asparagusic acid N-hydroxysuccinimide ester | 98661-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: asparagusic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) dithiolane-4-carboxylate
• CAS: 98661-66-6
• 化学式: C₈H₉NO₄S₂
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ITVXWFUNJCLFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asparagusic acid N-hydroxysuccinimide ester 生成 N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]dithiolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芦笋酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 FMOC-赖氨酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 asparagusic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸修饰赖氨酸的合成及其在固相合成增强细胞摄取肽中的应用

  摘要：

  环状二硫化物，如天门冬氨酸，可增强多种物质对活细胞的吸收。在这里，我们报告了天冬氨酸修饰赖氨酸的稳健且可扩展的合成。该氨基酸可用于固相肽合成。我们证实，将此构建块并入肽序列中可显着增加其细胞摄取。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591847

文献信息

• Oligomers of Cyclic Oligochalcogenides for Enhanced Cellular Uptake
  作者：Rémi Martinent、Dongchen Du、Javier López‐Andarias、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/cbic.202000630

  日期：2021.1.5

  dimers of dimers: Efficient thiol‐mediated cytosolic delivery with monomeric COCs (cyclic oligochalcogenides) called for the introduction of COC oligomers. The results from a comprehensive collection of trifunctional monomers, dimers and trimers of asparagusic, lipoic and diselenolipoic acid imply that in the best COC oligomers, COCs might work together, over short and long distances.

  二聚体的 COC 二聚体中的累积协同作用：有效的硫醇介导的细胞溶质递送与单体 COC（环状低聚硫属元素化物）需要引入 COC 低聚物。来自芦笋酸、硫辛酸和二硒硫辛酸的三官能单体、二聚体和三聚体的综合集合的结果表明，在最好的 COC 低聚物中，COC 可能在短距离和长距离内协同工作。
• Strained Cyclic Disulfides Enable Cellular Uptake by Reacting with the Transferrin Receptor
  作者：Daniel Abegg、Giulio Gasparini、Dominic G. Hoch、Anton Shuster、Eline Bartolami、Stefan Matile、Alexander Adibekian

  DOI：10.1021/jacs.6b09643

  日期：2017.1.11

  asparagusic acid residue (AspA tag) is sufficient to ensure efficient cellular uptake and intracellular distribution of fully unprotected peptides. We apply this new delivery method to induce apoptotic response in cancer cells using long (up to 20mer) BH3 domain peptides. Moreover, to understand the molecular mechanism of the cellular uptake, we perform chemical proteomics experiments and identify the direct

  在这项研究中，我们证明单个天冬氨酸残基（AspA 标签）的附属物足以确保完全未受保护的肽的有效细胞摄取和细胞内分布。我们应用这种新的递送方法，使用长（最多 20 聚体）BH3 结构域肽在癌细胞中诱导细胞凋亡反应。此外，为了了解细胞摄取的分子机制，我们进行了化学蛋白质组学实验并确定了天冬氨酸标签的直接分子靶标。我们的研究结果记录了天冬氨酸部分与转铁蛋白受体表面上的半胱氨酸 556 和 558 之间的共价键形成，导致随后的有效载荷的内吞吸收。我们相信小尺寸，
• Surface Architectures Built around Perylenediimide Stacks
  作者：Pierre Charbonnaz、Yingjie Zhao、Raluca Turdean、Santiago Lascano、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201404423

  日期：2014.12.15

  Simple stacks of perylenediimides (PDIs) grown directly on solid surfaces are an intriguing starting point for the construction of multicomponent architectures because their intrinsic activity is already very high. The ability of PDI stacks to efficiently generate photocurrent originates from the strong absorption of visible light and the efficient transport of both electrons and holes after generation

  直接在固体表面上生长的简单的of二酰亚胺（PDI）堆栈是构建多组件体系结构的有趣起点，因为它们的固有活性已经很高。PDI堆栈有效产生光电流的能力源于可见光的强烈吸收以及光产生后电子和空穴的有效传输。这项研究的目的是探索是否可以在更复杂的多组件体系结构中进一步改善这些非常简单的单通道光电系统的出色性能。我们报告说，沿着PDI堆栈方向排列的阴离子或阳离子串的方向构造并不能显着改善其活性。那是，PDI堆栈的固有活性过高，无法产生离子门控光系统。萘二酰亚胺（NDI）和低聚噻吩在中央PDI堆上沿电子和空穴传输堆的定向结构在标准条件下也不能改善光电流的产生。但是，双通道光系统的活动随着厚度的增加而增加，而单通道PDI堆栈的电荷复合的增加导致其活动性随长度的增加而降低。使用由PDI和NDI组成的双通道光电系统发现了最有效的长距离电荷传输。这一发现表明，至少在当前条件下，PDI堆栈在长距离内的传输空穴要比电子传输的空穴要好。
• Directional stack exchange along oriented oligothiophene stacks
  作者：Jetsuda Areephong、Edvinas Orentas、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c2cc35773a

  日期：——

  Directional growth of pi-basic oligothiophene stacks on solid substrates is achieved by self-organizing, surface-initiated disulfide exchange polymerization. Successful addition of co-axial pi-acidic stacks by templated hydrazone exchange provides general access to multicomponent architectures of unique complexity.

  通过自组织，表面引发的二硫键交换聚合反应，可在固体基质上定向生长pi-碱性寡噻吩叠层。通过模板交换成功地添加了同轴的pi-酸性堆栈，可提供对复杂性独特的多组件体系结构的一般访问。
• Diselenolane‐Mediated Cellular Uptake: Efficient Cytosolic Delivery of Probes, Peptides, Proteins, Artificial Metalloenzymes and Protein‐Coated Quantum Dots
  作者：Eline Bartolami、Dimitris Basagiannis、Lili Zong、Rémi Martinent、Yasunori Okamoto、Quentin Laurent、Thomas R. Ward、Marcos Gonzalez‐Gaitan、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201805900

  日期：2019.3.15

  protein‐coated quantum dots (QDs) in the cytosol, with little endosomal capture (0.06 %). These results suggest that diselenolanes might act as molecular walkers along disulfide tracks in locally denatured membrane proteins, surrounded by adaptive micellar membrane defects. Miniscule and versatile, DiSeL tags are also readily available, stable, soluble, and non‐toxic.

  环状低硫属元素化物正在成为渗透细胞的强大工具。随着二硫键环张力的最大化，接下来必须探索硒化学，以提高进入细胞质的过程中动态共价交换的速度和选择性。我们表明，二硒代硫辛酸（DiSeL）提供了各种相关的底物。DiSeL驱动的人工金属酶的吸收使细胞内的生物正交荧光团解开。双环肽鬼笔环肽与肌动蛋白纤维的结合表明靶向递送至胞质溶胶。与定向的运动性和固定性相比，对扩散的自动跟踪可将79％的蛋白包被量子点（QD）定位在胞质溶胶中，很少被内体捕获（0.06％）。这些结果表明，二硒代壬二烯可能在局部变性的膜蛋白中被二硫键沿分子胶束行走，被变性的胶束膜缺陷所包围。DiSeL标签体积小巧，用途广泛，稳定，可溶且无毒，易于使用。