2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid | 605659-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[bis(pyridin-2-yl)methyl]amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino-1-hexanoic acid；[ε-{N,N-di(pyridyl-2-methyl)}α-(fmoc)lysine]；ε-{N,N-di(pyridyl-2-methyl)}α-(fmoc)lysine；(Fmoc-DpK)；ε-{N,N-(C5H4N-2-CH2)2}α-(fmoc)-L-lysine；(2S)-6-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 605659-11-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₄
• 分子量: 550.657
• InChiKey: OOKOFJONMBQCOY-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  745.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards^99mTc-based imaging agents with effective doxorubicin mimetics: a molecular and cellular study

  摘要：

  ^99mTc和Re与Doxorubicin结合后在细胞核内积累，紧密结合到DNA并保持对hTopoII的抑制。

  DOI：

  10.1039/c6dt00871b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 FMOC-赖氨酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽Mn(I)-羰基生物共轭物的固相合成及其可见光激活后的CO释放

  摘要：

  已经开发了一种用于组装肽 Mn( I )-羰基生物共轭物的一锅法合成路线。它允许在后期安装各种螯合剂，只需一个纯化步骤即可获得 TAT-MnCO 复合物。所得生物共轭物在可见光激活后显示出不同且可调节的 CO 释放动力学。

  DOI：

  10.1039/d1dt00395j

文献信息

• Direct Reductive Alkylation of Amino Acids: Synthesis of Bifunctional Chelates for Nuclear Imaging
  作者：Jon Zubieta、Murali Levadala、Sangeeta Banerjee、Kevin Maresca、John Babich

  DOI：10.1055/s-2004-829120

  日期：——

  rhenium-based radiopharmaceuticals was conveniently synthesized in high yields through direct reductive N-alkylations of amino acids and their analogues with aldehydes, using NaBH(OAc)3 as an efficient reagent. The mono-, di-, tetra- and even mixed alkylated amino acid derivatives were all prepared in one-pot synthesis.

  使用 NaBH(OAc)3 作为有效试剂，通过氨基酸及其类似物与醛的直接还原性 N-烷基化，可以方便地以高产率合成一系列用于锝和铼基放射性药物的有效双功能螯合剂。单-、二-、四-甚至混合烷基化氨基酸衍生物都是在一锅法合成中制备的。
• [EN] TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE TECHNETIUM- ET RHENIUM-BIS(HETEROARYLE), ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2005079865A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  One aspect of the invention relates to complexes of a radionuclide with various heteroaryl ligands, e.g., imidazolyl and pyridyl ligands, and their use in radiopharmaceuticals for a variety of clinical diagnostic and therapeutic applications. Another aspect of the invention relates to imidazolyl and pyridyl ligands that form a portion of the aforementioned complexes. Methods for the preparation of the radionuclide complexes are also described. Another aspect of the invention relates to imidazolyl and pyridyl ligands based on derivatized lysine, alanine and bis-amino acids for conjugation to small peptides by solid phase synthetic methods. Additionally, the invention relates to methods for imaging regions of a mammal using the complexes of the invention.

  该发明的一个方面涉及放射性核素与各种杂环芳基配体（例如咪唑基和吡啶基配体）形成的配合物，以及它们在临床诊断和治疗应用中的放射性药物中的使用。该发明的另一个方面涉及形成前述配合物一部分的咪唑基和吡啶基配体。还描述了制备放射性核素配合物的方法。该发明的另一个方面涉及基于衍生赖氨酸、丙氨酸和双氨基酸的咪唑基和吡啶基配体，用于通过固相合成方法与小肽结合。此外，该发明涉及使用该发明的配合物来成像哺乳动物体内区域的方法。
• Solid-phase synthesis of peptide Mn(<scp>i</scp>)–carbonyl bioconjugates and their CO release upon visible light activation
  作者：Yi Zhou、Yonglu Chen、Chunmao He

  DOI：10.1039/d1dt00395j

  日期：——

  A one-pot synthetic route has been developed for the assembly of peptide Mn(I)–carbonyl bioconjugates. It allows the installation of a variety of chelating agents at the late stage, and after just one purification step the TAT–MnCO complexes can be obtained. The resulting bioconjugates showed different and tunable CO releasing kinetics upon visible light activation.

  已经开发了一种用于组装肽 Mn( I )-羰基生物共轭物的一锅法合成路线。它允许在后期安装各种螯合剂，只需一个纯化步骤即可获得 TAT-MnCO 复合物。所得生物共轭物在可见光激活后显示出不同且可调节的 CO 释放动力学。
• Fluorous ligand capture (FLC): a chemoselective solution-phase strategy for isolating 99mTc-labelled compounds in high effective specific activity
  作者：Justin W. Hicks、Laura E. Harrington、John F. Valliant

  DOI：10.1039/c1cc11079a

  日期：——

  A new approach for preparing 99mTc-labelled compounds in high effective specific activity was developed by utilizing a novel fluorous ligand capture (FLC) agent and a chemoselective filtration strategy. This paradigm eliminates the need to use HPLC to obtain technetium(I) based molecular imaging probes free from residual precursor.

  一种新方法被开发用于制备99mTc标记化合物，具有高效特定活性，该方法利用了一种新型氟配体捕获（FLC）试剂和化学选择性过滤策略。该范式消除了使用高效液相色谱（HPLC）来获得不含残留前体的铱(I)基础分子成像探针的需要。
• Cell-Permeable [^99mTc(CO₃)]-Labeled Fluorogenic Caspase 3 Substrate for Dual-Modality Detection of Apoptosis
  作者：Chiyi Xiong、Wei Lu、Rui Zhang、Mei Tian、William Tong、Juri Gelovani、Chun Li

  DOI：10.1002/chem.200900766

  日期：2009.9.14

  To image apoptosis in vivo, a small, membrane‐permeable probe comprising a caspase 3 substrate, a fluorogenic dye, and a radionuclide was synthesized (see scheme). This dual‐modality probe was specifically cleaved by caspase 3 upon exposure to apoptotic cells, allowing the imaging of caspase 3 activities (see figure) and apoptosis by using both optical and nuclear imaging techniques.

  为了在体内对细胞凋亡进行成像，合成了一种包含半胱天冬酶 3 底物、荧光染料和放射性核素的小型透膜探针（参见方案）。这种双模态探针在暴露于凋亡细胞时被 caspase 3 特异性切割，从而允许使用光学和核成像技术对 caspase 3 活性（见图）和细胞凋亡进行成像。