(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one oxime | 75408-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 4'-phenylacetophenone oxime；1-(Hydroxyimino)-1-(4-phenylphenyl)ethane；(NE)-N-[1-(4-phenylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 75408-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: GPYKKVAVBZNFOZ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  370.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one oxime 在 三氯化铝 、 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate 作用下， 反应 0.01h， 以87%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种在无溶剂条件下将肟和亚氨基脲转化为相应羰基化合物的有效和选择性方法

  摘要：

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐 (BAABCD) 是一种有用的试剂，可将肟和缩氨基脲选择性转化为相应的羰基化合物。该反应在无溶剂条件下并在催化量的氯化铝存在下进行。

  DOI：

  10.1081/scc-100104002
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  葡萄膜黑色素瘤细胞系中具有（芳基）氨氧基支架的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 葡萄膜黑色素瘤（UM）代表一种侵略性癌症，目前，尚无针对这种转移性疾病的有效治疗方法。在过去的几年中，已经研究了组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）作为UM的一种可能的治疗方法，可以单独使用或与其他化学治疗剂联合使用。在这里，我们基于带有（亚芳基）氨氧基部分的SAHA支架合成了一系列新的HDACI。通过荧光测定法对分离的人类HDAC1、3、6和8评估了它们的HDAC抑制活性，并通过分子对接研究了它们在HDAC催化位点的结合模式。最有希望的产品是喹啉衍生物VS13，一种HDAC6的纳摩尔抑制剂，在微摩尔浓度下对UM细胞系表现出良好的抗增殖作用，并且具有与SAHA类似的修饰HDAC靶基因mRNA水平的能力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1835883

文献信息

• AN EFFICIENT AND SELECTIVE METHOD FOR CONVERSION OF OXIMES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-100104002

  日期：2001.1.1

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABCD) is a useful reagent for selective conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was carried out under solventfree conditions and in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐 (BAABCD) 是一种有用的试剂，可将肟和缩氨基脲选择性转化为相应的羰基化合物。该反应在无溶剂条件下并在催化量的氯化铝存在下进行。
• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• Copper-catalyzed synthesis of oxime ethers from iminoxy radical (C N–O ) and maleimides via radical addition
  作者：Ziwei Han、Subo Shen、Feng Zheng、Han Hu、Jianmin Zhang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151188

  日期：2019.10

  identified copper catalyst enables the formation of oxime radicals (N–O) by cleaving the O–H bond in ketoximes, followed by the radical addition to N-substituted maleimides. The oxime radicals (N–O) were detected and confirmed by EPR spectroscopy and variable-temperature 1H NMR. The simple one-pot reaction realizes the facile preparation of a variety of oxime ether adduct products in moderate to good yields

  已经实现了高效的Cu（II）催化的马来酰亚胺自由基加成。鉴定出的铜催化剂可通过裂解酮肟中的O-H键，然后将自由基添加到N-取代的马来酰亚胺中，从而形成肟自由基（N-O ）。通过EPR光谱和可变温度1 H NMR检测并确认了肟自由基（NO ）。简单的一锅反应可轻松制备中度到良好收率的各种肟醚加合物产物。