018.8

  results of these two tests showed that both lead compounds affected the G0/G1 phase and did not allow the cells to reach the synthesis phase. The log BB (blood–brain barrier) and Caco-2 permeability of the synthesized molecules were calculated and it was shown that imidazopyridine derivatives taken orally are likely to pass through gastrointestinal membrane and the blood–brain barrier.

  根据非常简单的方案合成了新的咪唑并吡啶衍生物，然后对其进行针对LN-405细胞的细胞毒性测试。其中两种化合物在10和75 µM时对LN-405细胞具有抗增殖作用，因此被选作进一步研究的先导化合物。在WS1上进行了铅化合物的安全性实验，并获得了IC 50值分别计算为480和844 µM。将LN-405细胞系与先导化合物一起孵育，然后通过彗星试验检测DNA损伤，并使用流式细胞仪检测其对细胞周期的影响。这两个测试的结果表明，两种先导化合物都影响G0 / G1相，并且不允许细胞进入合成相。计算了合成分子的log BB（血脑屏障）和Caco-2渗透性，结果表明，口服的咪唑并吡啶衍生物很可能会穿过肠胃膜和血脑屏障。
• Mono- or di-substituted imidazole derivatives for inhibition of acetylcholine and butyrylcholine esterases
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、Parham Taslimi、İlhami Gülçin、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.044

  日期：2019.5

  Mono- or di-substituted imidazole derivatives were synthesized using a one-pot, two-step strategy. All imidazole derivatives were tested for AChE and BChE inhibition and showed nanomolar activity similar to that of the test compound donepezil and higher than that of tacrine. Structure activity relationship studies, docking studies to on X-ray crystal structure of AChE with PDB code 1B41, and adsorption

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。