N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-methyl-L-lysine | 951695-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-methyl-L-lysine
• 英文别名: N'-methyl-Fmoc-L-lysine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(methylazaniumyl)hexanoate
• CAS: 951695-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: KAYQSNUMTLNHAY-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-methyl-L-lysine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JmjC 加氧酶催化是否仅限于去甲基化？

  摘要：

  上侧的作业：底物选择性的研究表明，生物医学重要JmjC结构的成员家族脱甲基酶的组蛋白的Ñ ε -methyllysine脱甲基酶是能够催化去的Ñ比其它基团的烷基化ñ -甲基和可催化反应，其形成稳定的羟基化产品。这组酶中结合偏好的差异可能有助于设计选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201303282
• 作为产物：
  描述：

  N2-[芴甲氧羰基]-N6-(三苯甲基)-L-赖氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-methyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  一种Nε-叔丁氧羰基-Nα-芴甲氧羰基-Nε-甲基-赖氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Nε‑叔丁氧羰基‑Nα‑芴甲氧羰基‑Nε‑甲基‑赖氨酸的制备方法。包括以下步骤：以Nα‑芴甲氧羰基‑赖氨酸盐酸盐为原料，在碱性条件下与卤化物(R‑X)进行烷基化应，烷基化产物在甲醛水溶液中进行还原氨化引入甲基，还原氨化产物在酸性条件下脱除R基团，接着在碱性条件下引入叔丁氧羰基(BOC)保护基，重结晶处理后得到产物。本发明合成路线简洁，反应条件温和，中间体简单洗涤浓缩后便可直接进行下一步反应。各步反应收率接近定量，总收率可达80％以上，终产品纯度超过98％，为Nε‑叔丁氧羰基‑Nα‑芴甲氧羰基‑Nε‑甲基‑赖氨酸的制备提供了一条安全高效的合成路线。

  公开号：

  CN108383757A

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR SIRTUIN CAPTURE
  申请人：SAUVE Anthony A.

  公开号：US20130065248A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex. The invention also provides a method of detecting a sirtuin in a sample comprising use of the aforesaid sirtuin complex.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法。该发明还提供了一种检测样品中sirtuin的方法，包括使用上述sirtuin复合物。
• [EN] ALYSINE MONOMETHYLATED DERIVATIVE AND CORRESPONDING ANTIBODY AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ MONOMÉTHYLÉ DE LA LYSINE, ANTICORPS CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：PMT BIOLABS INC

  公开号：WO2016011920A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are artificially synthesized modified mono-methylated lysines and modified mono-methylated lysine derivatized polypeptides. Also provided is an antibody produced by using this modified mono-methylated lysine and modified mono-methylated lysine derivatized polypeptide as an antigen, the antibody can be used in recognizing and enriching the modified polypeptide after the lysine mono-methylated polypeptide being derivatized in vitro. Also provided are a preparation method of said antibody, a method for identifying and quantifying the lysine mono-methylated modified substrate in cell or tissue by using proteomics approach of affinity enrichment for specific antibody and mass spectrometry.

  提供了人工合成的修饰的单甲基化赖氨酸和修饰的单甲基化赖氨酸衍生的多肽。还提供了一种通过使用这种修饰的单甲基化赖氨酸和修饰的单甲基化赖氨酸衍生的多肽作为抗原而产生的抗体，该抗体可用于在体外将赖氨酸单甲基化多肽衍生化后识别和富集修饰的多肽。还提供了该抗体的制备方法，以及通过亲和富集特异抗体和质谱法的蛋白质组学方法在细胞或组织中识别和定量赖氨酸单甲基化修饰底物的方法。
• Formaldehyde-Mediated Hydride Liberation of Alkylamines for Intermolecular Reactions in Hexafluoroisopropanol
  作者：Shaokun Cai、Hong Tang、Bo Li、Yingbo Shao、Danqi Zhang、Hanliang Zheng、Tianjiao Qiao、Xin Chu、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c12215

  日期：2024.3.6

  except under specific intramolecular reaction settings. Herein, we demonstrate that this reactivity can be unlocked through simple treatment with formaldehyde in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent, thereby enabling various intermolecular hydride transfer reactions of alkylamines under mild conditions. Besides transformations of small molecules, these reactions enable unique late-stage modification

  烷基胺自发释放氢阴离子的能力通常受到限制，除非在特定的分子内反应设置下。在此，我们证明这种反应活性可以通过在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中用甲醛进行简单处理来释放，从而在温和条件下实现烷基胺的各种分子间氢化物转移反应。除了小分子的转化之外，这些反应还可以对复杂肽进行独特的后期修饰。机理研究发现，这些分子间氢化物转移过程的关键在于溶剂介导的大环过渡态的调节构象，其中 HFIP 分子的聚集体充当灵巧的质子穿梭机。重要的是，氮的孤电子对与胺的αC-H键的反键轨道之间的负超共轭在C-H活化中起着关键作用，促进其氢化物释放。
• 一种N-甲基氨基酸类化合物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN117362189A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明提供一种N‑甲基氨基酸类化合物及其制备方法。本发明的方法包括将氨基酸类化合物、甲醛、负氢供体在有机溶剂中反应，制得N‑甲基氨基酸类化合物。本发明以甲醛作为甲基化的修饰试剂，其与氨基酸的氨基形成的亚胺中间体来作为负氢的受体，同时添加四氢吡咯作为负氢的供体，以及六氟异丙醇溶剂作为质子梭来协助传递负氢和质子，在温和条件下，实现分子间负氢和质子的协同转移，可以高效地合成单选择性的N‑甲基氨基酸类化合物。本发明所需样品简单，用量少，反应体系干净，溶剂可回收利用，反应后只需简单的纯化处理方式，无需柱色谱分离纯化，可适用于不含活性侧链氨基酸的甲基化修饰。本发明的反应体系为将甲基单选择性引入到不同α,β,γ‑氨基酸的氨基提供了一种方便有效的后期修饰方法，具有潜在的合成应用。
• Alysine Monomethylated Derivative and Corresponding Antibody and Use Thereof
  申请人：PMT Biolabs Inc

  公开号：US20170146550A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Provided are artificially synthesized modified mono-methylated lysines and modified mono-methylated lysine derivatized polypeptides. Also provided is an antibody produced by using this modified mono-methylated lysine and modified monomethylated lysine derivatized polypeptide as an antigen, the antibody can be used in recognizing and enriching the modified polypeptide after the lysine mono-methylated polypeptide being derivatized in vitro. Also provided are a preparation method of said antibody, a method for identifying and quantifying the lysine mono-methylated modified substrate in cell or tissue by using proteomics approach of affinity enrichment for specific antibody and mass spectrometry.