1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone；1-(4-phenylphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃OS
• 分子量: 296.313
• InChiKey: OITQJBHDACZZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以267.6 mg的产率得到1-(biphenyl-4-yl)-2-(trifluoromethylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用AgSCF3形成的1,2-双（三氟甲基硫醇化）芳香环氧化物

  摘要：

  据报道，芳香族环氧化物前所未有地转变为1,2-双（三氟甲基硫醇化）产物。该反应通过串联开环和脱氧三氟甲基硫醇化过程进行，以中等至高收率提供目标产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901836
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bunte盐的可见光诱导光催化三氟甲基化：易于获得三氟甲基硫醇化合成子

  摘要：

  在廉价的曙红 Y 作为光催化剂的情况下，使用 Langlois 试剂完成了无金属可见光诱导的 α-溴酮/烷基溴/苄基溴/官能化烯丙基（Baylis-Hillman）溴的 Bunte 盐的三氟甲基化反应。形成特权三氟甲基硫醇化合成子。该方法简单明了，操作简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01353

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Triphosgene/Sodium Organosulfinate System: A General and Efficient Electrophilic Thiolation of Silylenol Ethers and Electron-Rich Heteroaromatics
  作者：Yan-qin Yuan、Sheng-rong Guo、Hai-jun Gao、Yu-xin Gu、Zhe-fei Wang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707299

  日期：2020.11

  developed by using commercially available triphosgene as a reductant and the appropriate alkyl- or arylsulfinates, which were transformed in situ into electrophilic RSCl intermediates in the presence of triphosgene. This procedure represents a general and powerful approach for the synthesis of α-(trifluoromethyl)thio-substituted ketones and thiolated electron-rich heteroaromatic compounds.

  通过使用市售三光气作为还原剂和适当的烷基亚磺酸盐或芳基亚磺酸盐，开发了一种有效且实用的亲电硫醇化方法，它们在三光气存在下原位转化为亲电 RSCl 中间体。该过程代表了合成 α-(三氟甲基) 硫代取代酮和硫醇化富电子杂芳族化合物的通用且有效的方法。
• 一种α-三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制 备方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN108569942B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种α‑三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制备方法，步骤包括：芳基甲基酮作为底物，以三氟代甲烷亚磺酸钠为三氟甲硫基化试剂，以三光气为助剂，吡啶为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，60oC下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成反应后，柱层析分离得到α‑三氟甲硫基苯乙酮类化合物。本发明的方法，使用如三光气为反应助剂，避免使用昂贵的三氟甲硫基化试剂，迄今为止，该引入三氟甲硫基的方法尚未见报道，该制备方法简单方便，成本低，产率高，在无任何过渡金属催化下直接得到产物，实用推广价值极高。
• Synthesis of <i>o</i>-Methyl Trifluoromethyl Sulfide Substituted Benzophenones via 1,2-Difunctionalization of Aryne by Insertion into the C–C Bond
  作者：Milind M. Ahire、Ruhima Khan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00768

  日期：2017.4.21

  An efficient process for the preparation of valuable o-methyl trifluoromethyl sulfide substituted benzophenones has been developed. The transition-metal-free method features insertion of aryne into a C–C σ-bond under mild reaction conditions for the first time to achieve ortho-difunctionalized arenes containing a pharmaceutically important trifluoromethylthio functional group. A wide substrate scope

  已经开发了制备有价值的邻甲基三氟甲基硫取代的二苯甲酮的有效方法。不含过渡金属的方法首次在温和的反应条件下将芳烃插入C–Cσ键中，以实现含有药学上重要的三氟甲硫基官能团的邻双官能化芳烃。已为开发的协议证明了广泛的底物范围。
• Synthesis of Trifluoromethylthiolated Alkenes and Ketones by Decarboxylative Functionalization of Cinnamic Acids
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/asia.201601098

  日期：2016.10.20

  A tunable decarboxylative trifluoromethylthiolation of cinnamic acids with AgSCF3 was developed to afford trifluoromethylthiolated alkenes or ketones by using transition metal‐mediated conditions.

  通过使用过渡金属介导的条件，开发了一种可调谐的肉桂酸与AgSCF 3的脱羧化三氟甲基硫醇化反应，以制得三氟甲基硫醇化的烯烃或酮。