芦笋酸 | 2224-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 芦笋酸
• 中文别名: 1,2-二噻戊环-4-羧酸；二噻戊环-4-羧酸
• 英文名称: 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: asparagusic acid；asparagusic scid；asparagusate；[1,2]dithiolane-4-carboxylic acid；[1,2]Dithiolan-4-carbonsaeure；1.2-Dithiolan-carbonsaeure-(4)；dithiolane-4-carboxylic acid
• CAS: 2224-02-4
• 化学式: C₄H₆O₂S₂
• mdl: MFCD01729684
• 分子量: 150.222
• InChiKey: AYGMEFRECNWRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.5 °C
• 沸点：
  323.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 46 mg/mL（306.22 mM）
• LogP：
  1.480 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1444.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H410

制备方法与用途

生物活性

Asparagusic酸是芦笋中的一种含硫化合物，具有抗寄生虫作用。它同时也是植物生长抑制剂。

体外研究

Asparagusic酸对几种植物寄生线虫有毒性，可能是芦笋抗寄生虫的重要因素之一。此外，这种物质在6.67×10⁻⁷ M至6.67×10⁻⁷ M的浓度下会抑制莴苣及其他种子萌发和生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦笋酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 FMOC-赖氨酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 asparagusic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸修饰赖氨酸的合成及其在固相合成增强细胞摄取肽中的应用

  摘要：

  环状二硫化物，如天门冬氨酸，可增强多种物质对活细胞的吸收。在这里，我们报告了天冬氨酸修饰赖氨酸的稳健且可扩展的合成。该氨基酸可用于固相肽合成。我们证实，将此构建块并入肽序列中可显着增加其细胞摄取。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591847
• 作为产物：
  描述：

  2-(((氟磺酰基)氧基)甲酰基)苯甲酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.21 g的产率得到芦笋酸
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸修饰赖氨酸的合成及其在固相合成增强细胞摄取肽中的应用

  摘要：

  环状二硫化物，如天门冬氨酸，可增强多种物质对活细胞的吸收。在这里，我们报告了天冬氨酸修饰赖氨酸的稳健且可扩展的合成。该氨基酸可用于固相肽合成。我们证实，将此构建块并入肽序列中可显着增加其细胞摄取。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591847

文献信息

• 1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Sabila Biosciences LLC

  公开号：US20180208584A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compositions of the invention comprise 1,2-dithiolane, dithiol and related compounds useful as therapeutic agents for the treatment and prevention of diseases and conditions associated with aberrant EGFR activity.

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。
• Activation of disulfide bond cleavage triggered by hydrophobization and lipophilization of functionalized dihydroasparagusic acid
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Miyuki Momose、Naoya Maruyama、Kenkyo Matsuura、Tsukasa Matsunaga、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c8ob01055b

  日期：——

  Introduction of a hydrophilic group into dihydroasparagusic acid (DHAA) indicated higher reduction ability of disulfide in protein and lower air oxidation.

  将二氢藜麦酸（DHAA）中引入亲水基团表明蛋白质中二硫键的还原能力更高，氧化性更低。
• Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06013663A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein one of m and n represents 0, and the other represents 0, 1 or 2; k represents 0 or 1 to 12; R.sup.1 is hydrogen, an aryl, a heterocyclic, an alkyl, a hydroxy or --OR.sup.7, wherein R.sup.7 is an alkyl, an alkenyl or an aralkyl; A is --CON(R.sup.2)SO.sub.2--, wherein R.sup.2 is hydrogen, an alkyl or an aralkyl; B is a single bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have the ability to enhance the activity of glutathione reductase and can therefore be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式（I）的化合物：其中m和n中的一个表示0，另一个表示0、1或2；k表示0或1至12；R.sup.1是氢、芳基、杂环、烷基、羟基或--OR.sup.7，其中R.sup.7是烷基、烯基或芳基烷基；A是--CON(R.sup.2)SO.sub.2--，其中R.sup.2是氢、烷基或芳基烷基；B是单键；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的各种疾病。
• Stereodivergent Chirality Transfer by Noncovalent Control of Disulfide Bonds
  作者：Qi Zhang、Stefano Crespi、Ryojun Toyoda、Romain Costil、Wesley R. Browne、Da-Hui Qu、He Tian、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.1c10000

