Fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸 | 76265-69-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸；Nα-芴甲氧羰基-Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸；Fmoc-N’-三氟乙酰基-L-赖氨酸
• 英文名称: Fmoc-Lys(Tfa)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(Tfa)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 76265-69-5
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 464.441
• InChiKey: ZVLMWTPNDXNXSZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174℃
• 沸点：
  668.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Lys(Tfa)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nε-trifluoroacetyl-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nε-trifluoroacetyl-L-lysine
别名
: C23H23F3N2O5
分子式
: 464.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
170 - 174 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Lys(Tfa)-OH是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 NH₂-K-(N-ε-trifluoroacetyllysine-K)₂-NH₂
  参考文献：
  名称：

  用于高信号 19 F MRI 试剂模块化设计的本质无序氟化肽的合成。

  摘要：

  由于生物系统中仅含有微量氟，19 F MRI 对于体内成像很有价值。然而，由于 MRI 的灵敏度较低，设计新的含氟化合物仍然是获得足够19 F 信号的重大挑战。在这里，我们描述了一类新型高信号水溶性含氟化合物，即19 F MRI 成像剂。聚酰胺主链用于调节蛋白水解稳定性，以避免滞留在体内，这是当前最先进的全氟化学品的限制。我们发现，含有交替的 N-ε-三氟乙酰基赖氨酸和赖氨酸的非结构化肽可提供简并19 F NMR 信号。19 F MRI 模型图像在微摩尔浓度下提供了足够的对比度，显示出最终临床应用的前景。最后，当与大蛋白质缀合时，保留了简并的高信号特征，这表明其在体内靶向应用中的潜力，包括分子成像和细胞追踪。

  DOI：

  10.1002/anie.201700426
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-赖氨酸 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到Fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lysine Acetylation in a β-Hairpin Peptide:  Comparison of an Amide−π and a Cation−π Interaction

  摘要：

  The acetylation of lysine is a common posttranslational modification of histone proteins, and the interaction of acetylated lysines with aromatic rings is commonly observed in transcriptionally relevant protein-protein interactions. To determine the nature of this interaction and its potential role in protein structure and function, the effect of lysine acetylation on its interaction with tryptophan has been investigated within the context of a beta-hairpin peptide. Acetylation of Lys results in the replacement of a cation-pi interaction with an amide-pi interaction. Despite the loss of positive charge, the interaction energy is not significantly perturbed, although the geometry of interaction is influenced such that the amide NH interacts directly with the Trp ring. Thermodynamic analysis indicates an enthalpic driving force for the stabilization, indicating a polar-pi interaction. Acyl lysine analogues formyl lysine and trifluoroacetyl lysine were used to further investigate the sterics and electronics of the interaction.

  DOI：

  10.1021/ja0648460

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Tyrosine-based asymmetric urea ligand for prostate carcinoma: Tuning biological efficacy through in silico studies
  作者：Sagnik Sengupta、Mena Asha Krishnan、Amit Pandit、Premansh Dudhe、Rajesh Sharma、Venkatesh Chelvam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103154

  日期：2019.10

  In this article, we have explored the chemical interactions of tyrosine-based asymmetric urea ligands in the binding pockets of prostate specific membrane antigen (PSMA) through in silico studies. The S1 pocket of the PSMA protein offers better scope for modifications in the urea ligands to improve the binding affinity. Accordingly, tyrosine-based (S)-2-(3-((S)-1-carboxy-2-(4-(carboxymethoxy)pheny

  在本文中，我们通过计算机研究研究了前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合口袋中基于酪氨酸的不对称脲配体的化学相互作用。PSMA蛋白的S1口袋为脲配体的修饰提供了更好的范围，以提高结合亲和力。因此，设计，合成和合成了基于酪氨酸的（S）-2-（3-（（S）-1-羧基-2-（4-（羧基甲氧基）苯基）乙基）脲基）戊二酸（CYUE，3）配体预计对PSMA蛋白具有55 nM的抑制常数（Ki）。CYUE（3）配体进一步细化为用于检测PSMA +癌症的荧光诊断探针。体外对人类恶性细胞系（如LNCaP和PC-3）进行了研究，以显示新合成的生物构建体的功效和特异性。发现荧光生物缀合物对PSMA蛋白非常特异，总结合亲和常数（K D）为88 nM。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• An Optimized Protocol for the Synthesis of Peptides Containing <i>trans</i> ‐Cyclooctene and Bicyclononyne Dienophiles as Useful Multifunctional Bioorthogonal Probes
  作者：Agustina La–Venia、Rastislav Dzijak、Robert Rampmaier、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/chem.202102042

  日期：2021.9.24

  incorporation of certain functional groups into peptide sequences is restricted by the compatibility of the building blocks with conditions used during SPPS. In particular, the introduction of highly reactive groups used in modern bioorthogonal reactions into peptides remains elusive. Here, we present an optimized synthetic protocol enabling installation of two strained dienophiles, trans-cyclooctene

  尽管固相肽合成 (SPPS) 取得了巨大进步，但某些功能基团在肽序列中的结合受到构建块与 SPPS 期间使用条件的兼容性的限制。特别是，将现代生物正交反应中使用的高反应性基团引入肽中仍然难以捉摸。在这里，我们提出了一种优化的合成方案，能够安装两个紧张的亲二烯体，反式-环辛烯 (TCO) 和双环壬炔 (BCN)，转化为不同的肽序列。正如我们在肽-肽和肽-药物偶联物的制备中所证明的那样，这两组能够实现肽的快速和模块化后合成功能化。由于出色的生物相容性，肽的点击功能化可以直接在活细胞中进行。我们进一步表明，将两个可点击基团引入肽中可以构建智能的多功能探针，从而简化复杂的化学生物学实验，例如代谢标记的糖缀合物的可视化和下拉。所提出的策略将在构建用于各种应用的肽中找到效用，其中修饰步骤的高反应性、效率和生物相容性至关重要。