5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene | 33482-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexadien；xylene；5,5-dimethyl-cyclohexa-1,3-diene；5,5-Dimethyl-cyclohexa-1,3-dien；6,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiene；5,5-Dimethyl-cyclohexadien-(1,3)；5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 33482-80-3
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: KGYVJUSBRARRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.6-111.8 °C(Press: 749 Torr)
• 密度：
  0.8081 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 在 potassium 3-aminopropyl amide 、 1,3-丙二胺 作用下， 以80%的产率得到3,3-Dimethyl-1,4-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Aromatization and disproportionation of 1,3- and 1,4-cyclohexadienes by potassium 3-aminopropylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a035
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene. Evidence for rearrangement via [1,5] sigmatropic methyl migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a020
• 作为试剂：
  描述：

  5-Amino-4-cyano-1-(4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyrazole 在 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 作用下， 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-acetamido-4-cyano-1-(4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyrazole 、 4-cyano-5-diacetylamino-1-(4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-Acylamino-4-cyano-1-phenylpyrazole derivatives and use as herbicides

  摘要：

  新的酰胺基-N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## [其中 R.sup.1 代表 R.sup.8 C(.dbd.O)--（其中 R.sup.8 代表 H、C.sub.1-7 烷基或C.sub.1-4 烷氧基，可选择地被C.sub.1-4 烷氧基、C.sub.2-5 烷氧羰基或卤素取代，C.sub.3-4 烯氧基，C.sub.3-6 环烷烷基，可选择地被CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5 取代，或苯氧基，R.sup.2 代表 H 或 R.sup.8 C(.dbd.O)--，或R.sup.1 和R.sup.2 共同代表--CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--，R.sup.3 代表 F、Cl、Br、可选择地被卤素取代的C.sub.1-4 烷基，或C.sub.2-4 烯基，R.sup.4 代表 F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，而 R.sup.5、R.sup.6 和 R.sup.7 代表 H、F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sup.4 和 R.sup.5 各自代表 Cl，而 R.sup.3、R.sup.6 和 R.sup.7 各自代表 H，R.sup.a 和 R.sup.b 代表 H 或 C.sub.1-4 烷基，m 为 2 或 3] 具有有用的除草特性。

  公开号：

  US04459150A1

文献信息

• [EN] TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE, AND ORGANIC FILM AND ORGANIC TRANSISTOR USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TÉTRATHIAFULVALÈNE ET FILM ORGANIQUE ET TRANSISTOR ORGANIQUE L'UTILISANT
  申请人：RICOH KK

  公开号：WO2010110351A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A tetrathiafulvalene derivative expressed by General Formula (I): General Formula (I) in General Formula (I), X represents an atom selected from a carbon atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom, and Xs may be the same or different; provided that when X is the carbon atom or the nitrogen atom, R1 to R8 each represent one of a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, and a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, and may be the same or different; and Y1 and Y2 each represent one of structures expressed by General Formulas (II) and (III), and may be the same or different: General Formula (II) General Formula (III).

  通用公式（I）表示的四硫富瓦烯衍生物：在通用公式（I）中，X代表从碳原子、硫原子和氮原子中选择的一个原子，Xs可以相同也可以不同；但是当X为碳原子或氮原子时，R1到R8分别代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基团、取代或未取代的硫代烷氧基团中的一个，可以相同也可以不同；Y1和Y2分别表示由通用公式（II）和（III）表示的结构中的一个，可以相同也可以不同：通用公式（II）通用公式（III）。
• Synthesis and Reactivity of Ester‐Functionalized 5‐Membered Rh ^I ‐κ ² ‐C,O‐Chelates and Their Relevance in Rh(cod)‐Mediated Carbene Polymerization
  作者：Markus Finger、Martin Lutz、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/ejic.201100981

  日期：2012.3

  allyl complex and with the concomitant release of the corresponding 1,3-diene, which is derived from the allyl ligand. The product is unstable and further reacts by means of a bimolecular C–H activation process to form a related dinuclear complex [(cod)Rh(μ-–CH(COOR)–CH–C(OR)=O–})2Rh(cod)], in which the carbon dianion of the dimethyl or diethyl succinate bridges two Rh(cod) moieties. The complex was