  日期：2022.3.16

  intramolecular chirality transfer, while the formation of C=O···H–N hydrogen bonds results in supramolecular chirality transfer to form antiparallel helically self-assembled solid-state architectures. The dependence on the structural information encoded in the homochiral amino acid building blocks reveals the remarkable dynamic stereochemical space accessible through noncovalent chirality transmission

  控制动态立体化学是一项重要挑战，因为它不仅是蛋白质结构和功能所固有的，而且通常控制着超分子系统和自组装。通常，二硫键在蛋白质中表现出立体发散行为。然而，手性信息如何传递到二硫键仍不清楚。在这里，我们报告氢键在控制二硫键手性和实现立体发散手性转移方面是必不可少的。溶液中S-S···H-N氢键的形成可以驱动构象适应从而允许分子内手性转移，而C=O···H-N氢键的形成导致超分子手性转移形成反平行螺旋自组装固态架构。
• Dithiolin derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06313164B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Compounds of the formula (I): wherein one of m and n is 0, and the other is 0, 1 or 2; k is 0 or 1 to 12; R1 is hydrogen, a substituent which is an aryl or a heterocyclic, or an optionally substituted alkyl group; A is a single bond, an oxygen atom, a carbonyl group or a group of the formula —N(R2)CO—, —N(R2)CS—, —N(R2)SO2—, —CON(R2)N(R3)CO—, —CON(R2)CO—, —CON(R2)CS—, —CON(R2)SO2—, —O—CO—, —ON(R2)CO—, —ON(R2)SO2—, —O—CON(R2)N(R3)CO—, —O—CON(R2)CO—, —O—CON(R2)SO2—, —CO—O—, —CO—CO—, —CO—CON(R2)N(R3)CO—, —CO—CON(R2)CO—, —CO—CON(R2)SO2—, —N(R2)O—, —N(R2)COCO—, —N(R2)N(R3)CO—, —N(R2)N(R3)SO2—, —N(R2)CON(R3)N(R4)CO—, —N(R2)CON(R3)CO—, —N(R2)CON(R3)SO2— or —N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO—, wherein R2, R3 and R4 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or a substituent &agr;; B is a single bond, or a group of the formula —N(R5)— or —N(R6)N(R5)— wherein R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or a substituent &agr;, or R5, together with R1 and the nitrogen atom to which they are bonded form a heterocyclic ring having from 5 to 7 ring atoms; or R1 represents a group of formula —OR7, wherein R7 is alkyl, alkenyl, aralkyl or a substituent &agr;; or R1 represents a hydroxy group or a group of the formula —OR7; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds enhance the activity of glutathione reductase and can be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式（I）的化合物：其中m和n中的一个为0，另一个为0、1或2；k为0或1至12；R1为氢、取代基，其为芳基或杂环基，或者为可选取代的烷基基团；A为单键、氧原子、羰基基团或者为式—N（R2）CO—、—N（R2）CS—、—N（R2）SO2—、—CON（R2）N（R3）CO—、—CON（R2）CO—、—CON（R2）CS—、—CON（R2）SO2—、—O—CO—、—ON（R2）CO—、—ON（R2）SO2—、—O—CON（R2）N（R3）CO—、—O—CON（R2）CO—、—O—CON（R2）SO2—、—CO—O—、—CO—CO—、—CO—CON（R2）N（R3）CO—、—CO—CON（R2）CO—、—CO—CON（R2）SO2—、—N（R2）O—、—N（R2）COCO—、—N（R2）N（R3）CO—、—N（R2）N（R3）SO2—、—N（R2）CON（R3）N（R4）CO—、—N（R2）CON（R3）CO—、—N（R2）CON（R3）SO2—或—N（R2）CON（R3）SO2N（R4）CO—的基团，其中R2、R3和R4相同或不同，且每个都为氢、烷基、芳基烷基、酰基或取代基&agr;；B为单键，或者为式—N（R5）—或—N（R6）N（R5）—的基团，其中R5和R6相同或不同，且每个都为氢、烷基、芳基烷基、酰基或取代基&agr;，或者R5与R1及它们结合的氮原子形成具有5至7个环原子的杂环环；或R1表示式—OR7的基团，其中R7为烷基、烯基、芳基烷基或取代基&agr;; 或R1表示羟基或式—OR7的基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物增强谷胱甘肽还原酶的活性，可用于治疗和预防包括白内障在内的各种疾病。