methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetate | 16738-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Methyl 4-phenylbenzoylformate；methyl 2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 16738-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD11617647
• 分子量: 240.258
• InChiKey: BFLPCLJPRDPYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  207-209 °C(Press: 8-9 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的二氧化碳催化的硅烷无羧基羧化

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过光辐照可实现酰基硅烷与二氧化碳（CO 2）之间的分子间碳-碳键形成。在该反应中，通过将酰基硅烷进行光异构化而生成的甲硅烷碳烯加到CO 2的C═O键上，得到α-酮羧酸酯，将其水解后以高收率得到α-酮羧酸衍生物。对照实验表明，所产生的甲硅烷氧基碳烯很可能来自酰基硅烷的单重态（S 1），并且向CO 2的添加不是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00435

文献信息

• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters: Intriguing Solvent Effect, Flow Reaction, and Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Tomoya Karasawa、Raphaël Oriez、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.8b08236

  日期：2018.9.26

  nitroalkanes and α-keto esters in an anti-selective manner to afford synthetically versatile, densely functionalized, and optically active α-nitro tertiary alcohols. A chiral diamide ligand captured two distinct metal cations, giving rise to a catalytically competent solid-phase heterobimetallic catalyst by simple mixing via self-assembly. The advantage of the solid-phase asymmetric catalyst was realized

  稀土金属/碱金属双金属催化剂被证明对于以反选择性方式对映选择性偶联硝基烷烃和 α-酮酯特别有效，以提供合成通用、密集功能化和光学活性的 α-硝基叔醇。手性二酰胺配体捕获两种不同的金属阳离子，通过自组装的简单混合产生具有催化能力的固相异双金属催化剂。通过在连续流动平台中成功应用于对映和非对映选择性反应，实现了固相不对称催化剂的优势。使用在结构和极性参数方面密切相关的溶剂，THF 及其甲基化同源物 2-Me-​​THF，对反应速率和立体选择性都有出乎意料的大溶剂影响。
• Chiral <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Lanthanide(III) Complex Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Kai Fu、Jingchuan Zhang、Lili Lin、Jun Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03470

  日期：2017.1.20

  complexes have been developed as efficient catalysts for the bisvinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetal with α-ketoesters and aldehydes, respectively. The catalytic systems were highly ε-selective, and the substrate scope was wide. The corresponding ε-hydroxy-α,β,γ,δ-unsaturated esters were obtained in up to 95% yield and 98% ee.

  已开发出手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3和Sc（OTf）3配合物，分别作为甲硅烷基乙烯酮缩醛与α-酮酸酯和醛类双乙烯基木的Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。催化体系具有高度的ε选择性，并且底物范围广。以高达95％的收率和98％的ee获得相应的ε-羟基-α，β，γ，δ-不饱和酯。
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with α-Keto Esters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Chika Uchiyama、Kotaro Takagi

  DOI：10.1055/a-1665-9014

  日期：2021.12

  A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl esters with α-keto esters was achieved by using an (R)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing 4-t-butylphenyl groups at the 3- and 3′-positions as a chiral precatalyst in the presence of sodium methoxide and methanol. Optically active aldol products possessing a chiral tertiary carbon were diastereoselectively obtained with up to 92% ee

  通过使用 (R)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与 α-酮酯的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇的存在。具有手性叔碳的光学活性羟醛产物以非对映选择性获得，ee 高达 92%，产率中等至高，不仅来自环状烯基酯，而且在原位生成的手性甲醇锡的影响下也来自非环状酯。
• Isoxazole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06100260A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  An isoxazole derivative represented by the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a therapeutic drug for auto-immune diseases and inflammatory diseases.

  一种由以下结构表示的异噁唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐，用作治疗自身免疫疾病和炎症性疾病的药物。