2-azido-1-<(1,1'-biphenyl)-4-yl>ethanone | 71559-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-<(1,1'-biphenyl)-4-yl>ethanone
• 英文别名: 2-azido-(4'-biphenyl-4-yl)ethanone；2-azido-1-(biphenyl-4-yl)ethanone；2-azido-1-(4-biphenylyl)ethanone；1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-azidoethan-1-one；1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-azidoethanone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-azidoethan-1-one；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-azidoethanone；2-azido-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；2-Azido-1-biphenyl-4-yl-aethanon；2-Azido-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 71559-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: KFSBOVBZBQCPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-<(1,1'-biphenyl)-4-yl>ethanone 在 butyl triphenylphosphonium tetraborate 、 potassium bromide 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮苯乙酮的固态光解。

  摘要：

  1的固态光解在晶体间反应中产生2。该反应通过α-裂解发生以形成苯甲酰基和叠氮烷基烷基对。叠氮基烷基自由基重新排列成亚氨基自由基和N 2。亚胺基和苯甲酰基基团紧密靠近晶格，从而使它们结合并形成2。X射线结构分析，分子模型和俘获研究支持了这种机理。

  DOI：

  10.1021/ol061398s
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-azido-1-<(1,1'-biphenyl)-4-yl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种α-叠氮羰基化合物及制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑叠氮羰基化合物及制备方法，在有机溶剂中，以末端炔烃与三甲基硅叠氮为反应原料，在铜催化剂和过硫酸盐氧化剂的共同促进作用下，通过炔烃的双官能团化反应得到α‑叠氮羰基化合物。叠氮自由基的氧化使用空气作为终端氧化剂在反应过程中起到关键作用。所述方法底物范围广泛、室温操作、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为α‑叠氮羰基类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。

  公开号：

  CN107056648A

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Photocatalyst‐Free Visible‐Light Enabled Synthesis of Substituted Pyrroles from <i>α</i> ‐Keto Vinyl Azides
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.202000562

  日期：2020.8.19

  visible light enabled synthesis of substituted pyrroles from α‐keto vinyl azides (readily prepared via Knoevenagel condensation of phenacyl azides with 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes) was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photodecomposition of α‐keto vinyl azides, 1,3‐amino group migration, and coupling of intermediates with secondary amines.

  开发了一种高效的无光催化剂可见光，能够从α-酮基乙烯基叠氮化物合成取代的吡咯（已通过苯甲酰叠氮与2-oxo- 2H -chromene-3-甲醛的Knoevenagel缩合反应制备）。该反应通过α-酮基乙烯基叠氮化物的脱氮光分解，1,3-氨基迁移以及中间体与仲胺的偶联而进行。
• Photolysis of α-Azidoacetophenones:  Direct Detection of Triplet Alkyl Nitrenes in Solution
  作者：Pradeep N. D. Singh、Sarah M. Mandel、Rachel M. Robinson、Zhendong Zhu、Roberto Franz、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1021/jo034674e

  日期：2003.10.1

  of triplet alkyl nitrenes in fluid solution by laser flash photolysis of alpha-azido acetophenone derivatives, 1. Alphazides 1 contain an intramolecular triplet sensitizer, which ensures formation of the triplet alkyl nitrene by bypassing the singlet nitrene intermediate. At room temperature, azides 1 cleave to form benzoyl and methyl azide radicals in competition with triplet energy transfer to form

  我们报告了通过α-叠氮基苯乙酮衍生物的激光闪光光解法对液体溶液中的三重态烷基氮的首次检测。1。叠氮化物1包含分子内三重态敏化剂，可通过绕过单重态氮烯中间体确保三重态烷基氮的形成。在室温下，叠氮化物1裂解形成苯甲酰基和叠氮化物自由基，与三重态能量转移竞争形成三重态烷基氮。主要的光产物3是由于三重烷基亚硝基被苯甲酰基所拦截而产生的。三线态烷基腈中间体也被分子氧捕获，得到相应的2-硝基苯基乙酮。1的激光闪光光解表明，三线态烷基腈具有约300 nm的吸收。通过在氩气基质中获得它们的UV和IR光谱，进一步表征了三线态烷基氮烯。（13）C和（15）N同位素标记研究使我们能够表征1201 cm（-）（1）处的丁腈中间体的CN延伸。
• Usnic Acid Enaminone-Coupled 1,2,3-Triazoles as Antibacterial and Antitubercular Agents
  作者：Pavan K. Bangalore、Siva K. Vagolu、Rakesh K. Bollikanda、Dileep K. Veeragoni、Pallavi C. Choudante、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00475

  日期：2020.1.24

  be the most active analogue, inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at an MIC value of 2.5 μM. Analogues 16 and 27, with 3,4-difluorophenacyl and 2-acylnaphthalene units, respectively, inhibited Mtb at MIC values of 5.4 and 5.3 μM, respectively. Among the tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, the new derivatives were active on Bacillus subtilis, with compounds 18 [3-(trifluoromethyl)phenacyl]

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。