  先前对 Rh 介导的卡宾聚合的机理研究表明，涉及衍生自 Rh（二烯）物种的有机金属化合物，这些化合物包含 Rhκ2-C,O-[–CH 类型的五元螯合环(COOR)–CH(Pol)–C(OR)=O–]}（Pol = 聚合物链），其特征在于增长的聚合物链的 β-酯基与金属配位。在此，我们努力表征可能相关的 RhI(cod)κ2-C,O-[–CH(COOR)–CHR'–C(OR)=O–]}（cod = 1,5-环辛二烯）物种. 这些结构可以通过烯烃与烯丙基络合物的交换以及伴随释放相应的 1,3-二烯（衍生自烯丙基配体）而产生。产物不稳定，通过双分子C-H活化过程进一步反应形成相关的双核络合物[(cod)Rh(μ--CH(COOR)-CH-C(OR)=O-})2Rh (cod)]，其中琥珀酸二甲酯或二乙酯的碳二价阴离子桥接两个 Rh(cod) 部分。该复合物以独立的方式合成并进行了结构表征。
• Carbon-carbon bond activation via formal β-methyl-elimination from [η5-6,6-dimethylcyclohexadienyl)Ru(DPPE)(CH2Cl2)]PF6
  作者：Peter T. Dimauro、Peter T. Wolczanski

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00328-c

  日期：1995.1

  [(dmCh)Ru(dppe)(CD 2 Cl 2 )]PF 6 ([ 11 -CD 2 Cl 2 ]PF 6 ); thermolysis of 11 -CD 2 Cl 2 at 91°C for 12 h generated [( η 6 -C 7 H 8 )Ru(dppe)(CH 3 )]PF 6 ( 12 ), presumably via the coordinatively unsaturated precursor, [(dmCh)Ru(dppe)]PF 6 ([ 11 ]PF 6 ). The molecularity of the β-methyl elimination pathway remained elusive. Addition of 1.0 equiv. of [Cp 2 Fe][PF 6 ] to 1 in CD 3 CN gave 3 -PF 6 , while oxidation

  摘要通过从6，6-二甲基环己二烯基（dmCh）配体中进行正式的β-甲基消除，可以观察到碳-碳键的活化。将RuCl 3·3H 2 O，（dmCh）H（15当量）和Zn粉尘（15当量）的EtOH溶液回流，得到（dmCh）2 Ru（1，65-77％）。在提供的[（dmCh）2 RuH] [BF 4]（2）中，用HBF 4·Et 2 O质子化1，产率为77％；NMR谱图与末端氢化物或快速平衡的原始基态结构一致。将CH 3 CN加到2中或在CH 3 CN中质子化1，得到[（η5 -dmCh）Ru（NCCH 3）3] [BF 4]（3，70％）。用2.0当量处理3。PMe 3或1.0当量 dppe产生了[（dmCh）RuL 2（NCCH 3）] [BF 4]（4，L = PMe 3; 5，L = dppe），它们是卤化物衍生物的不良前体。用丙酮中的12 M HCl水溶液处理1，产生[（dmCh）RuCl]
• Synthesis of extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins
  作者：Tetsuo Okujima、Yusuke Hashimoto、Guangnan Jin、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.014

  日期：2008.3

  This paper describes the preparation of dimethylbicyclo[2.2.2]octadiene-fused porphyrins as extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins and thermal conversion of the precursors to tetrabenzoporphyrins.

  本文描述了作为二苯并卟啉极易溶的前体的二甲基双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的制备以及该前体向四苯并卟啉的热转化。
• Reaction of transition metal carbonyl with heterocyclic systems—IV
  作者：Y. Becker、A. Eisenstadt、Y. Shvo

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88121-6

  日期：1978.1

  products from the titled reaction were determined. The most interesting ones are 11 and 12 which lack the original oxygen atom present in the starting material (8). In an attempt to probe the mechanism of the reaction, the reactivity of the dialkyl derivatives 15 and 16 toward Fe2(CO)9 was studied. An intermediate complex was isolated from the reaction of 16 with Fe2(CO)9. Its structure was determined

  确定了来自标题反应的产物的结构。最有趣的是11和12，它们缺少起始材料（8）中存在的原始氧原子。为了探究反应机理，研究了二烷基衍生物15和16对Fe 2（CO）9的反应性。从16与Fe 2（CO）9的反应中分离出中间体配合物。它的结构是通过X射线晶体学确定的（图2）。提出了反应顺序并在流程1中进行了描述。