1-biphenyl-4'-yl-3-phenylprop-2-enone | 81878-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-biphenyl-4'-yl-3-phenylprop-2-enone
• 英文别名: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(biphenyl-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-Phenylchalcone；(E)-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 81878-54-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: LTWFSMHHLMTFFU-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-4'-yl-3-phenylprop-2-enone 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(4-苯基苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  作为中等敏感度的双光子荧光探针的二芳酰（甲基）硼氢化硼化合物。

  摘要：

  本文评估了二芳基（甲基）硼酸二氟化硼化合物在通过双光子吸收设计高效荧光探针中的用途。报道了允许合成对称和不对称分子的三种不同途径。可以容易地以高收率获得稳定的二芳基（甲基）硼酸二氟化硼衍生物。它们表现出很大的单光子吸收率，很容易在近紫外线范围内进行调节。它们的强荧光发射覆盖整个可见域。除了这些吸引人的线性特性外，几种二芳酰基（甲基）硼酸二氟化硼衍生物还具有明显的截面，可吸收双光子。所推导的结构-性质关系对于设计依赖于二芳酰基（甲基）硼酸二氟化硼主链的新一代分子是有前途的。

  DOI：

  10.1002/chem.200305321
• 作为产物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-2-bromoethan-2-one 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-biphenyl-4'-yl-3-phenylprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Misra, R. A.; Sharma, B. L.; Parashari, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 167 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Reaction rate differences between organotrifluoroborates and boronic acids in BINOL-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Bailey Brooks、Noemi Hiller、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153412

  日期：2021.10

  has been successfully employed in combination with trifluoroborate reagents for novel organic transformations over the last decade. However, no experimental rate studies of these reactions have been reported. Herein we report Hammett plot analysis of the organocatalyzed enantioselective conjugate addition of alkenyl, aryl, and heteroaryl trifluoroborate salts to chalcone derivatives with substitution

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，
• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• A NEW SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES FROM ACETALS WITH ARYL KETONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Danfeng Huang、Jin-Xian Wang、Yulai Hu、Yumei Zhang、Jing Tang

  DOI：10.1081/scc-120003144

  日期：2002.1

  ABSTRACT A new, rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated ketones under microwave irradiation conditions is described. The process involves the reaction of acetals with aryl ketones in the absence of solvent using Lewis acids as catalysts under microwave irradiation to afford the α,β-unsaturated ketones in good to excellent isolated yields. The reaction mechanism is briefly discussed

  摘要描述了一种在微波辐射条件下合成 α,β-不饱和酮的新的、快速和有效的方法。该方法涉及在没有溶剂的情况下使用路易斯酸作为催化剂在微波辐射下使缩醛与芳基酮反应，以良好至极好的分离产率提供 α,β-不饱和酮。简要讨论了反应机理。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。