1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyclohexylethan-1-one | 102553-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyclohexylethan-1-one
• 英文别名: 1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-cyclohexylethanone；2-cyclohexyl-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 102553-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: VIQFEOGHMAXIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyclohexylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铬催化甲基酮与环酮的交叉偶联选择性合成 β-支链 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  据报道，甲基酮与环酮在铬催化下交叉偶联生成 β-支链 β,γ-不饱和酮。有趣的是，即使在可能存在产物混合物的反应中，也会形成单交叉羟醛缩合产物。该反应具有高度化学选择性和区域选择性。这种催化路线提供了一个独特的机会，将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03960

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Phosphine‐Free Pincer Ruthenium‐Catalyzed <i>α</i>‐Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols to form <i>β</i>‐Branched Ketones
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Nitumoni Hazarika、Bikash Kumar Sarmah、Animesh Das

  DOI：10.1002/cctc.202300542

  日期：2023.7.21

  An efficient and expedient method was developed for α-alkylation of aromatic ketones with secondary alcohols to produce β-disubstituted ketones using phosphine-free pincer ruthenium complexes as the catalyst. This selective, catalytic C−C bond forming reaction proceeds with low catalyst load, catalytic amount of base under air and produces H2O as the only by-product, making the process environmentally

  以无膦钳钌配合物为催化剂，开发了一种高效、便捷的芳香酮与仲醇α-烷基化生产β-二取代酮的方法。这种选择性催化 C−C 键形成反应在空气中以低催化剂负载和催化量的碱进行，并产生 H 2 O 作为唯一的副产物，使该过程环境友好且原子效率高。
• [EN] NOVEL DIOXIMESTER COMPOUND, AND PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DIOXIMESTER ET AMORCEUR DE PHOTOPOLYMÉRISATION ET COMPOSITION DE RÉSINE PHOTOSENSIBLE CONTENANT CE COMPOSÉ<br/>[KO] 신규한 디옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
  申请人：SAMYANG CORP

  公开号：WO2016122160A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  본 발명은 신규한 디옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
• Chromium-Catalyzed Cross-Coupling of Methyl Ketones with Cyclic Ketones toward the Selective Synthesis of β-Branched β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Priyanka Adhikari、Nitumoni Hazarika、Kalishankar Bhattacharyya、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03960

  日期：2024.1.12

  Chromium-catalyzed cross-coupling of methyl ketones with cyclic ketones to β-branched β,γ-unsaturated ketones are reported. Interestingly, single-crossed aldol condensation products are formed, even in reactions in which a mixture of products is possible. The reaction is highly chemoselective and regioselective. This catalytic route gives a unique opportunity to integrate the chemistry of the synthetic

  据报道，甲基酮与环酮在铬催化下交叉偶联生成 β-支链 β,γ-不饱和酮。有趣的是，即使在可能存在产物混合物的反应中，也会形成单交叉羟醛缩合产物。该反应具有高度化学选择性和区域选择性。这种催化路线提供了一个独特的机会，将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中。